Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)
Tiazolo estas organika heterocikla kombinaĵo kiu enhavas sulfuron kaj nitrogenon. Ĝi estas la baza strukturo kaj rilatas al granda familio da derivaĵoj. Ĝi estas palflava likvaĵo kun piridinosimila odoro kaj ĝia ringo estas komponanto de pluraj naturproduktoj inter ili Vitamino B1.
Tiazoloj estas membroj de la azolaj familio, heterociklaj kombinaĵoj kiuj inkluzivas la imidazolojn kaj oksazolojn. Tiazolo ankaŭ povas konsideriĝi kiel funkcia grupo. Oksazoloj estas komponaĵoj kunrilataj kie la sulfuro anstataŭis la oksigenon. Tiazoloj estas strukture similaj al imidazoloj, kie la sulfuro de la tiazolo estis anstataŭita de nitrogeno. Tiazolaj ringoj estas plataj kaj aromataj strukturoj.
Tiazoloj troviĝas en varieco da specialigitaj produktoj, ofte fanditaj kun benzenaj derivaĵoj, la tiam konataj benzotiazoloj. Krom la Vitamino B1, la tiazola ringo troviĝas en la epotilono. Aliaj gravaj tiazolaj derivaĵoj estas la benzotiazoloj, ekzemple la kemia luciferino de la lampiro. Kvankam tiazoloj estas bone reprezentataj en biomolekuloj, la oksazoloj ne. Ĝi estas nature trovata en peptidoj kaj uzata en la disvolvo de peptidomimetikoj, aŭ molekuloj kiu imitas la funkcion kaj strukturon de la peptidoj.
Komercaj signifoplenaj tiazoloj inkludas ĉefe tinkturojn kaj fungicidojn. Trifluzamido', triciklazolo kaj tiabendazolo estas komercitaj por kontrolo de pluraj agrikulturaj pestoj. Alia vaste uzata tiazola derivaĵo estas la ne-steroida antiinflama drogo konata kiel Meliksicamo.
Sintezoj
Sintezo 1
Tiazola sintezo de Hantzsch (1887) from izotiocianatoj:[2] Interagado de haloketonoj kaj tioamidoj estigas tiazolajn derivaĵojn, ekzemple: 2,4-dumetil-tiazolo sintezeblas ekde la acetamido kun fosfora kvinsulfido kaj kloroacetono:
Sintezo de Tiazolo ekde la acetamido.
Sintezo 2
Sintezo de Robert Robinson (1886-1975) kaj Siegmund Gabriel (1851-1924)[3], kiuj priskribis ĝin en 1909 kaj 1910 respektive[4][5] La reakcio okazas inter 2-acilamino-ketonoj en acida medio en ĉeesto de fosfora kvinsulfido:
Sintezo de Tiazolo ekde la Reakcioj de Robinsono kaj Gabrielo.
Sintezo 3
Sintezo de Ian Morris Heilbron (1886-1959) kaj Alan Hugh Cook (1922-2004). Estas reakcio inter α-aminonitriloj kaj karbona dusilfido por estigi la 5-amino-2-merkapto-tiazolojn.
Sintezo de Tiazolo ekde la Sintezo de Heilbron-Cook.
Sintezo 4
Reakcio de Richard Herz (1867-1936): Estas kemia konvertigo de anilina derivaĵo al salo de Hertz kun dusulfura klorido sekvata per hidrolizo de la salo de Herz al la koresponda natria tiolato:
