Fenotiazina

 
Fenotiazina.
Archivo:Phenothiazine-McDowell-3D-balls.png y Phenothiazine 3D spacefill.png
Nombre IUPAC
10H-fenotiazina
General
Otros nombres tiodifenilamina, dibenzotiazina
Fórmula semidesarrollada C12H9NS
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 92-84-2[1]​
Número RTECS SN5075000
ChEBI 37931
ChEMBL CHEMBL828
ChemSpider 21106365
DrugBank DB11447
PubChem 7108
UNII GS9EX7QNU6
KEGG D02601
InChI=InChI=1S/C12H9NS/c1-3-7-11-9(5-1)13-10-6-2-4-8-12(10)14-11/h1-8,13H
Key: WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Hojuelas rómbas amarillentas o
placas en forma diamante
Masa molar 199.2762 g/mol g/mol
Punto de fusión 185 K (−88 °C)
Punto de ebullición 371 K (98 °C)
Propiedades químicas
Acidez appróx 23 en DMSO pKa
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]

La fenotiazina (también llamada dibenzotiazina o tiodifenilamina) es un compuesto cristalino de color amarillento o verdoso soluble en ácido acético caliente, benceno y otros solventes. Se compone de una estructura de tres anillos en el que dos anillos de benceno se unen con un átomo de azufre y de nitrógeno en posiciones no adyacentes. De modo que es un derivado benzóico de la tiazina que se obtiene al fusionar difenilamina con azufre. Químicamente es un compuesto orgánico volátil y tóxico ambiental que concierne a varias agencias de protección ambiental.[2]​

Usos

Los productos derivados de la fenotiazina se usan comúnmente como químicos intermediarios en la manufactura de varios medicamentos antipsicóticos (neurolépticos) usados en medicina para el alivio de trastornos emocionales y mentales graves.[3]​ Originalmente se desarrolló como un tinte sintético en el año 1883,[4]​ y se introdujo por DuPont como insecticida en 1935.[5]​ A menudo se usa como antihelmíntico para ganado. Se usa también como químico industrial para la producción de aditivos de goma.[6]​

Las fenotiazinas pesticidas actúan afectando el sistema nervioso de insectos, al inhibir la ruptura de la acetilcolina desestabilizando a la enzima acetilcolinesterasa. Muchos de los efectos colaterales de los neurolépticos fenotiazinas se deben a su efecto anticolinesterasa.[7]​ La fenotiazina es también un potente bloqueador adrenérgico alfa.

Derivados de la fenotiazina

El término fenotiazinas se usa para describir cinco clases de neurolépticos. Estas drogas tienen propiedades antipsicóticas y, a menudo, antieméticos, aunque pueden causar efectos secundarios severos, tales como la acatisia, discinesia, enfermedades del sistema extrapiramidal y el poco frecuente pero fatal síndrome neuroléptico maligno, así como una ganancia sustancial de peso.

Hay tres grupos de antipsicóticos fenotiazinas, que difieren en su estructura química y propiedades farmacológicas: los compuestos alifáticos, las piperidinas y piperazinas. En cada caso se le añade a la molécula de fenotiazina un grupo funcional con el propósito de mejorar la absorción y biodisponibilidad del fármaco.

Grupo Efecto autónomo Ejemplo Sedativo Reacción adversa
Compuestos alifáticos
moderado Clorpromazina fuerte moderada
Promazina moderado moderada
Triflupromazina fuerte moderada/fuerte
Metotrimeprazina extremadamente fuerte baja
Piperidinas fuerte Mesoridazina fuerte débil
Tioridazina fuerte débil
Piperazinas débil Flufenazina débil/moderado fuerte
Perfenazina débil/moderado fuerte
Proclorperazina
Trifluoperazina moderado fuerte

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Five-Year Review Report Forest Glen Mobile Home Subdivision Site City of Niagara Falls and Town of Niagara Niagara County, New York Prepared by U.S. Environmental Protection Agency September 2002
  3. ↑ Farmacia Walgreens en español. Sobredosis de y fenotiazina Archivado el 17 de febrero de 2009 en Wayback Machine. (en inglés). último acceso 9 de junio de 2008.
  4. ↑ Whitaker R (2004). «The case against antipsychotic drugs: a 50-year record of doing more harm than good». Med. Hypotheses 62 (1): 5-13. PMID 14728997. doi:10.1016/S0306-9877(03)00293-7. 
  5. ↑ History of Insecticides and Control Equipment Archivado el 19 de septiembre de 2010 en Wayback Machine. Clemson University Pesticide Information Program.
  6. ↑ NPL Site Narrative for Forest Glen Mobile Home Subdivision FOREST GLEN MOBILE HOME SUBDIVISION Niagara Falls, New York Federal Register Notice: November 21, 1989
  7. ↑ "Facts and Comparisons" III W. Port Plaza, Suite 300 St. Louis MO. USA 63146-3098 (telephone 314-216-2100 or 1-800-223-0554). The updatable section called "Antipsychotic Agents" is (c)1990

Bibliografía

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