PROFILPELAJAR.COM

2-φθοροβουτάνιο
Γενικά
Όνομα IUPAC	2-φθοροβουτάνιο
Άλλες ονομασίες	2-βουτυλοφθορίδιο; δευτεροταγές βουτυλοφθορίδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C4H9F
Μοριακή μάζα	76,113863 amu
Σύντομος; συντακτικός τύπος	CH3CH2CHFCH3
Συντομογραφίες	sBuF
Αριθμός CAS	359-01-3
SMILES	CCC(F)C
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	3; 1-φθοροβουτάνιο; μεθυλο-1-φθοροπροπάνιο; μεθυλο-2-φθοροπροπάνιο
Οπτικά ισομερή	2
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-121°C
Σημείο βρασμού	25°C
Πυκνότητα	770 kg/m3 (15 °C)
Δείκτης διάθλασης ,; nD	1,3299 (20 °C)
Εμφάνιση	Άχρωμο αέριο
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
Φράσεις κινδύνου	R12,R18
Φράσεις ασφαλείας	S9,S16
	Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Τα 2-φθοροβουτάνια^[2] είναι ένα ζεύγος χειρόμορφων^[3] οπτικών ισομερών οργανικών χημικών ενώσεων, που περιέχουν άνθρακα, υδρογόνο και φθόριο, με χημικό τύπο C₄H₉F και σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CHFCH₃. Το καθαρό 2-φθοροβουτάνιο^[4], δηλαδή σε θερμοκρασία 25 °C και υπό πίεση 1 atm, βρίσκεται ακριβώς στη θερμοκρασία βρασμού του. Με βάση τον παραπάνω αναφερόμενο χημικό τύπο τους, έχουν τα ακόλουθα τρία (3) ισομερή θέσης:

Τα δυο οπτικά ισομερή σπανίως διαχωρίζονται, γιατί αυτό και δύσκολο είναι και ο διαχωρισμός τους σπάνια απαιτείται από τις όποιες διερευνώμενες εφαρμογές του 2-φθοροβουτανίου.

Ονοματολογία

Η ονομασία «φθοροβουτάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «βουτ-» δηλώνει την παρουσία τεσσάρων (4) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Το αρχικό πρόθεμα «φθορο-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου φθορίου ανά μόριο της ένωσης. Τέλος, ο αρχικός αριθμός θέσης «2-», δηλώνει τον αριθμό θέσης του ατόμου του άνθρακα με το οποίο ενώνεται το άτομο του φθορίου, για να διαχωριστεί η ένωση από την ισομερή της 1-φθοροβουτάνιο.

Μοριακή δομή

Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
Δεσμοί^[5]
C-H	σ	2sp³-1s	109 pm	3% C^- H⁺
C-C	σ	2sp³-2sp³	154 pm
C-F	σ	2sp³-2sp³	139 pm	43% C⁺ F^-
Κατανομή φορτίων σε ουδέτερο μόριο
F	-0,43
H	+0,03
C_#2	+0,40
C_#1,#4	-0,09
C_#2	-0,06

Παραγωγή

Με υποκατάσταση υδροξυλίου από φθόριο

Με επίδραση υδροφθορίου (HF) σε 2-βουτανόλη (CH₃CH₂CH(OH)CH₃)^[6]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(OH)CH_{3}+HF{\xrightarrow {ZnF_{2}}}CH_{3}CH_{2}CHFCH_{3}+H_{2}O}$

Συνήθως το υδροφθόριο παρασκευάζεται επιτόπου με την αντίδραση:

$\mathrm {2NaF+H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}Na_{2}SO_{4}+2HF}$

Με υποκατάσταση χλωρίου από φθόριο

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg₂F₂) σε 2-χλωροβουτάνιο (CH₃CH₂CHClCH₃)^[7]^[8]:

$\mathrm {2CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}+Hg_{2}F_{2}{\xrightarrow {}}2CH_{3}CH_{2}CHFCH_{3}+Hg_{2}Cl_{2}\downarrow }$

