PROFILPELAJAR.COM

2-φθοροπεντάνιο
Γενικά
Όνομα IUPAC	2-φθοροπεντάνιο
Άλλες ονομασίες	2-πεντυλοφθορίδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C5H11F
Μοριακή μάζα	90,14 amu
Σύντομος; συντακτικός τύπος	CH3CH2CHFCH3
Συντομογραφίες	PrCHFMe
Αριθμός CAS	590-87-4
SMILES	CC(F)CCC
InChI	1S/C5H11F/c1-3-4-5(2)6/h5H,3-4H2,1-2H3
ChemSpider ID	10326341
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	7; 1-φθοροπεντάνιο; 3-φθοροπεντάνιο; 2-μεθυλο-1-φθοροβουτάνιο; 2-μεθυλο-2-φθοροβουτάνιο; 3-μεθυλο-2-φθοροβουτάνιο; 3-μεθυλο-1-φθοροβουτάνιο; διμεθυλοφθοροπροπάνιο
Οπτικά ισομερή	2
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο βρασμού	56,733 °C
Πυκνότητα	771 kg/m3
Δείκτης διάθλασης ,; nD	1,352
Τάση ατμών	237,1 mmHg
Εμφάνιση	Υγρό
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία; ανάφλεξης	-3,92 °C
	Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

To 2-φθοροπεντάνιο ή 2-πεντυλοφθορίδιο, σε δύο (2) οπτικά ισομερή^[3], είναι ένα υγρό (στις συνηθισμένες συνθήκες, T = 25 °C, P = 1 atm) αλκυλογονίδιο. Με βάση το χημικό τύπο του, C₅H₁₁F, έχει τα ακόλουθα επτά (7) ισομερές θέσης:

Ονοματολογία

Η ονομασία «φθοροπεντάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «πεντ-» δηλώνει την παρουσία πέντε (5) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Το αρχικό πρόθεμα «φθορο-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου φθορίου ανά μόριο της ένωσης. Τέλος, ο αρχικός αριθμός θέσης «2-», δηλώνει τον αριθμό θέσης του ατόμου του άνθρακα με το οποίο ενώνεται το άτομο του φθορίου, για να διαχωριστεί η ένωση από τις ισομερείς της 1-φθοροπεντάνιο και 3-φθοροπεντάνιο.

Μοριακή δομή

Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
Δεσμοί^[4]
C-H	σ	2sp³-1s	109 pm	3% C^- H⁺
C-C	σ	2sp³-2sp³	154 pm
C-F	σ	2sp³-2sp³	139 pm	43% C⁺ F^-
Κατανομή φορτίων σε ουδέτερο μόριο
F	-0,43
H	+0,03
C_#2	+0,40
C_#1,#5	-0,09
C_#3-#4	-0,06

Παραγωγή

Με φωτοχημική φθορίωση

Με φωτοχημική φθορίωση πεντανίου παράγεται μίγμα 2-φθοροπεντανίου, 1-φθοροπεντανίου και 3-φθοροπεντανίου^[5]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+F_{2}{\xrightarrow[{\triangle }]{UV}}aCH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}F+bCH_{3}CH_{2}CH_{2}CHFCH_{3}+cCH_{3}CH_{2}CHFCH_{2}CH_{3}+HF}$

Όπου a + b + c = 1.
Ακολουθεί το συνηθισμένο μηχανισμό φωτοχημικής αλογόνωσης αλκανίων. Παράγονται και πολυφθοροπαράγωγα. Η συγκέντρωση των τελευταίων περιορίζεται με χρήση περίσσειας πεντανίου.
Η μέθοδος δεν είναι χρήσιμη αν επιθυμείται το ένα μόνο ισομερές, αφού είναι σχετικά δύσκολος διαχωρισμός.

Με υποκατάσταση υδροξυλίου από φθόριο

Με επίδραση υδροφθορίου (HF) σε 2-πεντανόλη (CH₃CH₂CH₂CH(OH)CH₃)^[6]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(OH)CH_{3}+HF{\xrightarrow {ZnF_{2}}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHFCH_{3}+H_{2}O}$

Συνήθως το υδροφθόριο παρασκευάζεται επιτόπου με την αντίδραση:

$\mathrm {2NaF+H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}Na_{2}SO_{4}+2HF}$

Με υποκατάσταση χλωρίου από φθόριο

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg₂F₂) σε 2-χλωροπεντάνιο (CH₃CH₂CH₂CHClCH₃)^[7]^[8]:

