Η ονομασία «διμεθυλοπροπάνιο» από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το αρχικό πρόθεμα «διμεθυλο-»[2] δηλώνει την παρουσία δύο (2) όμοιων διακλαδώσεων («δι-») ενός (1) ατόμου άνθρακα («-μεθυλο-»), το τμήμα «προπ-» δηλώνει την παρουσία τριών (3) ατόμων άνθρακα στην κύρια ανθρακική αλυσίδα της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες, δηλαδή ότι είναι υδρογονάνθρακας. Το αλκύλιο που παράγεται από την αφαίρεση ενός ατόμου υδρογόνου από το διμεθυλοπροπάνιο ονομάζεται νεοπεντύλιο [(CH3)3CCH2-], με συντομογραφίαNp. Δηλαδή, το ίδιο το διμεθυλοπροπάνιο μπορεί να συμβολιστεί και ως NpH.
Δομή
Το μόριό του αποτελείται από τέσσερα (4) άτομαάνθρακα (4 πρωτοταγή[3] και ένα τεταρτοταγές[4])) και δέκα (10) άτομα υδρογόνου. Δομικά, το κάθε ακραίο άτομο άνθρακα βρίσκεται στο κέντρο ενός τετραέδρου και τα τρία (3) άτομα υδρογόνου και το έτερο άτομο άνθρακα στις κορυφές του. Για τα κεντρικό άτομο άνθρακα, η διαφορά είναι ότι είναι συνδεμένο με ένα (1) άτομο υδρογόνου και τρία (3) άτομα άνθρακα Οι δεσμοί C-Η που σχηματίζονται είναι ελαφρά πολωμένοι (~3%) ομοιοπολικοί τύπου σ (2sp3-1s), με μήκος 108,7 pm. Ο δεσμός C-C είναι ομοιοπολικός τύπου σ (2sp3-2sp3), με μήκος 154 pm. Οι δε γωνίες είναι περίπου 109° 28΄.
Απομονώνεται από μίγματα που προκύπτουν από πυρόλυση βαρύτερων προϊόντων διύλισης πετρελαίου ή πολυμερών υδρογονανθράκων.
Παραγωγή με αντιδράσεις σύνθεσης
1. Δομικά το ισοπεντάνιο αποτελείται από δυο μέρη: τ.βουτύλιο ((CH3)3C-) και μεθύλιο (CH3-). Επομένως, ο απλούστερος τρόπος παρασκευής καθαρού νεοπεντανίου είναι η αντίδραση ζεύγους τ.βουτυλολογονιδίου - μεθυλολιθίου ή τ.βουτυλολιθίου - μεθυλαλογονιδίου[6]:
ή
όπου X οποιοδήποτε αλογόνο, αλλά συνήθως χρησιμοποιείται το Br.
2. Αν επιχειρηθεί η ανάλογη αντίδραση Wurtz το αποτέλεσμα είναι ένα μίγμα προϊόντων[7]:
Η αντίδραση είναι ασύμφορη σε σχέση με την προηγούμενη, αλλά τα προϊόντα αυτά διαχωρίζονται εύκολα: Το βαρύτερο είναι το ζητούμενο (εδώ) νεοπεντάνιο με σ.ζ.: 9,5 °C ενώ του αιθάνιου με σ.ζ.: -88,6 °C.
Παραγωγή με αντιδράσεις χωρίς αλλαγή ανθρακικής αλυσίδας
Με αναγωγή αλογονούχων ενώσεων
1. Με «υδρογόνο εν τω γεννάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ[8]:
Το νεοπεντάνιο είναι άχρωμο και εξαιρετικά εύφλεκτο αέριο το οποίο υγροποιείται εύκολα μόλις στους 9,5 °C. Ανήκει στην οικογένεια των αλκανίων και μάλιστα είναι ένα από τα μέλη που διατηρεί την εμπειρική του ονομασία ανεξάρτητα από τους κανόνες ονοματολογίας.
Ισομερή πεντανίου
Το αέριο νεοπεντάνιο είναι βαρύτερο από τον αέρα (ειδικό βάρος ως προς τον αέρα 2,5) και γι' αυτό έχει την τάση να συγκεντρώνεται στο επίπεδο του εδάφους ή κάτω από αυτό ιδιαίτερα σε κλειστούς χώρους.
Είναι μία από τις τρεις ισομερείς μορφές του πεντανίου: το (κανονικό) n-πεντάνιο (CH3-(CH2)3-CH3) που είναι ένας γραμμικός υδρογονάνθρακας, το ισοπεντάνιο ή μεθυλοβουτάνιο (CH-(CH3)2-CH2-CH3) και το νεοπεντάνιο ή διμεθυλοπροπάνιο (C-(CH3)4). Τα ισομερή αυτά παρόλο που έχουν ίδιο χημικό τύπο και μοριακό βάρος, έχουν διαφορετικές δομές και διαφορετικές ιδιότητες.
