Ominaiskiertokyky

Ominaiskiertokyky [α] on optisesti aktiivisen yhdisteen ominaisuus kiertää tasopolarisoidun valon värähtelysuuntaa. Ominaiskiertokyky riippuu yhdisteen konsentraatiosta liuoksessa, liuottimesta, lämpötilasta ja mittauslämpötilasta. Ominaiskiertokykyä voidaan käyttää hyväksi määritettäessä aineen enantioylimäärää. Ominaiskiertokyky ilmoitetaan tyypillisesti yksiköttömänä suureena. Mikäli optisesti aktiivisen yhdisteen enantiomeeri kääntää tasopolarisoidun valon värähtelysuuntaa myötäpäivään on ominaiskiertokyvyn merkki positiivinen, ja jos kiertosuunta on vastapäivään, merkki on negatiivinen. Saman yhdisteen eri enantiomeerien ominaiskiertokyvyn merkki on eri, mutta itseisarvo yhtäsuuri. Raseemisen seoksen ominaiskiertokyky on 0.[1][2][3][4][5]

Ominaiskiertokyvyn mittaaminen

Optisesti aktiivisen yhdisteen ominaiskiertokyky voidaan mitata käyttämällä polarimetriä. Ominaiskiertokyvyn yhteydessä ilmoitetaan aina näytteen konsentraatio, käytetty liuotin ja mittauksessa käytetty aallonpituus. Usein aallonpituutena käytetään natriumin D-viivaa (589 nm), mikä usein ilmoitetaan alaindeksillä D. Liuoksissa ominaiskiertokyky määritetään seuraavasti[1][2][3][4][5]

,

missä λ on mittauksessa käytetty aallonpituus, θ on mittauslämpötila celsiusasteina, α on havaittu optinen kiertokyky, l on polarimetrin kyvetin pituus desimetreinä ja c on konsentraatio. Konsentraatiossa yksikkönä käytetään g/ml tai g/100 ml. Jälkimmäisessä tapauksessa havaittu optinen kiertokyky kerrotaan sadalla. Puhtailla nestemäisillä yhdisteillä käytetään konsentraation sijasta tiheyttä.[1][2][3][4][5]

Lähteet

  1. ↑ a b c Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: Organic Chemistry, s. 310. Oxford University Press, 2012. ISBN 978-0-19-927029-3 (englanniksi)
  2. ↑ a b c Francis A. Carey & Richard J. Sundberg: Advanced Organic Chemistry A: Structure and Mechanisms, s. 123-124. Springer, 2007. ISBN 978-0-387-44897-8 (englanniksi)
  3. ↑ a b c William H. Brown,Christopher S. Foote,Brent L. Iverson,Eric V Anslyn,Bruce M Novak: Organic Chemistry, s. 139. Cengage Learning, 2011. ISBN 978-0840054982 Teoksen verkkoversio (viitattu 21.10.2014). (englanniksi)
  4. ↑ a b c William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 2.65. (93rd Edition) CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.10.2014). (englanniksi)
  5. ↑ a b c J. Leonard, B. Lygo & G. Procter: Advanced Practical Organic Chemistry, s. 26-27. Taylor & Francis, 2013. ISBN 978-1-4398-6097-7 (englanniksi)