$\mathrm {2CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHClCH_{3}+Hg_{2}F_{2}{\xrightarrow {}}2CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHFCH_{3}+Hg_{2}Cl_{2}\downarrow }$

Με προσθήκη υδροφθορίου σε 1-πεντένιο

Με προσθήκη υδρφθορίου σε 1-πεντένιο παράγεται 2-φθοροπεντάνιο^[9]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH=CH_{2}+HF{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHFCH_{3}}$

Με προσθήκη φθορoμεθανίου σε 1-βουτένιο

Με προσθήκη φθορομεθανίου σε 1-βουτένιο παράγεται 2-φθοροπεντάνιο^[10]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH=CH_{2}+CH_{3}F{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHFCH_{3}}$

Με προσθήκη φθοραιθανίου σε 1-προπένιο

Με προσθήκη φθοραιθανίου σε 1-προπένιο παράγεται 2-φθοροπεντάνιο^[11]:

$\mathrm {CH_{3}CH=CH_{2}+CH_{3}CH_{3}F{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHFCH_{3}}$

Με προσθήκη υδροφθορίου σε 1,2-διμεθυλοκυκλοπροπάνιο

Με προσθήκη υδρφθορίου σε 1,1-διμεθυλοκυκλοπροπάνιο παράγεται 2-φθοροπεντάνιο^[12]:

$\mathrm {+HF{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHFCH_{3}}$

Με προσθήκη φθορoμεθανίου σε μεθυλοκυκλοπροπάνιο

Με προσθήκη φθορομεθανίου (ΗF) σε μεθυλοκυκλοπροπάνιο παράγεται 2-φθοροπεντάνιο^[13]:

$\mathrm {+CH_{3}F{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHFCH_{3}}$

Με προσθήκη υδροφθορίου σε μεθυλοκυκλοβουτάνιο

Με προσθήκη υδροφθορίου (ΗF) σε μεθυλοκυκλοβουτάνιο παράγεται 2-φθοροβουτάνιο^[12]:

$\mathrm {+HF{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHFCH_{3}}$

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Αντιδράσεις υποκατάστασης

Οι αντιδράσεις είναι πολύ πιο αργές σε σύγκριση με τα αντίστοιχα αλκυλαλογονίδια των άλλων αλογόνων, γιατί ο μηχανισμός που επικρατεί σ' αυτές τις αντιδράσεις υποκαταστάσεως είναι ο S_N².

Υποκατάσταση από υδροξύλιο

Κατά την υδρόλυσή του με εναιώρημα υδροξειδίου του αργύρου (AgOH) σχηματίζεται 2-πεντανόλη (CH₃CH₂CH₂CH(OH)CH₃)^[14]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHFCH_{3}+AgOH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(OH)CH_{3}+AgF}$

Υποκατάσταση από αλκοξύλιο

Με αλκοολικά άλατα (RONa) σχηματίζει αλκυλo(2-αλκοξυπεντάνιο (CH₃CH₂CH₂CH(OR)CH₃)^[14]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHFCH_{3}+RONa{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(OR)CH_{3}+NaF}$

Υποκατάσταση από αλκινύλιο

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) σχηματίζει αλκίνιο (RC≡CCH(CH₃)CH₂CH₂CH₃). Π.χ.^[14]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHFCH_{3}+RC\equiv CNa{\xrightarrow {}}RC\equiv CCH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}CH_{3}+NaF}$

Υποκατάσταση από ακύλιο

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) σχηματίζει καρβονικό (1-μεθυλοβουτυλ)εστέρα (RCOOCH(CH₃)CH₂CH₂CH₃)^[14]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHFCH_{3}+RCOONa{\xrightarrow {}}RCOOCH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}CH_{3}+NaF}$

Υποκατάσταση από κυάνιο

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) σχηματίζει 2-μεθυλοπεντανονιτρίλιο (CH₃CH₂CH₂CH(CH₃)CN)^[14]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHFCH_{3}+NaCN{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})CN+NaF}$

Υποκατάσταση από αλκύλιο

Με αλκυλολίθιο (RLi) σχηματίζει αλκάνιο^[14]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHFCH_{3}+RLi{\xrightarrow {}}RCH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}CH_{3}+LiF}$

Υποκατάσταση από σουλφυδρίλιο

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) σχηματίζει 2-πεντανοθειόλη (CH₃CH₂CH₂CH(SH)CH₃)^[14]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHFCH_{3}+NaSH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(SH)CH_{3}+NaF}$