Με προσθήκη υδροφθορίου σε 1-βουτένιο ή σε 2-βουτένιο

Με προσθήκη υδροφθορίου σε 1-βουτένιο ή σε 2-βουτένιο παράγεται 2-φθοροβουτάνιο^[9]::

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH=CH_{2}+HF{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CHFCH_{3}}$
ή
$\mathrm {CH_{3}CH=CHCH_{3}+HF{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CHFCH_{3}}$

Με προσθήκη φθορομεθανίου σε προπένιο

Με προσθήκη φθρορομεθανίου σε προπένιο παράγεται 2-φθοροβουτάνιο^[10]::

$\mathrm {CH_{3}CH=CH_{2}+CH_{3}F{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CHFCH_{3}}$

Με προσθήκη υδροφθορίου σε μεθυλοκυκλοπροπάνιο

Με προσθήκη υδροφθορίου (ΗF) σε μεθυλοκυκλοπροπάνιο παράγεται 2-φθοροβουτάνιο^[11]:

$\mathrm {+HF{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CHFCH_{3}}$

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Αντιδράσεις υποκατάστασης

Οι αντιδράσεις είναι πολύ πιο αργές σε σύγκριση με τα αντίστοιχα αλκυλαλογονίδια των άλλων αλογόνων, γιατί οι μηχανισμοί που επικρατούν σ' αυτές τις αντιδράσεις υποκαταστάσεως είναι οι S_N¹ και S_N².

Υποκατάσταση από υδροξύλιο

Κατά την υδρόλυσή του με εναιώρημα υδροξειδίου του αργύρου (AgOH) σχηματίζεται 2-βουτανόλη (CH₃CH₂CH(OH)CH₃)^[12]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CHFCH_{3}+AgOH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(OH)CH_{3}+AgF}$

Υποκατάσταση από αλκοξύλιο

Με αλκοολικά άλατα (RONa) σχηματίζει 2-αλκοξυβουτάνιο (CH₃CH₂CH(OR)CH₃)^[12]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CHFCH_{3}+RONa{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(OR)CH_{3}+NaF}$

Υποκατάσταση από αλκινύλιο

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) σχηματίζει αλκίνιο (RC≡CCH(CH₃)CH₂CH₃). Π.χ.^[12]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CHFCH_{3}+RC\equiv CNa{\xrightarrow {}}RC\equiv CCH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+NaF}$

Υποκατάσταση από ακύλιο

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) σχηματίζει καρβονικό δευτεροταγή βουτυλεστέρα (RCOOCH(CH₃)CH₂CH₃)^[12]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CHFCH_{3}+RCOONa{\xrightarrow {}}RCOOCH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+NaF}$

Υποκατάσταση από κυάνιο

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) σχηματίζει 2-μεθυλοβουτανονιτρίλιο (CH₃CH₂CH(CN)CH₃)^[12]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CHFCH_{3}+NaCN{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CN)CH_{3}+NaF}$

Υποκατάσταση από αλκύλιο

Με αλκυλολίθιο (RLi) σχηματίζει αλκάνιο^[12]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CHFCH_{3}+RLi{\xrightarrow {}}RCH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+LiF}$

Υποκατάσταση από σουλφυδρίλιο

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) σχηματίζει 2-βουτανοθειόλη (CH₃CH₂CH(SH)CH₃)^[12]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CHFCH_{3}+NaSH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(SH)CH_{3}+NaF}$

Υποκατάσταση από σουλφαλκύλιο

Με θειολικό νάτριο (RSNa) σχηματίζει 2-αλκυλοθειοβουτάνιο (RSCH(CH₃)CH₂CH₃)^[12]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CHFCH_{3}+RSNa{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(SR)CH_{3}+NaF}$

Υποκατάσταση από ιώδιο

Με ιωδιούχο νάτριο (NaI) σχηματίζει 2-ιωδοβουτάνιο (CH₃CH₂CHICH₃)^[12]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CHFCH_{3}+NaI{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CHICH_{3}+NaF}$

