Triphenylphosphan

Strukturformel
Struktur des Triphenylphosphan
Allgemeines
Name Triphenylphosphan
Andere Namen
  • Triphenylphosphin
  • Triphenylphosphor
  • Triphenylphosphid
  • Phosphortriphenyl
  • PPh3
  • TRIPHENYLPHOSPHINE (INCI)[1]
Summenformel C18H15P
Kurzbeschreibung

farblose, monokline Prismen[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 603-35-0
EG-Nummer 210-036-0
ECHA-InfoCard 100.009.124
PubChem 11776
ChemSpider 11283
Wikidata Q115493
Eigenschaften
Molare Masse 262,28 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Dichte

1,19 g·cm−3 (20 °C)[3]

Schmelzpunkt

80 °C[2]

Siedepunkt

188 °C (1 mmHg)[4]

Löslichkeit
  • nahezu unlöslich in Wasser (<0,1 mg·l−1 bei 25 °C)[3]
  • löslich in Ethanol und vielen organischen Lösungsmitteln[2]
Brechungsindex

1,6358 (80 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​318​‐​372
P: 260​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​314[3]
MAK

DFG/Schweiz: 5 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)[3][5]

Toxikologische Daten

700 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Triphenylphosphan (auch: Triphenylphosphin, Triphenylphosphor, Phosphortriphenyl) ist ein Ligand für die Herstellung von Metallkomplexen, die in der chemischen Synthese benötigt werden, und ist auch selbst ein Reagenz in diversen Reaktionen. Es gehört zur Gruppe der Triphenylverbindungen in der Stickstoffgruppe des Periodensystems mit den weiteren Vertretern Triphenylamin, Triphenylarsin, Triphenylstibin und Triphenylbismutin.

Herstellung

Im Labormaßstab kann Triphenylphosphan durch Einwirkung von Phenylmagnesiumbromid auf Phosphortrichlorid dargestellt werden.[7] Industriell erfolgt die Herstellung aus Phosphortrichlorid, Chlorbenzol und Natrium.[8]

Eigenschaften

Triphenylphosphin kristallisiert im monoklinen Kristallsystem in der Raumgruppe P21/a (Raumgruppen-Nr. 14, Stellung 3)Vorlage:Raumgruppe/14.3 mit den Gitterparametern a = 11,329 Å; b = 14,915 Å, c = 8,440 Å und β = 92,12 ° sowie vier Formeleinheiten pro Elementarzelle.[9] Auch eine trikline Modifikation ist bekannt.[10] Triphenylphosphin, das aus bestimmten Lösungsmitteln (z. B. Aceton) kristallisiert wird, weist Tribolumineszenz auf.[11]

Reaktionen

Triphenylphosphin ist eine schwache Base[12] und lässt sich vergleichsweise leicht oxidieren. An der Luft bildet sich mit der Zeit Triphenylphosphanoxid, allerdings ist die Verbindung deutlich weniger oxidationsempfindlich als Alkylphosphane.[13]

Die Oxidierbarkeit macht man sich auch synthetisch zunutzer, da Triphenylphosphin diverse Substrate reduzieren kann, wobei es selbst ebenfalls zum Triphenylphosphinoxid oxidiert wird. Bei der Staudinger-Reduktion wird ein Azid zum primären Amin reduziert, wobei elementarer Stickstoff freigesetzt wird.[14] Aliphatische N-Oxide können leicht durch Triphenylphosphin reduziert werden, aromatische wie Pyridin-N-oxid erfordern oft höhere Temperaturen.[15] Eine Methode zur Reduktion aromatischer N-Oxide unter Lichteinfluss wurde ebenfalls beschrieben.[16] Triphenylphosphin reduziert außerdem Peroxide, wobei Hydroperoxide deutlich schneller reagieren als andere.[17] Beispielsweise wurden die Reduktionen von Ascaridol und tert-Butylhydroperoxid beschrieben.[18][19] Die Reaktion eignet sich auch zur spektrophotometrischen Bestimmung von Peroxiden.[17] Daneben wird Triphenylphosphin auch zur reduktiven Aufarbeitung bei Ozonolysen verwendet.[20][21]

