Leuckart-reaktiossa elektrofiilisenä karbonyyliyhdisteenä toimii joko aldehydi tai ketoni. Aminoryhmän lähteenä toimii ammoniumioni tai alkyyliammoniumioni ja pelkistimenä formiaatti-ioni. Aldehydi tai ketoni voi olla joko alifaattinen, sykloalifaattinen tai aromaattinen. Leuckart-reaktio vaatii yleensä tapahtuakseen korkean lämpötilan tyypillisesti noin 165–190 °C. Tätä voidaan alentaa käyttämällä katalyyttejä esimerkiksi rodiumin komplekseja.[1][4][5]
Leuckart-reaktiossa muodostuu välivaiheina hydroksiamiini ja tästä eliminoituu vettä, jolloin muodostuu iminiumioni. Formiaatti-ioni pelkistää iminiumionin amiiniksi ja samalla sivutuotteena muodostuu hiilidioksidia.[5] Leuckart-reaktio soveltuu parhaiten primääristen ja sekundääristen amiinien valmistukseen, sillä yritettäessä valmistaa reaktiolla primäärisiä amiineja, muodostuu sivutuotteina usein myös enemmän alkyloituja johdannaisia[2].
Lähteet
↑ abMichael B. Smith & Jerry March: March's Advanced Organic Chemistry, s. 1291. John Wiley & Sons, 2007. ISBN 978-0-471-72091-1(englanniksi)
↑Rudolf Leuckart: Ueber eine neue Bildungsweise von Tribenzylamin. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1885, 18. vsk, nro 2, s. 2341–2344. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 2.9.2014. (saksaksi)
↑Yng-Long Hwang & Thomas C. Bedard: Ketones, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001 Viitattu 2.9.2014