Υποκατάσταση από σουλφαλκύλιο

Με θειολικό νάτριο (RSNa) σχηματίζει 2-αλκυλοθειοπεντάνιο (RSCH(CH₃)CH₂CH₂CH₃)^[14]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHFCH_{3}+RSNa{\xrightarrow {}}RSCH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}CH_{3}+NaF}$

Υποκατάσταση από ιώδιο

Με ιωδιούχο νάτριο (NaI) σχηματίζει 2-ιωδοπεντάνιο (CH₃CH₂CH₂CHICH₃)^[14]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHFCH_{3}+NaI{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHICH_{3}+NaF}$

Υποκατάσταση από αμινομάδα

Με αμμωνία (NH₃) σχηματίζει 2-πενταναμίνη (CH₃CH₂CH₂CH(NH₂)CH₃)^[14]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHFCH_{3}+NH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(NH_{2})CH_{3}+HF}$

Υποκατάσταση από αλκυλαμινομάδα

Με πρωυτοταγείς αμίνες (RNH₂) σχηματίζει N-αλκυλο-2-πενταναμίνη (RNHCH(CH₃)CH₂CH₂CH₃)^[14]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHFCH_{3}+RNH_{2}{\xrightarrow {}}RNHCH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}CH_{3}+HF}$

Υποκατάσταση από διαλκυλαμινομάδα

Με δευτεροταγείς αμίνες (R'NHR) σχηματίζει N,N-διαλκυλο-2-πενταναμίνη [R'N(CH(CH₃)CH₂CH₂CH₃)R]^[14]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHFCH_{3}+R{\acute {}}\;NHR{\xrightarrow {}}R{\acute {}}\;N(CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}CH_{3})R+HF}$

Υποκατάσταση από τριαλκυλαμινομάδα

Με τριτοταγείς αμίνες [R'N(R)R"] σχηματίζει φθοριούχο N,N,N-τριαλκυλο-(1-μεθυλοβουτυλ)αμμώνιο {[R'N(CH(CH₃)CH₂CH₂CH₃)(R)R"]F}^[15]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHFCH_{3}+R{\acute {}}\;N(R)R{\acute {}}\;{\acute {}}\;{\xrightarrow {}}[R{\acute {}}\;N(CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}CH_{3})(R)R{\acute {}}\;{\acute {}}\;]F}$

Υποκατάσταση από φωσφύλιο

Με φωσφίνη σχηματίζει 2-πεντανοφωσφαμίνη^[16]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHFCH_{3}+PH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(PH_{2})CH_{3}+HF}$

Υποκατάσταση από νιτροομάδα

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO₂) σχηματίζει 2-νιτροπεντάνιο (CH₃CH₂CH₂CH(NO₂)CH₃)^[17]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHFCH_{3}+AgNO_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(NO_{2})CH_{3}+AgF}$

Υποκατάσταση από φαινύλιο

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται 2-φαινυλοπεντάνιο:

$\mathrm {PhH+CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHFCH_{3}{\xrightarrow {AlF_{3}}}PhCH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}CH_{3}+HF}$

Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων

1. Με λίθιο (Li σχηματίζει 1-μεθυλοβουτυλολίθιο^[18]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHFCH_{3}+2Li{\xrightarrow[{-10^{o}C}]{|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHLiCH_{3}+LiF}$

2. Με μαγνήσιο (Mg) σχηματίζει 2-πεντυλομαγνησιοφθορίδιο ^[19]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHFCH_{3}+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(MgF)CH_{3}}$

Αναγωγή

1. Με λιθιοαργιλλιοϋδρίδιο (LiAlH₄) παράγεται πεντάνιο.^[20]:

$\mathrm {4CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHFCH_{3}+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}4CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+LiF+AlF_{3}}$

2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται πεντάνιο.^[21]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHFCH_{3}+Zn+HCl{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+ZnClF}$

3. Με σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου, παράγεται πεντάνιο^[22]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHFCH_{3}+SiH_{4}{\xrightarrow {BF_{3}}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+SiH_{3}F}$

4. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.^[23]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHFCH_{3}+RSnH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+RSnH_{2}F}$

Αντιδράσεις προσθήκης

1. Σε αλκένια. Π.χ. με αιθένιο (CH₂=CH₂) παράγει 3-μεθυλο-1-φθορεξάνιο (CH₃CH₂CH₂CH(CH₃)CH₂CH₂F)^[24]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHFCH_{3}+CH_{2}=CH_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}F}$