Herstellung von Phosphoniumsalzen

Triphenylphosphin eignet sich zur Synthese von Alkyltriphenylphosphoniumsalzen aus Alkylhalogeniden (Alkylchloriden, -bromiden, -iodiden) und ähnlichen Verbindungen (Mesylaten, Tosylaten, Triflaten). Diese sind wiederum Vorläufer für Ylide für Wittig-Reaktionen.[22][23]

Appel-Reaktion

Bei der Appel-Reaktion wird ein Alkohol durch Umsetzung mit Triphenylphosphin und Tetrachlorkohlenstoff oder Tetrabromkohlenstoff zu einem Alkylchlorid oder Alkylbromid umgesetzt.[24][25]

Mitsunobu-Reaktion

Bei der Mitsunobu-Reaktion wird ein Alkohol mit Diethylazodicarboxylat, Triphenylphosphin und einem Nucleophil umgesetzt, wobei die Hydroxylgruppe unter Stereoinversion substituiert wird. Dadurch können zum Beispiel Ester gebildet werden (bei intramolekularer Reaktion Lactone). Eine wichtige Anwendung ist auch die Inversion der Stereokonfiguration chiraler sekundärer Alkohole durch Veresterung und Hydrolyse. Außerdem können Ether, Azide, Nucleoside und andere Stoffgruppen erzeugt werden. Da das Nucleophil eine ausreichende Acidität aufweisen muss, sind C-Nucleophile die Ausnahme.[26]

Corey-Fuchs-Reaktion

Bei der Corey-Fuchs-Reaktion werden Carbonyle in Alkine überführt, indem diese mit Triphenylphosphin und Tetrabromkohlenstoff umgesetzt werden.[27][28]

Metallkomplexe

Triphenylphosphin bildet eine große Zahl an Übergangsmetallkomplexen. Der Ligandenkegelwinkel beträgt etwa 145°.[29] Wichtige Katalysatoren sind beispielsweise Bis(triphenylphosphin)palladium(II)-chlorid und Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0), die aus Triphenylphosphin hergestellt und beispielsweise für Kreuzkupplungen eingesetzt werden.[30][31] Es ist auch ein Ligand im Wilkinson-Katalysator ([RhCl(PPh3)3]),[32][33] sowie in weiteren Rhodium-Komplexen, die beispielsweise zur Hydroformylierung eingesetzt werden.[34] Weitere Komplexe, die Triphenylphosphinliganden tregen sind Vaskas Komplex[35] und das Stryker-Reagenz.[36]

Von Nickel sind beispielsweise die Komplexe Bis(triphenylphosphin)nickel(II)-chlorid und Bis(triphenylphosphin)nickel(II)-bromid bekannt,[37] von Platin Tris(triphenylphosphin)platin(0) und Tetrakis(triphenylphosphin)platin(0).[38] Auch von Silberchlorid und Gold(I)-chlorid bilden Triphenylphosphinkomplexe.[39][40] Darüber hinaus sind diverse weitere Komplexe von Rhodium, Ruthenium, Iridium und Osmium bekannt.[41]

  • Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0)
    Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0)
  • Wilkinson-Katalysator
    Wilkinson-Katalysator
  • Vaskas Komplex
    Vaskas Komplex
  • Stryker-Reagenz
    Stryker-Reagenz

Verwendung

Triphenylphosphin selbst ist ein wichtiges Reagenz in der organischen Synthese (siehe Abschnitt Reaktionen). Außerdem wird es als Ligand zur Herstellung vieler Komplexe benötigt, die zum Teil ebenfalls relevante synthetische Anwendungen haben (siehe Abschnitt Metallkomplexe).

