Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)
Natria kvarfenilborato, tetrafenilborato de natrio aŭ (C6H5)4BNa estas organika kombinaĵo de natrio, boro kaj fenolo, blanka salo, kie la anjono konsistas je kvar fenilaj ringoj ligitaj al unu boratomo. La blanka kristala solido uzatas por prepari aliajn kvarboratajn salojn, kiuj ĝenerale estas solveblaj en organikaj solvantoj[2]. La komponaĵo ofte uzatas en organika kaj organometala kemio kiel precipitagento.
Historio
Kvarfenilborato de natrio estis unue sintezita de la germana kemiisto Nobel-premiito Georg Wittig (1897-1987)[3], kiu nomis ĝin "Kalignost" pro la gravimetria analizo de kaliaj halogenidoj. Kvarfenilborato de natrio sintezeblas laŭ la jena ekvacio:
Alia sintezo eblas pere de reakcio inter la fenilnatrio anstataŭ la Reakcianto de Grignard:
Kontraŭe al pli etaj kontraŭ-anjonoj, tiel kiel nitratoj kaj halogenidoj, kvarfenilboratoj donas lipofilecon al ĝiaj saloj. Multaj analogaj kvararilboratoj jam estas sintezitaj, enhavantaj kaj elektron-riĉaj kaj elektron-mankaj arilaj grupoj.
La anhidraj saloj adoptas polimeran strukturon en solida stato konsistantaj je Na+-fenilaj interagoj. Pro tio tiaj saloj povas klasiĝi kiel organonatriaj komponaĵoj.
Kemiaj sintezoj
Natria kvarfenilborato uzatas en preparado de n-acilamoniaj saloj.
Aldono de natria kvarfenilborato al solvaĵo de terciara amino kaj klorida acido en acetonitrilo donas acilonian salon per precipito de natria klorido ekde la reakci-miksaĵo. Ĉi-metodo uzatas kun pluraj celoj:
Natria kvarfenilborato same uzatas kiel fenila donanto en reakcioj per krucadaj kuploj katalizita de paladio pere de vinilaj kaj arilaj triflatoj rezultante en aril-alkenoj kaj duaril-kombinaĵoj kun bonaj produktokvantoj sub mildaj kondiĉoj.
Uzo en kunordiga kemio:
Kvarfenilboratoj ofte studatas en organometala kemio pro ilia favora solvebleco en nepolaraj solvantoj kaj ilia kristaleco. Ekzemple, homoleptaj[4] trimetilfosfitaj kompleksaĵoj de nikelo, paladio kaj plateno estas preparataj kiel ĝiaj saloj kvarfenilborataj. Simile, natria kvarfenilborato ofte uzatas por izoli kompleksaĵojn enhavantajn dunitrogenajn ligantojn. En la malsupra reakcio, natria kvarfenilborato permesas ke la nitrogeno dislokigu la kloran liganton, kiu estas forigita el la solvaĵo kiel precipitaĵo de natria klorido:
La uzo de kvarfenilborato limiĝas al ne acidaj katjonoj. Per agado de fortaj acidoj, la anjono suferas protonolizo estigante trifenilboranon kaj benzenon.
Reakcio
Kiam hejtata ĝis ĝia fandopunkto, natria kvarfenilborato malkomponiĝas al natria fluorido kaj bora trifluorido:
Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations Vol ..., Claude Aubert, Daniel Bellus, D. Bonafoŭ, Naoto Chatani, Rick Friesen, J. Gonzalez, W. Dean Harman, Toshikazu Hirao, Mark Lautens, Max Malacria, John Montgomery, Joseph M. O'Connor, Akiya Ogawa, Iwao Ojima, Mauro Perseghini, G. Richard Stephenson, James M. Takacs, Antonio Togni, Barry M. Trost, An T. Vu