2. Σε αλκίνια. Π.χ. με αιθίνιο (HC≡CH) παράγει 3-μεθυλο-1-φθορο-1-εξένιο (CH₃CH₂CH₂CH(CH₃)CH=CHF)^[25]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHFCH_{3}+HC\equiv CH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})CH=CHF}$

3. Η αντίδραση του 2-φθοροπεντανίου με συζυγή αλκαδιένια αντιστοιχεί κυρίως σε 1,4-προσθήκη, αν και είναι επίσης δυνατές η 1,2-προσθήκη και η 3,4-προσθήκη, με τη χρήση κατάλληλων συνθηκών. Π.χ^[26]:

$\mathrm {RCH=CHCH=CH_{2}+CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHFCH_{3}{\xrightarrow {}}RCH_{2}FCH=CHCH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$ (1,4-προσθήκη)
$\mathrm {RCH=CHCH=CH_{2}+CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHFCH_{3}{\xrightarrow {}}RCH=CHCHFCH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$ (1,2-προσθήκη)
$\mathrm {RCH=CHCH=CH_{2}+CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHFCH_{3}{\xrightarrow {}}{\frac {1}{2}}RCHFCH(CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}CH_{3})CH=CH_{2}+{\frac {1}{2}}RCH(CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}CH_{3})CHFCH=CH_{2}}$ (3,4-προσθήκη)

4. Σε κυκλοαλκάνια που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο παράγει 4-μεθυλο-1-φθορεπτάνιο^[27]:

$\mathrm {+CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHFCH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}CH_{2}F}$

5. Σε ετεροκυκλικές ενώσεις που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με εποξυαιθάνιο παράγει (1'-μεθυλοβουτοξυ)-2-φθοραιθάνιο^[28]:

$\mathrm {+CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHFCH_{3}{\xrightarrow {}}FCH_{2}CH_{2}OCH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$

Αντίδραση απόσπασης

Με απόσπαση υδροφθορίου (HF) από 2-φθοροπεντάνιο παράγεται μίγμα 1-πεντένιου και 2-πεντένιου^[29]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHFCH_{3}+NaOH{\xrightarrow[{\triangle }]{ROH}}{\frac {3}{5}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH=CH_{2}+{\frac {2}{5}}CH_{3}CH_{2}CH=CHCH_{3}+NaF+H_{2}O}$

Παρεμβολή καρβενίων

Τα καρβένια (π.χ. [:CH₂]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H. Π.χ. έχουμε^[30]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHFCH_{3}+CH_{3}Cl+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {3}{11}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHFCH_{2}CH_{3}+{\frac {3}{11}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHFCH_{3}+{\frac {2}{11}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CHFCH_{3}+{\frac {2}{11}}(CH_{3})_{2}CHCHFCH_{3}+{\frac {1}{11}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CF(CH_{3})_{2}+KCl+H_{2}O}$

Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε;

1. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς C_#1H₂-H. Παράγεται 3-φθορεξάνιο.

2. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς C_#5H-H: Παράγεται 2-φθορεξάνιο.

3. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C_#3H-H: Παράγεται 3-μεθυλο-2-φθοροπεντάνιο.

4. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C_#4H-H: Παράγεται 4-μεθυλο-2-φθοροπεντάνιο.

5. Παρεμβολή στον ένα (1) δεσμό C_#2-H: Παράγεται 2-μεθυλο-2-φθοροπεντάνιο.

Προκύπτει επομένως μίγμα 3-φθορεξάνιου ~27%, 2-φθορεξάνιου ~27%, 3-μεθυλο-2-φθοροπεντάνιου ~18%, 4-μεθυλο-2-φθοροπεντάνιου ~18% και 2-μεθυλο-2-φθοροπεντάνιου ~9%.