Neben der direkten Verwendung in der organischen Synthese und der Verwendung als Ligand in der Synthese von Komplexen, dient es auch als Edukt für die Synthese weiterer Reagenzien, zum Beispiel TPPTS,[42] Diphenylketen,[43] Chiraphos,[44] sowie durch Reduktion mit Lithium Lithiumdiphenylphosphid.[45]

Verwandte Verbindungen

Andere Arylphosphin-Liganden sind beispielsweise Josiphos,[46] BINAP[47] und SegPhos.[48] Triphenylphosphin existiert auch in polymerfixierter Form, die aus Polystyrol und Diphenylphosphinchlorid hergestellt wird.[49]

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu TRIPHENYLPHOSPHINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 16. Februar 2020.
  2. ↑ a b c d Eintrag zu Triphenylphosphan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3. Mai 2014.
  3. ↑ a b c d e Eintrag zu Triphenylphosphin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  4. ↑ a b David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-512.
  5. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 603-35-0 bzw. Triphenylphosphan), abgerufen am 2. November 2015.
  6. ↑ United States Environmental Protection Agency, Office of Pesticides and Toxic Substances. 8EHQ-0384-0014.
  7. ↑ J. Dodonow, H. Medox: Zur Kenntnis der Grignardschen Reaktion: Über die Darstellung von Tetraphenyl-phosphoniumsalzen. In: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. Band 61, Nr. 5, 1928, S. 907 – 911, doi:10.1002/cber.19280610505.
  8. ↑ D. E. C. Corbridge: Phosphorus: An Outline of its Chemistry, Biochemistry, and Technology. 5. Auflage. Elsevier, Amsterdam 1995, ISBN 0-444-89307-5.
  9. ↑ B. J. Dunne, A. G. Orpen: Triphenylphosphine: a redetermination. In: Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications. Band 47, Nr. 2, 15. Februar 1991, S. 345–347, doi:10.1107/S010827019000508X.
  10. ↑ H. Kooijman, A. L. Spek, K. J. C. van Bommel, W. Verboom, D. N. Reinhoudt: A Triclinic Modification of Triphenylphosphine. In: Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications. Band 54, Nr. 11, 15. November 1998, S. 1695–1698, doi:10.1107/S0108270198009305.
  11. ↑ Martin B. Hocking, Francies W. VandervoortMaarschalk, John McKiernan, Jeffrey I. Zink: Acetone-induced triboluminescence of triphenylphosphine. In: Journal of Luminescence. Band 51, Nr. 6, Mai 1992, S. 323–334, doi:10.1016/0022-2313(92)90061-D.
  12. ↑ Wm. A. Henderson, C. A. Streuli: The Basicity of Phosphines. In: Journal of the American Chemical Society. Band 82, Nr. 22, November 1960, S. 5791–5794, doi:10.1021/ja01507a008.
  13. ↑ Jeff E. Cobb, Cynthia M. Cribbs, Brad R. Henke, David E. Uehling, Alejandro G. Hernan, Colin Martin, Christopher M. Rayner: Triphenylphosphine. In: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, UK 2005, ISBN 978-0-471-93623-7, doi:10.1002/047084289x.rt366.pub2.
  14. ↑ Shu Liu, Kevin J. Edgar: Staudinger Reactions for Selective Functionalization of Polysaccharides: A Review. In: Biomacromolecules. Band 16, Nr. 9, 14. September 2015, S. 2556–2571, doi:10.1021/acs.biomac.5b00855.
  15. ↑ Edgar Howard, William F. Olszewski: The Reaction of Triphenylphosphine with Some Aromatic Amine Oxides 1. In: Journal of the American Chemical Society. Band 81, Nr. 6, März 1959, S. 1483–1484, doi:10.1021/ja01515a050.
  16. ↑ Chikara Kaneko, Masami Yamamori, Atsushi Yamamoto, Reiko Hayashi: Irradiation of aromatic amine oxides in dichloromethane in presence of triphenylphosphine: A facile deoxygenation procedure of aromatic amine N-oxides. In: Tetrahedron Letters. Band 19, Nr. 31, Januar 1978, S. 2799–2802, doi:10.1016/S0040-4039(01)94866-X.
  17. ↑ a b R. A. Stein, Vida. Slawson: Spectrophotometric Hydroperoxide Determination by the Use of Triphenylphosphine. In: Analytical Chemistry. Band 35, Nr. 8, 1. Juli 1963, S. 1008–1010, doi:10.1021/ac60201a027.
  18. ↑ Gary O. Pierson, Olaf A. Runquist: Reduction of ascaridole with triphenylphosphine. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 34, Nr. 11, November 1969, S. 3654–3655, doi:10.1021/jo01263a105.
  19. ↑ R. Hiatt, R. J. Smythe, Christine McColeman: The Reaction of Hydroperoxides with Triphenylphosphine. In: Canadian Journal of Chemistry. Band 49, Nr. 10, 15. Mai 1971, S. 1707–1711, doi:10.1139/v71-277.
  20. ↑ Patrizia Ferraboschi, Claudio Gambero, Morteza Nasr Azadani, Enzo Santaniello: Reduction of Ozonides by Means of Polymeric Triphenylphosphine: Simplified Synthesis of Carbonyl Compounds from Alkenes. In: Synthetic Communications. Band 16, Nr. 6, Mai 1986, S. 667–672, doi:10.1080/00397918608057738.
  21. ↑ Otto Lorenz, Carl R. Parks: Ozonides from Asymmetrical Olefins. Reaction with Triphenylphosphine. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 30, Nr. 6, Juni 1965, S. 1976–1981, doi:10.1021/jo01017a064.
  22. ↑ Organophosphorus chemistry: from molecules to applications. Wiley-VCH, Weinheim 2019, ISBN 978-3-527-67225-7.
  23. ↑ S. Trippett: The Wittig reaction. In: Quarterly Reviews, Chemical Society. Band 17, Nr. 4, 1963, S. 406, doi:10.1039/qr9631700406.
  24. ↑ Rolf Appel: Tertiary Phosphane/Tetrachloromethane, a Versatile Reagent for Chlorination, Dehydration, and P?N Linkage. In: Angewandte Chemie International Edition in English. Band 14, Nr. 12, Dezember 1975, S. 801–811, doi:10.1002/anie.197508011.
  25. ↑ Andrew Jordan, Ross M. Denton, Helen F. Sneddon: Development of a More Sustainable Appel Reaction. In: ACS Sustainable Chemistry & Engineering. Band 8, Nr. 5, 10. Februar 2020, S. 2300–2309, doi:10.1021/acssuschemeng.9b07069.
  26. ↑ David L. Hughes: PROGRESS IN THE MITSUNOBU REACTION. A REVIEW. In: Organic Preparations and Procedures International. Band 28, Nr. 2, April 1996, S. 127–164, doi:10.1080/00304949609356516.
  27. ↑ Damien Habrant, Vesa Rauhala, Ari M. P. Koskinen: Conversion of carbonyl compounds to alkynes: general overview and recent developments. In: Chemical Society Reviews. Band 39, Nr. 6, 2010, S. 2007, doi:10.1039/b915418c.
  28. ↑ E.J. Corey, P.L. Fuchs: A synthetic method for formyl→ethynyl conversion (RCHO→RC≡CH or RC≡CR′). In: Tetrahedron Letters. Band 13, Nr. 36, 1972, S. 3769–3772, doi:10.1016/S0040-4039(01)94157-7.
  29. ↑ Thomas E. Müller, D. Michael P. Mingos: Determination of the Tolman cone angle from crystallographic parameters and a statistical analysis using the crystallographic data base. In: Transition Metal Chemistry. Band 20, Nr. 6, Dezember 1995, S. 533–539, doi:10.1007/BF00136415.
  30. ↑ Marcella Ioele, Giancarlo Ortaggi, Marco Scarsella, Giancarlo Sleiter: A rapid and convenient synthesis of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(O) and -platinum(O) complexes by phase-transfer catalysis. In: Polyhedron. Band 10, Nr. 20-21, Januar 1991, S. 2475–2476, doi:10.1016/S0277-5387(00)86211-7.
  31. ↑ PALLADIUM-CATALYZED REACTION OF 1-ALKENYLBORONATES WITH VINYLIC HALIDES: (1Z,3E)-1-PHENYL-1,3-OCTADIENE. In: Organic Syntheses. Band 68, 1990, S. 130, doi:10.15227/orgsyn.068.0130.
  32. ↑ Jeremy M. Praetorius, Cathleen M. Crudden: N-Heterocyclic carbene complexes of rhodium: structure, stability and reactivity. In: Dalton Transactions. Nr. 31, 2008, S. 4079, doi:10.1039/b802114g.
  33. ↑ J. A. Osborn, F. H. Jardine, J. F. Young, G. Wilkinson: The preparation and properties of tris(triphenylphosphine)halogenorhodium(I) and some reactions thereof including catalytic homogeneous hydrogenation of olefins and acetylenes and their derivatives. In: Journal of the Chemical Society A: Inorganic, Physical, Theoretical. 1966, S. 1711, doi:10.1039/j19660001711.
