Ammoniumformiaatti eli ammoniummetanoaatti (CHO2NH4) on ammonium- ja formiaatti-ionien muodostama epäorgaaninen yhdiste. Sitä käytetään muun muassa analyyttisessä kemiassa.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
Ammoniumformiaatti on huoneenlämpötilassa kiteistä valkoista ja erittäin hygroskooppista ainetta. Se liukenee runsaasti veteen ja myös etanoliin, dietyylieetteriin ja ammoniakkiin.[1] Kuumennettaessa yhdiste hajoaa muodostaen ammoniakkia, hiilidioksidia ja vettä.[2]
Ammoniumformiaattia voidaan valmistaa joko neutraloimalla muurahaishappoa ammoniakilla tai ammoniakin ja metyyliformiaatin välisellä reaktiolla.[2]
- NH3 + HCOOH → CHO2NH4
- HCOOCH3 + 2 NH3 → CHO2NH4 + CH3NH2
Ammoniumformiaattia käytetään puskuriliuoksena HPLC-tutkimuksissa. Liuottimena käytetään usein asetonia, jolloin ammoniumformiaattipuskureiden pH on yleensä noin 3.[3]
Ammoniumformiaattia voidaan käyttää myös orgaanisessa synteesissä. Ammoniumformaattia käytetään vedyn luovuttajana eräissä orgaanisten yhdisteiden pelkistyksissä ja katalyyttinä käytetään tällöin hiileen sidottua palladiumia. Aldehydien ja ketonien pelkistävässä aminoinnissa Leuckart-reaktiolla ammoniumioni, toimii aminoryhmän lähteenä ja formiaatti-ioni toimii pelkistimenä.[4][5]
Lähteet
- ↑ a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 329. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ a b Ammonium formiate Hillakomem.com. Arkistoitu 26.10.2012. Viitattu 15.11.2012. (englanniksi)
- ↑ Davy Guillarme, Jean-Luc Veythey: Uhplc in Life Sciences, s. 167-168. RSCPublishing, 2012. ISBN 978-1-84973-388-5 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.11.2012). (englanniksi)
- ↑ Gerard V. Smith,Ferenc Notheisz: Heterogeneous Catalysis in Organic Chemistry, s. 151. Academic Press, 1999. ISBN 978-0-12-651645-6 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.11.2012). (englanniksi)
- ↑ James Ralph Hanson: Functional Group Chemistry, s. 52. RSCPublishing, 2001. ISBN 978-0-85404-627-0 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.11.2012). (englanniksi)