Σημειώσεις και αναφορές

↑ Διαδικτυακός τόπος ChemSpider
↑ Διαδικτυακός τόπος Landolt-Bornstein Substance/Propertiy Intex
↑ Το #2 άτομο άνθρακα είναι οπτικά ενεργό κέντρο, αφού είναι συνδεμένο με τέσσερεις (4) διαφορετικές «ρίζες»: H, F, CH₃, CH₂CH₂CH₃.
↑ Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.2.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.1, R = CH₃CH₂CH₂CHCH₃, X = F.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.
↑ Πραγματοποιείται και με υποκατάσταση βρωμίου ή ιωδίου, αλλά πιο αργά και δύσκολα.
↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, για Ε = Η και Nu = F.
↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, για Ε = CH_3 και Nu = F.
↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, για Ε = CH_3CH_2 και Nu = F.
↑ ^12,0 ^12,1 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για κυκλοαλκάνια και για Ε = Η και Nu = F σε συνδυασμό με Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §1.2., σελ. 22-25
↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για κυκλοαλκάνια και για Ε = CH₃ και Nu = F σε συνδυασμό με Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §1.2., σελ. 22-25
↑ ^14,00 ^14,01 ^14,02 ^14,03 ^14,04 ^14,05 ^14,06 ^14,07 ^14,08 ^14,09 ^14,10 ^14,11 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 243, §10.2.Α, R = CH₃CHCH₂CH₂CH₃, X = F.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.3.Α1, R = CH₃CHCH₂CH₂CH₃, X = F.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α, R = CH₃CHCH₂CH₂CH₃, X = F.
↑ Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §5.1. σελ.82
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = CH₃CHCH₂CH₂CH₃, X = F.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3α, R = CH₃CHCH₂CH₂CH₃, X = F.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3β, R = CH₃CH₂CH₂CHCH₃, X = F.
↑ Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.
↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ. 42, §4.3.
↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, για Ε = CH₃CHCH₂CH₂CH₃ και Nu = F.
↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκίνια και για Ε = CH₃CH₂CH₂CHCH₃ και Nu = F με βάση και την §8.1, σελ. 114-116.
↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκαδιένια και για Ε = CH₃CH₂CH₂CHCH₃ και Nu = F με βάση και την §8.2, σελ. 116-117.
↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για κυκλοαλκάνια και για Ε = CH₃CH₂CH₂CHCH₃ και Nu = F σε συνδυασμό με Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §1.2., σελ. 22-25
↑ Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = F.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1α.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.

Πηγές

Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985

[1] Διαδικτυακός τόπος ChemSpider

[2] Διαδικτυακός τόπος Landolt-Bornstein Substance/Propertiy Intex

[3] Το #2 άτομο άνθρακα είναι οπτικά ενεργό κέντρο, αφού είναι συνδεμένο με τέσσερεις (4) διαφορετικές «ρίζες»: H, F, CH₃, CH₂CH₂CH₃.

[4] Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.

[5] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.2.

[6] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.1, R = CH₃CH₂CH₂CHCH₃, X = F.

[7] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.

[8] Πραγματοποιείται και με υποκατάσταση βρωμίου ή ιωδίου, αλλά πιο αργά και δύσκολα.

[9] SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, για Ε = Η και Nu = F.

[10] SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, για Ε = CH_3 και Nu = F.

[11] SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, για Ε = CH_3CH_2 και Nu = F.

[SCHAUM'S_OUTLINE_SERIES_1999-12] 12,0 ^12,1 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για κυκλοαλκάνια και για Ε = Η και Nu = F σε συνδυασμό με Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §1.2., σελ. 22-25

[13] SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για κυκλοαλκάνια και για Ε = CH₃ και Nu = F σε συνδυασμό με Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §1.2., σελ. 22-25

[Pet186-14] 14,00 ^14,01 ^14,02 ^14,03 ^14,04 ^14,05 ^14,06 ^14,07 ^14,08 ^14,09 ^14,10 ^14,11 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.

[15] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 243, §10.2.Α, R = CH₃CHCH₂CH₂CH₃, X = F.

[16] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.3.Α1, R = CH₃CHCH₂CH₂CH₃, X = F.

[17] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α, R = CH₃CHCH₂CH₂CH₃, X = F.

[18] Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §5.1. σελ.82

[19] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = CH₃CHCH₂CH₂CH₃, X = F.

[20] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3α, R = CH₃CHCH₂CH₂CH₃, X = F.

[21] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3β, R = CH₃CH₂CH₂CHCH₃, X = F.

[22] Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.

[23] SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ. 42, §4.3.

[24] SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, για Ε = CH₃CHCH₂CH₂CH₃ και Nu = F.

[25] SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκίνια και για Ε = CH₃CH₂CH₂CHCH₃ και Nu = F με βάση και την §8.1, σελ. 114-116.

[26] SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκαδιένια και για Ε = CH₃CH₂CH₂CHCH₃ και Nu = F με βάση και την §8.2, σελ. 116-117.

[27] SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για κυκλοαλκάνια και για Ε = CH₃CH₂CH₂CHCH₃ και Nu = F σε συνδυασμό με Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §1.2., σελ. 22-25

[28] Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = F.

[29] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1α.

[30] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]

[20]

[21]

[22]

[23]

[24]

[25]

[26]

[27]

[28]

[29]

[30]