  34. ↑ Cunyao Li, Wenlong Wang, Li Yan, Yunjie Ding: A mini review on strategies for heterogenization of rhodium-based hydroformylation catalysts. In: Frontiers of Chemical Science and Engineering. Band 12, Nr. 1, März 2018, S. 113–123, doi:10.1007/s11705-017-1672-9.
  35. ↑ Jay A. Labinger: Tutorial on Oxidative Addition. In: Organometallics. Band 34, Nr. 20, 26. Oktober 2015, S. 4784–4795, doi:10.1021/acs.organomet.5b00565.
  36. ↑ Carl Deutsch, Norbert Krause, Bruce H. Lipshutz: CuH-Catalyzed Reactions. In: Chemical Reviews. Band 108, Nr. 8, 1. August 2008, S. 2916–2927, doi:10.1021/cr0684321.
  37. ↑ L. M. Venanzi: 140. Tetrahedral nickel(II) complexes and the factors determining their formation. Part I. Bistriphenylphosphine nickel(II) compounds. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1958, S. 719, doi:10.1039/jr9580000719.
  38. ↑ Lamberto Malatesta, Renato Ugo: 385. Triphenylphosphine derivatives of platinum(0). In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1963, S. 2080, doi:10.1039/jr9630002080.
  39. ↑ N. C. Baenziger, W. E. Bennett, D. M. Soborofe: Chloro(triphenylphosphine)gold(I). In: Acta Crystallographica Section B Structural Crystallography and Crystal Chemistry. Band 32, Nr. 3, 1. März 1976, S. 962–963, doi:10.1107/S0567740876004330.
  40. ↑ A. Cassel: Chlorotris(triphenylphosphine)silver. In: Acta Crystallographica Section B Structural Crystallography and Crystal Chemistry. Band 37, Nr. 1, 15. Januar 1981, S. 229–231, doi:10.1107/S0567740881002598.
  41. ↑ J. J. Levison, S. D. Robinson: Transition-metal complexes containing phosphorus ligands. Part III. Convenient syntheses of some triphenylphosphine complexes of the platinum metals. In: Journal of the Chemical Society A: Inorganic, Physical, Theoretical. 1970, S. 2947, doi:10.1039/j19700002947.
  42. ↑ Sven Hida, Paul J. Roman, Allen A. Bowden, Jim D. Atwood: Synthesis of tri( m ‐sulfonatedphenyl)phosphine (tppts): The importance of ph in the work‐up. In: Journal of Coordination Chemistry. Band 43, Nr. 4, April 1998, S. 345–348, doi:10.1080/00958979808230447.
  43. ↑ S. D. Darling, R. L. Kidwell: Diphenylketene. Triphenylphosphine dehalogenation of α-bromodiphenylacetyl bromide. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 33, Nr. 10, Oktober 1968, S. 3974–3975, doi:10.1021/jo01274a074.
  44. ↑ M. D. Fryzuk, B. Bosnich: Asymmetric synthesis. Production of optically active amino acids by catalytic hydrogenation. In: Journal of the American Chemical Society. Band 99, Nr. 19, September 1977, S. 6262–6267, doi:10.1021/ja00461a014.
  45. ↑ A. M. Aguiar, J. Beisler, A. Mills: Lithium Diphenylphosphide: A Convenient Source and Some Reactions. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 27, Nr. 3, März 1962, S. 1001–1005, doi:10.1021/jo01050a076.
  46. ↑ Hans Ulrich Blaser, Benoît Pugin, Felix Spindler: Having Fun (and Commercial Success) with Josiphos and Related Chiral Ferrocene Based Ligands. In: Helvetica Chimica Acta. Band 104, Nr. 1, Januar 2021, doi:10.1002/hlca.202000192.
  47. ↑ Ryoji Noyori, Hidemasa Takaya: BINAP: an efficient chiral element for asymmetric catalysis. In: Accounts of Chemical Research. Band 23, Nr. 10, 1. Oktober 1990, S. 345–350, doi:10.1021/ar00178a005.
  48. ↑ Jianzhong Chen, Nicholas A. Butt, Wanbin Zhang: The application of the chiral ligand DTBM-SegPHOS in asymmetric hydrogenation. In: Research on Chemical Intermediates. Band 45, Nr. 12, Dezember 2019, S. 5959–5974, doi:10.1007/s11164-019-04013-w.
  49. ↑ Ziad Moussa, Zaher M. A. Judeh, Saleh A. Ahmed: Polymer-supported triphenylphosphine: application in organic synthesis and organometallic reactions. In: RSC Advances. Band 9, Nr. 60, 2019, S. 35217–35272, doi:10.1039/C9RA07094J, PMID 35530694, PMC 9074440 (freier Volltext).

