PROFILPELAJAR.COM

2-φθοροπροπάνιο
Γενικά
Όνομα IUPAC	2-φθοροπροπάνιο
Άλλες ονομασίες	2-προπυλοφθορίδιο; Ισοπροπυλοφθορίδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C3H7F
Μοριακή μάζα	62,09 amu
Σύντομος; συντακτικός τύπος	CH3CHFCH3
Συντομογραφίες	iPrF
Αριθμός CAS	420-26-8
SMILES	CC(F)C
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	1; 1-φθοροπροπάνιο
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-113,4 °C
Σημείο βρασμού	-10 °C
Πυκνότητα	969 kg/m3 (υγρό)
Εμφάνιση	Άχρωμο αέριο
Χημικές ιδιότητες
	Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

To 2-φθοροπροπάνιο^[2] είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και φθόριο, με χημικό τύπο C₃H₇F, αλλά συχνά αποδίδεται με το σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CHFCH₃. Ανήκει στα αλκυλαλογονίδια, δηλαδή στα άκυκλα κορεσμένα οργανομονοαλογονίδια. Το καθαρό 2-φθοροπροπάνιο, στις «συνηθισμένες συνθήκες», δηλαδή θερμοκρασία 25 °C και πίεση 1 atm, είναι άοσμο, άχρωμο, υγροποιήσιμο και με συμπίεση και εύφλεκτο αέριο. Με βάση το χημικό τύπο του έχει ένα (1) ισομερές θέσης, το 1-φθοροπροπάνιο.

Ονοματολογία

Η ονομασία «φθοροπροπάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «προπ-» δηλώνει την παρουσία τριών (3) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Το αρχικό πρόθεμα «φθορο-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου φθορίου ανά μόριο της ένωσης. Τέλος, ο αρχικός αριθμός θέσης «2-», δηλώνει τον αριθμό θέσης του ατόμου του άνθρακα με το οποίο ενώνεται το άτομο του φθορίου, για να διαχωριστεί η ένωση από την ισομερή της.

Μοριακή δομή

Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
Δεσμοί^[3]
C-H	σ	2sp³-1s	109 pm	3% C^- H⁺
C-C	σ	2sp³-2sp³	154 pm
C-F	σ	2sp³-2sp³	139 pm	43% C⁺ F^-
Κατανομή φορτίων σε ουδέτερο μόριο
F	-0,43
H	+0,03
C_#2	+0,40
C_#1,#3	-0,09

Παραγωγή

Με φωτοχημική φθορίωση

Με φωτοχημική φθορίωση προπανίου παράγεται μίγμα των δύο ισομερών φθοροπροπανίων^[4]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{3}+F_{2}{\xrightarrow[{\triangle }]{UV}}xCH_{3}CH_{2}CH_{2}F+(1-x)CH_{3}CHFCH_{3}+HF}$

Ακολουθεί το συνηθισμένο μηχανισμό φωτοχημικής αλογόνωσης αλκανίων. Παράγονται και πολυφθοροπαράγωγα. Η συγκέντρωση των τελευταίων περιορίζεται με χρήση περίσσειας προπανίου.
Η μέθοδος δεν είναι χρήσιμη αν επιθυμείται το ένα μόνο ισομερές, αφού είναι σχετικά δύσκολος ο διαχωρισμός τους.

Με υποκατάσταση υδροξυλίου από φθόριο

Με επίδραση υδροφθορίου (HF) σε 2-προπανόλη (CH₃CH(OH)CH₃)^[5]:

$\mathrm {CH_{3}CH(OH)CH_{3}+HF{\xrightarrow {ZnF_{2}}}CH_{3}CHFCH_{3}+H_{2}O}$

Συνήθως το υδροφθόριο παρασκευάζεται επιτόπου με την αντίδραση:

$\mathrm {2NaF+H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}Na_{2}SO_{4}+2HF}$

