Seine mit Abstand beste Saison hatte er 1969 in der 125-cm³-Klasse. In diesem Jahr gewann Simmonds acht der elf ausgetragenen Rennen und wurde zweimal Zweiter. Damit sicherte er sich mit großem Abstand vor dem deutschenSuzuki-Piloten Dieter Braun den WM-Titel. Gleichzeitig stellt dieser Fahrer-WM-Titel auch den ersten für Kawasaki in der Geschichte der Motorrad-WM dar. 1971 konnte Simmonds beim Großen Preis von Spanien seinen einzigen 500-cm³-Sieg feiern, am Saisonende belegte er den vierten Gesamtrang in dieser Klasse.