Read other articles:

منظمة الأمن والتعاون في أوروبا

منظمة الأمن والتعاون في أوروباالشعارالعلمالتاريخالتأسيس 1975 المدراء إيفيتسا داتشيتش (2015 – )هيلغا شميد (2020 – ) عوضت اتفاقية هلسنكي الجوائز  جائزة إيوالد فون كلايست (2015) emperor Otto award (en) الإطارالاختصار  القائمة ... OSCE (بالفرنسية)OSCE (بالإنجليزية)ОБСЕ (بالروسية)OSZE (بالألماني...

 

Lippisch P.15

This article needs additional citations for verification. Please help improve this article by adding citations to reliable sources. Unsourced material may be challenged and removed.Find sources: Lippisch P.15 – news · newspapers · books · scholar · JSTOR (February 2024) (Learn how and when to remove this template message) P.15 Model of the Li P.15 Diana Role FighterType of aircraft National origin Germany Manufacturer Lippisch Designer Alexander Lippis...

 

Soil survey

Soil classification process Soil survey, or soil mapping, is the process of classifying soil types and other soil properties in a given area and geo-encoding such information. Background Soil surveys apply the principles of soil science and draw heavily from geomorphology, theories of soil formation, physical geography, and analysis of vegetation and land use patterns. Primary data for the soil survey are acquired by field sampling and by remote sensing. Remote sensing principally uses aerial...

Barua (Bangladesh)

Bengali-speaking tribal community For the Assamese surname, see Baruah. This article needs additional citations for verification. Please help improve this article by adding citations to reliable sources. Unsourced material may be challenged and removed.Find sources: Barua Bangladesh – news · newspapers · books · scholar · JSTOR (January 2021) (Learn how and when to remove this template message) BaruaTotal population1.2 million[citation needed&...

 

Bulbophyllum odoratum

Bulbophyllum odoratum Klasifikasi ilmiah Kerajaan: Plantae (tanpa takson): Angiospermae (tanpa takson): Monocots Ordo: Asparagales Famili: Orchidaceae Genus: Bulbophyllum Spesies: Bulbophyllum odoratum Nama binomial Bulbophyllum odoratum(Blume) Lindl. 1830 Bulbophyllum odoratum adalah spesies tumbuhan yang tergolong ke dalam famili Orchidaceae. Spesies ini juga merupakan bagian dari ordo Asparagales.[1] Spesies Bulbophyllum odoratum sendiri merupakan bagian dari genus Bulbophyllum.[1]...