Υποκατάσταση από αμινομάδα

Με αμμωνία (NH₃) σχηματίζει 2-βουταναμίνη (CH₃CH₂CH(NH₂)CH₃)^[12]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CHFCH_{3}+NH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(NH_{2})CH_{3}+HF}$

Υποκατάσταση από αλκυλαμινομάδα

Με πρωυτοταγείς αμίνες (RNH₂) σχηματίζει N-αλκυλο-2-βουταναμίνη (CH₃CH₂CH(NHR)CH₃)^[12]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CHFCH_{3}+RNH_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(NHR)CH_{3}+HF}$

Υποκατάσταση από διαλκυλαμινομάδα

Με δευτεροταγείς αμίνες (R'NHR) σχηματίζει N,N-διαλκυλο-2-βουταναμίνη [(CH₃CH₂CH(NRR΄)CH₃)]^[12]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CHFCH_{3}+R{\acute {}}\;NHR{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(NRR{\acute {}})CH_{3}+HF}$

Υποκατάσταση από τριαλκυλαμινομάδα

Με τριτοταγείς αμίνες [R'N(R)R΄΄] σχηματίζει φθοριούχο N,N,N-τριαλκυλο(1-μεθυλοπροπυλ)αμμώνιο {[(CH₃CH₂CH(NRR΄R΄΄)CH₃]F}^[13]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CHFCH_{3}+R{\acute {}}\;N(R)R{\acute {}}\;{\acute {}}\;{\xrightarrow {}}[CH_{3}CH_{2}CH(N(R)(R{\acute {}})R{\acute {}}\;{\acute {}})CH_{3}]F}$

Υποκατάσταση από φωσφύλιο

Με φωσφίνη σχηματίζει 2-βουτανοφωσφαμίνη^[14]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CHFCH_{3}+PH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(PH_{2})CH_{3}+HF}$

Υποκατάσταση από νιτροομάδα

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO₂) σχηματίζει 2-νιτροβουτάνιο (CH₃CH₂CH(NO₂)CH₃)^[15]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CHFCH_{3}+AgNO_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(NO_{2})CH_{3}+AgF}$

Υποκατάσταση από φαινύλιο

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται 2-φαινυλοβενζόλιο:

$\mathrm {PhH+CH_{3}CH_{2}CHFCH_{3}{\xrightarrow {AlF_{3}}}CH_{3}CH_{2}CH(Ph)CH_{3}+HF}$

Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων

1. Με λίθιο (Li σχηματίζει δευτεροταγές βουτυλολίθιο^[16]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CHFCH_{3}+2Li{\xrightarrow[{-10^{o}C}]{|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}CHLiCH_{3}+LiF}$

2. Με μαγνήσιο (Mg) σχηματίζει δευτεροταγές βουτυλομαγνησιοφθορίδιο ^[17]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CHFCH_{3}+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}CH(MgF)CH_{3}}$

Αναγωγή

1. Με λιθιοαργιλλιοϋδρίδιο (LiAlH₄) παράγεται βουτάνιο.^[18]:

$\mathrm {4CH_{3}CH_{2}CHFCH_{3}+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}4CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+LiF+AlF_{3}}$

2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται βουτάνιο.^[19]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CHFCH_{3}+Zn+HCl{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+ZnClF}$

3. Με σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου, παράγεται βουτάνιο^[20]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CHFCH_{3}+SiH_{4}{\xrightarrow {BF_{3}}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+SiH_{3}F}$

4. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.^[21]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CHFCH_{3}+RSnH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+RSnH_{2}F}$

Αντιδράσεις προσθήκης

1. Σε αλκένια. Π.χ. με αιθένιο (CH₂=CH₂) παράγει 3-μεθυλο-1-φθοροπεντάνιο ^[22]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CHFCH_{3}+CH_{2}=CH_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}F}$

2. Σε αλκίνια. Π.χ. με αιθίνιο (HC≡CH) παράγει 3-μεθυλο-1-φθορο-1-πεντένιο ^[23]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CHFCH_{3}+HC\equiv CH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH=CHF}$

