Olga wurde als jüngstes Kind des Zaren Alexander III. und seiner Frau Maria Fjodorowna im Sankt Petersburger Zarenpalast geboren, wo sie mit ihren Geschwistern Nikolaus II., Georgi, Alexander, Xenia und Michail eine behütete Kindheit erlebte. Der Zar legte viel Wert auf ein inniges Familienleben, jedoch starb er früh und Olgas älterer Bruder Nikolaus folgte ihm schon in jungen Jahren auf den Thron. Olga spielte Violine und liebte es zu malen, allgemein lebte sie ein zurückgezogenes Leben in St. Petersburg, bis auch sie in die Unruhen des Ersten Weltkriegs und den russischen Revolutionen mit hineingezogen wurde.
Als ihr Bruder Michail seine nicht standesgemäße Geliebte Natalia Sergejewna Scheremetjewskaja im Ausland heiratete, war sie empört über das ungebührliche Verhalten ihres Bruders und brach mit ihm. Fortan war die Familie gespalten.
Am 27. Julijul. / 9. August 1901greg. wurde sie mit Prinz Peter von Schleswig-Holstein-Gottorf verheiratet. Das Ehepaar richtete sich einen aufwändigen Sommersitz in Gagra am Schwarzen Meer ein. Auf Grund von Peters heimlicher Homosexualität und seinem daher mangelnden Interesse an seiner Frau verlief die Ehe unglücklich.
Nach Ausbruch des Ersten Weltkriegs begann die Großfürstin als Krankenschwester an der Front zu arbeiten.[1] Dort lernte sie Nikolai Kulikowski, einen Oberst der kaiserlichen Armee, kennen. Die Ehe mit Holstein-Gottorf wurde am 16. Oktober 1916 per kaiserlichem Dekret annulliert, im November 1916 heiratete sie den nicht standesgemäßen Nikolai Kulikowski. Dieser Ehe entstammen zwei Söhne: Tichon (1917–1993) und Guri (1919–1984).
Nach der Oktoberrevolution floh sie mit ihrem Mann aus Russland nach Dänemark ins Heimatland ihrer Mutter. Dort lebte sie mit ihr zusammen, bis Maria Fjodorowna 1928 starb.
Das Schicksal ihrer Familie, besonders das ihrer beiden Brüder, traf Olga schwer. Mit dem Auftauchen der Gerüchte um das Überleben ihrer Nichte Anastasia fuhr sie 1925 nach Berlin und traf sich mit Anna Anderson, ihrer vermeintlichen Nichte. Schließlich kam sie zu der Überzeugung, dass Anna nicht Anastasia sei.
Während des Zweiten Weltkriegs wurde sie von Stalins Propaganda der Konspiration mit Deutschland bezichtigt. Mit dem beginnenden Kalten Krieg fühlte sie sich nicht mehr wohl in Dänemark und zog 1948 in eine kleine Stadt bei Toronto in Kanada.
Olga starb am 24. November 1960 in Toronto und fand ihre letzte Ruhe neben ihrem Mann Nikolai auf einem Friedhof der Stadt.
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