 

Prato Sport Club 1922-1923

Voce principale: Associazione Calcio Prato. Prato Sport ClubStagione 1922-1923Sport calcio Squadra Prato Allenatore György Kőszegy Seconda Divisione3º (Girone F) 1921-1922 1923-1924 Si invita a seguire il modello di voce Questa voce raccoglie le informazioni riguardanti il Prato Sport Club nelle competizioni ufficiali della stagione 1922-1923. Rosa N. Ruolo Calciatore C Antonio Bacci D Biancalana C Brogi (II) A Ettore Chenet D Mazzino Chiti D Nello Corti D Galli N. Ruolo Calciatore P...

Chute des régimes communistes en Europe

Cet article décrit en détail l'effondrement des dictatures communistes, dites « démocraties populaires » dans sept pays d'Europe centrale et de l'Est : Albanie, Allemagne de l'Est (RDA), Bulgarie, Hongrie, Pologne, Tchécoslovaquie et Roumanie. Les dernières années de l'Union soviétique jusqu'à sa disparition fin 1991 sont évoquées dans cet article en tant qu'élément de contexte fondamental à la compréhension des évènements dans ses États satellites, mais son...

 

Ледяное вино

Виноград для ледяного вина, замороженный на лозе Ледяное вино (также айсвайн[1]; нем. Eiswein) — дорогое коллекционное десертное вино с густым букетом, изготовляемое из винограда, замороженного на лозе. Изначально было специалитетом Германии и Австрии (как одно из п�...

 

11th Street station (SEPTA)

Rapid transit station in Philadelphia 11th Street11th Street stationGeneral informationOther names11th Street–Pennsylvania Convention CenterLocation11th and Market StreetsPhiladelphia, PennsylvaniaCoordinates39°57′07″N 75°09′24″W / 39.952076°N 75.156612°W / 39.952076; -75.156612Owned byCity of PhiladelphiaOperated bySoutheastern Pennsylvania Transportation AuthorityPlatforms2 side platformsTracks2Connections Regional Rail (at Jefferson) SEPTA City Bus: 17...

أتراك

هذه المقالة عن المجموعة العرقية الأتراك وليس عن من يحملون جنسية الجمهورية التركية أتراكTürkler (بالتركية) التعداد الكليالتعداد 70~83 مليون نسمةمناطق الوجود المميزةالبلد  القائمة ... تركياألمانياسورياالعراقبلغارياالولايات المتحدةفرنساالمملكة المتحدةهولنداالنمساأسترالي�...

 

Livre de Durrow

Livre de DurrowDébut de l'évangile de Marc, f.86rDate fin du VIIe siècleTechnique enluminures sur parcheminDimensions (H × L) 24,5 × 14,5 cmFormat 248 folios reliésNo d’inventaire Ms.57Localisation Bibliothèque de Trinity College, Dublin ( Irlande)modifier - modifier le code - modifier Wikidata Le Livre de Durrow (Book of Durrow en anglais) est un évangéliaire manuscrit enluminé de la fin du VIIe siècle typique de l'art hiberno-saxon. Il a l...

 

Integral Education

Educational views of Brazilian Integralism A group of children at Minas Gerais (1940), dressed in Brazilian Integralist uniform and saluting. Integral Education (Portuguese: Educação Integral) is a concept within Brazilian Integralism, referring to an educational model that would address students from an Integralist point of view, aimed at educating holistically both physical, intellectual, civic and spiritual aspects of human beings.[1] Integral Education was deeply influenced by c...

Maxim Vengerov

Maxim VengerovМаксим Александрович ВенгеровInformasi latar belakangNama lahirMaxim Alexandrovich VengerovLahir20 Agustus 1974 (umur 49)Novosibirsk, RSFS Rusia, Uni Soviet[1][2]Genre Klasik Musik kamar Pekerjaan Musisi Konduktor Profesor InstrumenBiola, ViolaTahun aktif1984–saat iniLabel Teldec EMI Classics VMV (Vengerov Music Vision) Artis terkaitZakhar BronSitus webwww.nfbm.com/maxim-vengerov/ Maxim Alexandrovich Vengerov[a] (bahasa R...