Με υποκατάσταση χλωρίου από φθόριο

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg₂F₂) σε 2-χλωροπροπάνιο (CH₃CHClCH₃)^[6]:

$\mathrm {2CH_{3}CHClCH_{3}+Hg_{2}F_{2}{\xrightarrow {}}2CH_{3}CHFCH_{3}+Hg_{2}Cl_{2}\downarrow }$

Με προσθήκη υδροφθορίου σε προπένιο

Με προσθήκη υδροφθορίου σε προπένιο παράγεται 2-φθοροπροπάνιο^[7]:

$\mathrm {CH_{3}CH=CH_{2}+HF{\xrightarrow {}}CH_{3}CHFCH_{3}}$

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Αντιδράσεις υποκατάστασης

Οι αντιδράσεις είναι πολύ πιο αργές σε σύγκριση με τα αντίστοιχα αλκυλαλογονίδια των άλλων αλογόνων, γιατί ο μηχανισμός που επικρατεί σ' αυτές τις αντιδράσεις υποκαταστάσεως είναι ο S_N², και ο δεσμός άνθρακα - φθορίου είναι ισχυρός.

Υποκατάσταση από υδροξύλιο

Κατά την υδρόλυσή του με εναιώρημα υδροξειδίου του αργύρου (AgOH) σχηματίζεται προπανόλη-2 (CH₃CH(OH)CH₃)^[8]:

$\mathrm {CH_{3}CHFCH_{3}+AgOH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH(OH)CH_{3}+AgF}$

Υποκατάσταση από αλκοξύλιο

Με αλκοολικά άλατα (RONa) σχηματίζει αλκυλισοπροπυλαιθέρα [(CH₃)₂CHOR)^[8]:

$\mathrm {CH_{3}CHFCH_{3}+RONa{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}CHOR+NaF}$

Υποκατάσταση από αλκινύλιο

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) σχηματίζει 2-μεθυλαλκίνιο-3 [RC≡CCH(CH₃)₂]. Π.χ.^[8]:

$\mathrm {CH_{3}CHFCH_{3}+RC\equiv CNa{\xrightarrow {}}RC\equiv CCH(CH_{3})_{2}+NaF}$

Υποκατάσταση από ακύλιο

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) σχηματίζει καρβονικό ισοπροπυλεστέρα [RCOOCH(CH₃)₃)^[8]:

$\mathrm {CH_{3}CHFCH_{3}+RCOONa{\xrightarrow {}}RCOOCH(CH_{3})_{2}+NaF}$

Υποκατάσταση από κυάνιο

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) σχηματίζει μεθυλοπροπανονιτρίλιο [(CH₃)₂CHCN]^[8]:

$\mathrm {CH_{3}CHFCH_{3}+NaCN{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}CHCN+NaF}$

Υποκατάσταση από αλκύλιο

Με αλκυλολίθιο (RLi) σχηματίζει αλκάνιο^[8]:

$\mathrm {CH_{3}CHFCH_{3}+RLi{\xrightarrow {}}RCH(CH_{3})_{2}+LiF}$

Υποκατάσταση από σουλφυδρίλιο

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) σχηματίζει προπανοθειόλη-2 (CH₃CH(SH)CH₃)^[8]:

$\mathrm {CH_{3}CHFCH_{3}+NaSH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH(SH)CH_{3}+NaF}$

Υποκατάσταση από σουλφαλκύλιο

Με θειολικό νάτριο (RSNa) σχηματίζει αλκυλισοπροπυλοθειαιθέρα [RSCH(CH₃)₂]^[8]:

$\mathrm {CH_{3}CHFCH_{3}+RSNa{\xrightarrow {}}RSCH(CH_{3})_{2}+NaF}$

Υποκατάσταση από ιώδιο

Με ιωδιούχο νάτριο (NaI) σχηματίζει 2-ιωδοπροπάνιο (CH₃CHICH₃)^[8]:

$\mathrm {CH_{3}CHFCH_{3}+NaI{\xrightarrow {}}CH_{3}CHICH_{3}+NaF}$

Υποκατάσταση από αμινομάδα

Με αμμωνία (NH₃) σχηματίζει προπαναμίνη-2 (CH₃CH(NH₂)CH₃)^[8]:

$\mathrm {CH_{3}CHFCH_{3}+NH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH(NH_{2})CH_{3}+HF}$

Υποκατάσταση από αλκυλαμινομάδα

Με πρωυτοταγείς αμίνες (RNH₂) σχηματίζει N-αλκυλοπροπαναμίνη-2 (CH₃CH(NHR)CH₃)^[8]:

$\mathrm {CH_{3}CHFCH_{3}+RNH_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH(NHR)CH_{3}+HF}$

Υποκατάσταση από διαλκυλαμινομάδα

Με δευτεροταγείς αμίνες (R'NHR) σχηματίζει N,N-διαλκυλοπροπαναμίνη-2 [CH₃CH(N(R)R')CH₃]^[8]:

$\mathrm {CH_{3}CHFCH_{3}+R{\acute {}}\;NHR{\xrightarrow {}}CH_{3}CH(N(R)R{\acute {}})CH_{3}+HF}$

Υποκατάσταση από τριαλκυλαμινομάδα

Με τριτοταγείς αμίνες [R΄N(R)R΄΄] σχηματίζει φθοριούχο N,N,N-τριαλκυλισοπροπυλαμμώνιο {[[CH₃CH(N⁺(R)(R΄)R΄΄)CH₃]]F^-}^[9]:

$\mathrm {CH_{3}CHFCH_{3}+R{\acute {}}\;N(R)R{\acute {}}\;{\acute {}}\;{\xrightarrow {}}[CH_{3}CH(N^{+}(R)(R{\acute {}})R{\acute {}}{\acute {}})CH_{3}]F^{-}}$

Υποκατάσταση από φωσφύλιο

Με φωσφίνη σχηματίζει προπανοφωσφαμίνη-2^[10]:

$\mathrm {CH_{3}CHFCH_{3}+PH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH(PH_{2})CH_{2}+HF}$

Υποκατάσταση από νιτροομάδα

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO₂) σχηματίζει 2-νιτροπροπάνιο [CH₃CH(NO₂)CH₃]^[11]:

$\mathrm {CH_{3}CHFCH_{3}+AgNO_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH(NO_{2})CH_{3}+AgF}$

Υποκατάσταση από φαινύλιο

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται ισοπροπυλοβενζόλιο:

$\mathrm {PhH+CH_{3}CHFCH_{3}{\xrightarrow {AlF_{3}}}PhCH(CH_{3})_{2}+HF}$

Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων

1. Με λίθιο (Li) σχηματίζει ισοπροπυλολίθιο^[12]:

$\mathrm {CH_{3}CHFCH_{3}+2Li{\xrightarrow[{-10^{o}C}]{|Et_{2}O|}}CH_{3}CHLiCH_{3}+LiF}$

2. Με μαγνήσιο (Mg) σχηματίζει ισοπροπυλομαγνησιοφθορίδιο ^[13]:

$\mathrm {CH_{3}CHFCH_{3}+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CH(MgF)CH_{3}}$

Περιφθορίωση

Το 2-φθοροπροπάνιο αντιδρά με το τριφθοριούχο κοβάλτιο, αντικαθιστώντας όλα τα άτομα υδρογόνου με άτομα φθορίου. Έτσι παράγεται (κυρίως) οκταφθοροπροπάνιο^[14]:

$\mathrm {CH_{3}CHFCH_{3}+7CoF_{3}{\xrightarrow {}}C_{3}F_{8}+7HF+7CoF_{2}}$

Αναγωγή

1. Με λιθιοαργιλλιοϋδρίδιο (LiAlH₄) παράγεται προπάνιο.^[15]:

$\mathrm {4CH_{3}CHFCH_{3}+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}4CH_{3}CH_{2}CH_{3}+LiF+AlF_{3}}$

2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται προπάνιο.^[16]:

$\mathrm {CH_{3}CHFCH_{3}+Zn+HCl{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{3}+ZnClF}$

3. Με σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου, παράγεται προπάνιο^[17]:

$\mathrm {CH_{3}CHFCH_{3}+SiH_{4}{\xrightarrow {BF_{3}}}CH_{3}CH_{2}CH_{3}+SiH_{3}F}$

4. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.^[18]:

$\mathrm {CH_{3}CHFCH_{3}+RSnH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{3}+RSnH_{2}F}$

Αντιδράσεις προσθήκης

1. Σε αλκένια. Π.χ. με αιθένιο (CH₂=CH₂) παράγει 3-μεθυλο-1-φθοροβουτάνιο [(CH₃)₂CHCH₂CH₂F]^[19]:

$\mathrm {CH_{3}CHFCH_{3}+CH_{2}=CH_{2}{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}CHCH_{2}CH_{2}F}$

2. Σε αλκίνια. Π.χ. με αιθίνιο (HC≡CH) παράγει 3-μεθυλο-1-φθοροβουτένιο-1 [(CH₃)₂CHCH=CHF]^[20]:

$\mathrm {CH_{3}CHFCH_{3}+HC\equiv CH{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}CHCH=CHF}$

3. Η αντίδραση του 2-φθοροπροπανίου με συζυγή αλκαδιένια αντιστοιχεί κυρίως σε 1,4-προσθήκη, αν και είναι επίσης δυνατές η 1,2-προσθήκη και η 3,4-προσθήκη, με τη χρήση κατάλληλων συνθηκών. Π.χ^[21]:

$\mathrm {RCH=CHCH=CH_{2}+CH_{3}CHFCH_{3}{\xrightarrow {}}RCH_{2}FCH=CHCH_{2}CH(CH_{3})_{2}}$ (1,4-προσθήκη)
$\mathrm {RCH=CHCH=CH_{2}+CH_{3}CHFCH_{3}{\xrightarrow {}}RCH=CHCHFCH_{2}CH(CH_{3})_{2}}$ (1,2-προσθήκη)
$\mathrm {RCH=CHCH=CH_{2}+CH_{3}CHFCH_{3}{\xrightarrow {}}{\frac {1}{2}}RCHFCH(CH(CH_{3})_{2})CH=H_{2}+{\frac {1}{2}}RCH(CH(CH_{3})_{2})CHFCH=CH_{2}}$ (3,4-προσθήκη)

4. Σε κυκλοαλκάνια που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο παράγει 4-μεθυλο-1-φθοροπεντάνιο^[22]:

$\mathrm {+CH_{3}CHFCH_{3}{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}CHCH_{2}CH_{2}CH_{2}F}$

5. Σε ετεροκυκλικές ενώσεις που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με εποξυαιθάνιο παράγει ισοπροποξυ-2-φθοραιθάνιο^[23]:

$\mathrm {+CH_{3}CHFCH_{3}{\xrightarrow {}}FCH_{2}CH_{2}OCH(CH_{3})_{2}}$

Αντίδραση απόσπασης

Με απόσπαση υδροφθορίου (HF) από 2-φθοροπροπάνιο παράγεται προπένιο^[24]:

$\mathrm {CH_{3}CHFCH_{3}+NaOH{\xrightarrow[{\triangle }]{ROH}}CH_{3}CH=CH_{2}+NaF+H_{2}O}$

Παρεμβολή καρβενίων

Τα καρβένια (π.χ. [:CH₂]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H. Π.χ. έχουμε^[25]:

$\mathrm {CH_{3}CHFCH_{3}+CH_{3}Cl+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {6}{7}}CH_{3}CH_{2}CHFCH_{3}+{\frac {1}{7}}(CH_{3})_{3}CF+KCl+H_{2}O}$

Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε;

1. Παρεμβολή στους έξι (3) δεσμούς CH₂-H. Παράγεται 2-φθοροβουτάνιο.