3. Η αντίδραση του 1-φθοροβουτανίου με συζυγή αλκαδιένια αντιστοιχεί κυρίως σε 1,4-προσθήκη, αν και είναι επίσης δυνατές η 1,2-προσθήκη και η 3,4-προσθήκη, με τη χρήση κατάλληλων συνθηκών. Π.χ^[24]:

$\mathrm {RCH=CHCH=CH_{2}+CH_{3}CH_{2}CHFCH_{3}{\xrightarrow {}}RCH_{2}FCH=CHCH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}}$ (1,4-προσθήκη)
$\mathrm {RCH=CHCH=CH_{2}+CH_{3}CH_{2}CHFCH_{3}{\xrightarrow {}}RCH=CHCHFCH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}}$ (1,2-προσθήκη)
$\mathrm {RCH=CHCH=CH_{2}+CH_{3}CH_{2}CHFCH_{3}{\xrightarrow {}}{\frac {1}{2}}RCHFCH(CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3})CH=CH_{2}+{\frac {1}{2}}RCH(CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3})CHFCH=CH_{2}}$ (3,4-προσθήκη)

4. Σε κυκλοαλκάνια που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο παράγει 4-μεθυλο-1-φθορεξάνιο^[25]:

$\mathrm {+CH_{3}CH_{2}CHFCH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}CH_{2}F}$

5. Σε ετεροκυκλικές ενώσεις που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με εποξυαιθάνιο παράγει δευτεροταγές βουτοξυ-2-φθοραιθάνιο^[26]:

$\mathrm {+CH_{3}CH_{2}CHFCH_{3}{\xrightarrow {}}FCH_{2}CH_{2}OCH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}}$

Αντίδραση απόσπασης

Με απόσπαση υδροφθορίου (HF) από 2-φθοροβουτάνιο παράγεται (κυρίως) 2-βουτένιο^[27]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CHFCH_{3}+NaOH{\xrightarrow[{\triangle }]{ROH}}CH_{3}CH=CHCH_{3}+NaF+H_{2}O}$

Παρεμβολή καρβενίων

Τα καρβένια (π.χ. [:CH₂]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H. Π.χ. έχουμε^[28]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CHFCH_{3}+CH_{3}Cl+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {1}{3}}CH_{3}CH_{2}CHFCH_{2}CH_{3}+{\frac {1}{3}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHFCH_{3}+{\frac {2}{9}}(CH_{3})_{2}CHCHFCH_{3}+{\frac {1}{9}}CH_{3}CH_{2}CF(CH_{3})_{2}+KCl+H_{2}O}$

Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε;

1. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς C_#1H₂-H. Παράγεται 3-φθοροπεντάνιο.

2. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς C_#4H₂-H. Παράγεται 2-φθοροπεντάνιο.

3. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς CH-H: Παράγεται 3-μεθυλο-2-φθοροβουτάνιο.

4. Παρεμβολή στον ένα (1) δεσμό C-H: Παράγεται 2-μεθυλο-2-φθοροβουτάνιο.

Προκύπτει επομένως μίγμα 3-φθοροπεντάνιου ~33%, 3-φθοροπεντάνιου ~33%, 3-μεθυλο-2-φθοροβουτάνιου ~22% και 2-μεθυλο-2-φθοροβουτάνιου ~11%.