 

Carinthia

This article is about the present-day Austrian state. For the historical state, see Duchy of Carinthia. For the Slovene region, see Carinthia (Slovenia). For other uses, see Carinthia (disambiguation). Not to be confused with Corinthia. State of Austria State in AustriaCarinthia Kärnten (German) Koroška (Slovene)State FlagCoat of armsAnthem: Kärntner Heimatlied [de] Country AustriaCapitalKlagenfurtGovernment • BodyLandtag of Carinthia • G...

 

AGATA (associazione)

AGATA Tipoassociazione di categoria Affiliazione internazionaleIFPI Fondazione1999 Sede centrale Vilnius PresidenteAgnė Begetė Sito web Modifica dati su Wikidata · Manuale AGATA è un'organizzazione non governativa non a scopo di lucro nata nel 1999. Dal 2011 rappresenta l'industria musicale della Lituania e i musicisti, interpreti, autori e compositori che ne fanno parte. AGATA è un membro associato dell'International Federation of the Phonographic Industry (IFPI). Dal 28 settembre ...

Bassa Bergamasca

Bassa BergamascaBàsa Bergamasca (in dialetto bergamasco) Paesaggio agricolo della campagna trevigliese Stati Italia Regioni Lombardia (provincia di Bergamo) Territorioparte meridionale della provincia di Bergamo CapoluogoTreviglio Superficie600 km² Abitanti263 923 (2020) Densità439,87 ab./km² Lingueitaliano, bergamasco Fusi orariUTC+1 I comuni della bassa bergamasca divisa dal Serio e dal Fosso Bergamasco L'ex circondario di Treviglio della provincia di B...

 

Jangan Marah

Jangan MarahAlbum studio karya Trio Kwek KwekDirilis16 Agustus 1995GenrePopLabelIdeal RecordMusica Studio'sKronologi Trio Kwek Kwek Semua Oke(1994)Semua Oke1994 Jangan Marah (1995) Tanteku(1996)Tanteku1996 Jangan Marah adalah album musik ketiga karya Trio Kwek Kwek yang dirilis pada tahun 1995. Berisi 10 buah lagu dengan lagu berjudul sama dengan album, Jangan Marah sebagai lagu utama album ini.[1] Daftar lagu Judul lagu Pencipta Jangan Marah Papa T Bob Sapi Sapiku Om Faizal Ke Pe...

 

List of states in the Holy Roman Empire

Historical evolution of the Holy Roman Empire overlaid on modern borders This list of states in the Holy Roman Empire includes any territory ruled by an authority that had been granted imperial immediacy, as well as many other feudal entities such as lordships, sous-fiefs, and allodial fiefs. The Holy Roman Empire was a complex political entity that existed in central Europe for most of the medieval and early modern periods and was generally ruled by a German-speaking Emperor. The states tha...

Papa Clemente IX

Papa Clemente IXClemente IX, ritratto da Carlo Maratta (1669)238º papa della Chiesa cattolica Elezione20 giugno 1667 Incoronazione26 giugno 1667 Fine pontificato9 dicembre 1669(2 anni e 172 giorni) MottoAliis non sibi clemens Cardinali creativedi Concistori di papa Clemente IX Predecessorepapa Alessandro VII Successorepapa Clemente X  NomeGiulio Rospigliosi NascitaPistoia, 27 gennaio 1600 Ordinazione sacerdotalein data sconosciuta Nomina ad arcivescovo14 marzo 1644 da papa Urb...

 

St. Philip's College (United States)

Community college in San Antonio, Texas, U.S. For other schools with the name St. Philip's College, see St. Philip's College (disambiguation). This article needs additional citations for verification. Please help improve this article by adding citations to reliable sources. Unsourced material may be challenged and removed.Find sources: St. Philip's College United States – news · newspapers · books · scholar · JSTOR (April 2017) (Learn how and when...