Μετά τη λήξη της αγωνιστικής σταδιοδρομίας του, έγινε προπονητής και εργάσθηκε στην Παρτιζάν, στη Βαρντάρ, στον Απόλλων Αθηνών, Άρη Θεσσαλονίκης, στον Ολυμπιακό και σε πολλά άλλα σωματεία της Γιουγκοσλαβίας, της Ελλάδας και της Κύπρου.
Ειδικότερα, το καλοκαίρι του 1956 διετέλεσε για πρώτη φορά προπονητής της Παρτιζάν (και υπήρξε ο πρώτος πρώην ποδοσφαιριστής - προπονητής της Παρτιζάν), αλλά λόγω κακών αποτελεσμάτων αντικαταστάθηκε τον Ιανουάριο του 1957. Η δεύτερη θητεία του στην Παρτιζάν ξεκίνησε το 1966, μετά τον τελικό στις Βρυξέλλες και την αποχώρηση του Abdulah Gegić, όταν ο Σιμονόφσκι θα οδηγήσει την ομάδα στους τρεις τελευταίους αγώνες του πρωταθλήματος, καθώς και στο πρώτο τρίτο της επόμενης σεζόν (έφυγε μετά την 9η αγωνιστική).[3] Η τελευταία του θητεία ήταν κατά τη σεζόν 1969/70. όταν αντικατέστησε τον Στέβαν Βίλοτιτς τον Νοέμβριο, σημειώνοντας εξαιρετικά αποτελέσματα, χάρη στα οποία η Παρτιζάν κατέλαβε τη 2η θέση του πρωταθλήματος. [4]