Σημειώσεις και αναφορές

↑ Διαδικτυακός τόπος Synquest Laboratories
↑ Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
↑ Το #2 άτομο άνθρακα είναι το οπτικά ενεργό ή χειρόμορφο κέντρο, αφού είναι συνδεμένο με τέσσερεις (4) διαφορετικές «ρίζες»: H, F, CH₃, CH₂CH₃.
↑ Οποιοδήποτε οπτικό ισομερές ή μίγμα αυτών.
↑ Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.1, R = CH₃CH₂CHCH₃, X = F.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.
↑ Πραγματοποιείται και με υποκατάσταση βρωμίου ή ιωδίου, αλλά πιο αργά και δύσκολα.
↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, για Ε = Η και Nu = F.
↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, για Ε = CH₃ και Nu = F.
↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για κυκλοαλκάνια και για Ε = Η και Nu = F σε συνδυασμό με Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §1.2., σελ. 22-25
↑ ^12,00 ^12,01 ^12,02 ^12,03 ^12,04 ^12,05 ^12,06 ^12,07 ^12,08 ^12,09 ^12,10 ^12,11 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 243, §10.2.Α, R = CH₃CH₂CHCH₃, X = F.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.3.Α1, R = CH₃CH₂CHCH₃, X = F.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α, R = CH₃CH₂CHCH₃, X = F.
↑ Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §5.1. σελ.82
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = CH₃CH₂CHCH₃, X = F.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3α, R = CH₃CH₂CHCH₃, X = F.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3β, R = CH₃CH₂CHCH₃, X = F.
↑ Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.
↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ. 42, §4.3.
↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, για Ε = CH₃CH₂CHCH₃ και Nu = F.
↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκίνια και για Ε = CH₃CH₂CHCH₃ και Nu = F με βάση και την §8.1, σελ. 114-116.
↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκαδιένια και για Ε = CH₃CH₂CHCH₃ και Nu = F με βάση και την §8.2, σελ. 116-117.
↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για κυκλοαλκάνια και για Ε = CH₃CH₂CHCH₃ και Nu = F σε συνδυασμό με Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §1.2., σελ. 22-25
↑ Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = F.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1α.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.

Πηγές

Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985

[1] Διαδικτυακός τόπος Synquest Laboratories

[2] Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.

[3] Το #2 άτομο άνθρακα είναι το οπτικά ενεργό ή χειρόμορφο κέντρο, αφού είναι συνδεμένο με τέσσερεις (4) διαφορετικές «ρίζες»: H, F, CH₃, CH₂CH₃.

[4] Οποιοδήποτε οπτικό ισομερές ή μίγμα αυτών.

[5] Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.

[6] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.1, R = CH₃CH₂CHCH₃, X = F.

[7] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.

[8] Πραγματοποιείται και με υποκατάσταση βρωμίου ή ιωδίου, αλλά πιο αργά και δύσκολα.

[9] SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, για Ε = Η και Nu = F.

[10] SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, για Ε = CH₃ και Nu = F.

[11] SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για κυκλοαλκάνια και για Ε = Η και Nu = F σε συνδυασμό με Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §1.2., σελ. 22-25

[Pet186-12] 12,00 ^12,01 ^12,02 ^12,03 ^12,04 ^12,05 ^12,06 ^12,07 ^12,08 ^12,09 ^12,10 ^12,11 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.

[13] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 243, §10.2.Α, R = CH₃CH₂CHCH₃, X = F.

[14] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.3.Α1, R = CH₃CH₂CHCH₃, X = F.

[15] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α, R = CH₃CH₂CHCH₃, X = F.

[16] Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §5.1. σελ.82

[17] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = CH₃CH₂CHCH₃, X = F.

[18] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3α, R = CH₃CH₂CHCH₃, X = F.

[19] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3β, R = CH₃CH₂CHCH₃, X = F.

[20] Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.

[21] SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ. 42, §4.3.

[22] SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, για Ε = CH₃CH₂CHCH₃ και Nu = F.

[23] SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκίνια και για Ε = CH₃CH₂CHCH₃ και Nu = F με βάση και την §8.1, σελ. 114-116.

[24] SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκαδιένια και για Ε = CH₃CH₂CHCH₃ και Nu = F με βάση και την §8.2, σελ. 116-117.

[25] SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για κυκλοαλκάνια και για Ε = CH₃CH₂CHCH₃ και Nu = F σε συνδυασμό με Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §1.2., σελ. 22-25

[26] Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = F.

[27] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1α.

[28] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]

[20]

[21]

[22]

[23]

[24]

[25]

[26]

[27]

[28]