4-amino-2-metyyli-1-naftoli

4-amino-2-metyyli-1-naftoli
Tunnisteet
IUPAC-nimi 4-amino-2-metyylinaftalen-1-oli
CAS-numero
130-24-5 (HCl) 83-70-5
130-24-5 (HCl)
PubChem CID 6754
SMILES CC1=C(C2=CC=CC=C2C(=C1)N)O
Ominaisuudet
Molekyylikaava C11H11NO
Moolimassa 173,215 g/mol
Ulkomuoto HCl on valkea kiteinen jauhe[1]
Liukoisuus veteen HCl on vesiliukoinen, vähäliukoinen etanoliin, liukenematon dietyylieetteriin[2]

4-amino-2-metyyli-1-naftoli on menadionijohdannainen. 4-amino-2-metyyli-1-naftolin hydrokloridisuolaa kutsutaan myös K5-vitamiiniksi. Suolaa on käytetty lääkkeenä K-vitamiinipuutokseen muun muassa kauppanimellä Synkamin,[1][2] jota valmisti lääkeyhtiö Parke-Davis. Lääkkeen myynti on sittemmin lopetettu.[3]

Aineen toiminto K-vitamiinina havaittiin 1940.[4][5]

Rotille tappava annos hydrokloridia on 0,7 g/kg nieltynä.[5]

Käyttö

4-amino-2-metyyli-1-naftolin hydrokloridisuola toimii K-vitamiinien tapaan ja ehkäisee K-vitamiinipuutoksesta johtuvia verenvuotoja annettaessa sitä noin 1–3 mg annoksin pistoksena verenkiertoon tai lihakseen. Suola on vesiliukoinen ja sitä voidaan antaa pistoksin sellaisenaan,[6][7] toisin kuin vaikkapa rasvaliukoista fyllokinonia, joka vaatii annosteluun pistoksin lesitiinin ja glykokoolihapon tapaisia emulgaattoreita.[8] Hydrokloridin pistoksin annettavia 1 mg/ml vesipohjaisia liuoksia ja nieltynä otettuja 4 mg tabletteja on ollut myynnissä lääkkeinä.[1]

Kemia

4-amino-2-metyyli-1-naftolin hydrokloridin massa on 209.57 g/mol.[1] Se alkaa tummentua 262 °C:ssa ja hajoaa sulamatta 280–282 °C:ssa.[2]

Vesiliuoksissa hydrokloridi hajoaa hapettumalla. Hajoaminen on verrattain nopeaa neutraalin pH-arvon liuoksissa. Hajoamisessa muodostuu pinkkiä sakkaa. Väri syvenee purppuraksi hajoamisen edetessä. Hajoamistuote on (4-oksi-2-metyylinaftyyli-imiini)-2-metyyli-1,4-naftokinoni. Tämä on 4-amino-2-metyyli-1-naftolin ja menadionin kondensaatioreaktiotuote. Menadioni muodostuu 4-amino-2-metyyli-1-naftolin hapettumisen ja deaminaation kautta.[9]

4-amino-2-metyyli-1-naftolia voidaan valmistaa 2-metyylinaftaleenista tai menadionista.[2]

Tutkimus

Hydrokloridi estää eri homeiden ja bakteerien kasvua ja sitä on tutkittu mahdollisena ruokien säilöntäaineena.[10][9]

Hydrokloridia on tutkittu mahdollisena syöpähoitona, sillä se estää syöpäsoluissa niille energiaa tuottavan glykolyysin entsyymeitä.[11]

Katso myös

Lähteet

  1. ↑ a b c d WH Sebrell et al: The vitamins; chemistry, physiology, pathology, methods, s. 443, 492, 497. (2. painos) Academic Press, 1971. ISBN 9780126337631 Teoksen verkkoversio.
  2. ↑ a b c d S Budavari et al: The Merck index, s. 1581. (12. painos) Merck, 2000. OCLC: 46987702 ISBN 9781584881292
  3. ↑ LD Fiore et al: Anaphylactoid reactions to vitamin K. Journal of Thrombosis and Thrombolysis, 2001, 11. vsk, nro 2, s. 175–183. PubMed:11406734 doi:10.1023/A:1011237019082 ISSN 1573-742X Artikkelin verkkoversio.
  4. ↑ EA Sharp, O Kamm, AD Emmett: The vitamin K activity of 4-amino-2-methyl-1-naphthol and 4-amino-3-methyl-1-naphthol. Journal of Biological Chemistry, 1940, 133. vsk, nro 1, s. 285–286. ISSN 0021-9258 Artikkelin verkkoversio.
  5. ↑ a b H Veldstra, PW Wiardi: Water soluble antihemorrhagic substances I: synthesis of 2-methyl-4-aminonaphthol-1 hydrochloride and of 2-methyl-1,4-diaminonaphthalene dihydrochloride, the water soluble synthetic vitamins K5 and K6. Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1943, 62. vsk, nro 2, s. 75–84. doi:10.1002/recl.19430620203 ISSN 0165-0513 Artikkelin verkkoversio.
  6. ↑ L Seed et al: Parenteral administration of a watersoluble compound with vitamin K activity: 4-amino-2-methyl-1-naphthol hydrochloride. Archives of Surgery, 1940, 41. vsk, nro 5, s. 1244–1250. doi:10.1001/archsurg.1940.01210050204012 ISSN 0272-5533 Artikkelin verkkoversio.
  7. ↑ SH Hardwicke: Studies on the minimal effective dose of a water-soluble vitamin K substitute in the prevention of hypoprothrombinemia in the newborn infant. The Journal of Pediatrics, 1944, 24. vsk, nro 3, s. 259–269. doi:10.1016/S0022-3476(44)80102-0 ISSN 0022-3476 Artikkelin verkkoversio.
  8. ↑ F Greer et al: A new mixed micellar preparation for oral vitamin K prophylaxis: randomised controlled comparison with an intramuscular formulation in breast fed infants. Archives of Disease in childhood, 1998, 79. vsk, nro 4, s. 300–305. PubMed:9875038 ISSN 0003-9888 Artikkelin verkkoversio.
  9. ↑ a b CR Heisler, HY Yang: Non-stoichiometric sulfhydryl loss with vitamin K5. Biochemical and Biophysical Research Communications, 1966, 23. vsk, nro 5, s. 660–665. doi:10.1016/0006-291X(66)90450-5 ISSN 0006-291X Artikkelin verkkoversio.
  10. ↑ LS Merrifield, HY Yang: Vitamin K5 as a fungistatic agent. Applied Microbiology, 1965, 13. vsk, nro 5, s. 660–662. PubMed:5867645 ISSN 0003-6919 Artikkelin verkkoversio.
  11. ↑ J Chen, X Hu, J Cui: Shikonin, vitamin K3 and vitamin K5 inhibit multiple glycolytic enzymes in MCF-7 cells. Oncology Letters, 2018, 15. vsk, nro 5, s. 7423–7432. PubMed:29725454 doi:10.3892/ol.2018.8251 ISSN 1792-1074 Artikkelin verkkoversio.

Aiheesta muualla