1. Όπως όλα τα αλκάνια, το νεοπεντάνιο με περίσσεια οξυγόνου καίγεται προς διοξείδιο του άνθρακα και νερό[18]:
Αν και η αντίδραση είναι μια έντονα εξώθερμη δεν συμβαίνει σε μέτριες θερμοκρασίες, γιατί για την έναρξή της πρέπει να υπερπηδηθεί πρώτα το εμπόδιο της διάσπασης των δεσμών C-C[19], των δεσμών C-H[20] και των δεσμών (Ο=Ο)[21] του O2:
3. Τερματισμός: Καταναλώνονται μεταξύ τους οι ελεύθερες ρίζες, κατά τη στατιστικά σπάνια περίπτωση της συνάντησής τους.
Είναι όμως πρακτικά δύσκολο να σταματήσει η αντίδραση στην παραγωγή μονοααλογονιδίων.
Αν χρησιμοποιηθούν ισομοριακές ποσότητες (CH3)4C και Χ2 θα παραχθεί μίγμα όλων των αλογονοπαραγώγων του (CH3)4C.
Αν όμως χρησιμοποιηθει περίσσεια (CH3)4C, τότε η απόδοση τωμ μονοπαραγώγων αυξάνεται πολύ, λόγω της αύξησης της στατιστική πιθανότητας συνάντισης (CH3)4C με X. σε σχέση με την πιθανότητα συνάντισης μονοπαραγώγου και X., που μπορεί να οδηγήσει στην παραγωγή των υπόλοιπων X-παραγώγων.
Παρεμβολή καρβενίων
Τα καρβένια (π.χ. [:CH2]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H, παράγοντας ένα (1) μόνο προϊόν. Π.χ., με μεθυλένιο [:CH2] παράγεται μόνο 2,2-διμεθυλοβουτάνιο[24]:
Το νεοπεντάνιο μπορεί να υποστεί καταλυτική ισομερείωση προς πεντάνιο ή ισοπεντάνιο:
Εφαρμογή
Το νεοπεντάνιο χρησιμοποιείται κυρίως ως πρόδρομη ύλη στη χημική βιομηχανία για την παραγωγή του ισοβουτυλένιου, από το οποίο στη συνέχεια παράγεται το καουτσούκ. Επίσης χρησιμοποιείται για την σύνθεση και άλλων οργανικών ενώσεων.
Ασφάλεια - υγεία
Το νεοπεντάνιο είναι ένα εξαιρετικά εύφλεκτο υλικό το οποίο πρέπει να αποθηκεύεται σε καλά αεριζόμενο μέρος και μακριά από πηγές ανάφλεξης. Είναι τοξικό για τους υδρόβιους οργανισμούς και πρέπει να αποφεύγεται η απελευθέρωσή στο περιβάλλον ή στην αποχέτευση.
Αναφορές και σημειώσεις
↑Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
↑Οι αριθμοί θέσης (2,2-) των διακλαδώσεων παραλείπεται, επειδή δεν υπάρχει άλλο διμεθυλοπροπάνιο.
↑Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
Σημ.: Μερικές από τις ενέργειες αντιδράσεων υπολογίστηκαν με χρήση κατάλληλου λογισμικού. Θα διασταυρωθούν και βιβλιογραφικά το συντομότερο για μεγαλύτερη ακρίβεια.
![{\displaystyle \mathrm {(CH_{3})_{3}CCH_{2}X+2Li{\xrightarrow[{-10^{o}C}]{|Et_{2}O|}}(CH_{3})_{3}CCH_{2}Li+LiX} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/3a8c735efb602e82015a72ecd1bb943312666ca6)
![{\displaystyle \mathrm {C_{5}H_{12}+5H_{2}O{\xrightarrow[{700-1100^{o}C}]{Ni}}5CO+11H_{2}} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/05541f90ff73042fc187d37e7753d2231cbd567a)
![{\displaystyle \mathrm {(CH_{3})_{4}C+O_{2}{\xrightarrow[{\triangle }]{Cu}}(CH_{3})_{3}CCHO+H_{2}O} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/00f40739c8b1e113ad2475ef9ab036f545894654)
![{\displaystyle \mathrm {(CH_{3})_{4}C+X_{2}{\xrightarrow[{\triangle }]{UV}}(CH_{3})_{3}CCH_{2}X+HX} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/abac991168e83f50fb26f6d7254496f2f9d99e21)
![{\displaystyle \mathrm {Cl_{2}{\xrightarrow[{\triangle }]{UV}}2Cl^{\bullet }-239kJ} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/73fe9c8e7397e9e50d5b5a7ea91a25e26bed2f96)