2. Παρεμβολή στον έναν (1) δεσμό C-H: 2. Παράγεται διμεθυλο-2-φθοροπροπάνιο.

Προκύπτει επομένως μίγμα 2-φθοροβουτάνιου ~86%, μεθυλο-1-φθοροπροπάνιου ~29,5% και διμεθυλο-2-φθοροπροπάνιου ~14%.

Σημειώσεις και αναφορές

↑ Διαδικτυακός τόπος ChemicalBook
↑ Για εναλλακτικές ονομασίες και συμβολισμούς δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
↑ Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.2, R = CH₃CH₂CH₂, CH₃CHCH₃, X = F.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.1, R = CH₃CHCH₃, X = F.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.1.
↑ ^8,00 ^8,01 ^8,02 ^8,03 ^8,04 ^8,05 ^8,06 ^8,07 ^8,08 ^8,09 ^8,10 ^8,11 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 243, §10.2.Α, R = CH₂CH₂CH₃, X = F.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.3.Α1, R = CH₃CHCH₃, X = F.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α, R = CH₃CHCH₃, X = F.
↑ Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §5.1. σελ.82
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = CH₃CHCH₃, X = F.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2β, προσαρμογή αντίδρασης για 1-φθοροπροπάνιο
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3α, R = CH₃CHCH₃, X = F.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3β, R = CH₃CHCH₃, X = F.
↑ Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.
↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ. 42, §4.3.
↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, για Ε = CH₃CHCH₃ και Nu = F.
↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκίνια και για Ε = CH₃CHCH₃ και Nu = F με βάση και την §8.1, σελ. 114-116.
↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκαδιένια και για Ε = CH₃CHCH₃ και Nu = F με βάση και την §8.2, σελ. 116-117.
↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για κυκλοαλκάνια και για Ε = CH₃CHCH₃ και Nu = F σε συνδυασμό με Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §1.2., σελ. 22-25
↑ Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = F.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1α.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.

Πηγές

Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985

[1] Διαδικτυακός τόπος ChemicalBook

[2] Για εναλλακτικές ονομασίες και συμβολισμούς δείτε τον πίνακα πληροφοριών.

[3] Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.

[4] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.2, R = CH₃CH₂CH₂, CH₃CHCH₃, X = F.

[5] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.1, R = CH₃CHCH₃, X = F.

[6] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.

[7] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.1.

[Pet186-8] 8,00 ^8,01 ^8,02 ^8,03 ^8,04 ^8,05 ^8,06 ^8,07 ^8,08 ^8,09 ^8,10 ^8,11 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.

[9] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 243, §10.2.Α, R = CH₂CH₂CH₃, X = F.

[10] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.3.Α1, R = CH₃CHCH₃, X = F.

[11] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α, R = CH₃CHCH₃, X = F.

[12] Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §5.1. σελ.82

[13] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = CH₃CHCH₃, X = F.

[14] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2β, προσαρμογή αντίδρασης για 1-φθοροπροπάνιο

[15] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3α, R = CH₃CHCH₃, X = F.

[16] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3β, R = CH₃CHCH₃, X = F.

[17] Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.

[18] SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ. 42, §4.3.

[19] SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, για Ε = CH₃CHCH₃ και Nu = F.

[20] SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκίνια και για Ε = CH₃CHCH₃ και Nu = F με βάση και την §8.1, σελ. 114-116.

[21] SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκαδιένια και για Ε = CH₃CHCH₃ και Nu = F με βάση και την §8.2, σελ. 116-117.

[22] SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για κυκλοαλκάνια και για Ε = CH₃CHCH₃ και Nu = F σε συνδυασμό με Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §1.2., σελ. 22-25

[23] Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = F.

[24] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1α.

[25] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]

[20]

[21]

[22]

[23]

[24]

[25]