Vazba uhlík–uhlík

Vazba uhlík–uhlík je kovalentní vazba mezi dvěma atomy uhlíku.[1]

Nejčastější podobou je jednoduchá vazba, tvořená dvojicí elektronů, jedním z každého atomu. Jednoduchá vazba uhlík–uhlík je druhu sigma a vzniká překryvem jednoho hybridizovaného orbitalu z každého atomu. V molekule ethanu jde o sp3-hybridizované orbitaly, existují však i vazby mezi uhlíky majícími jiné druhy hybridizace (například sp2 a sp2). Atomy uhlíku v jednoduché vazby nemusí ani mít stejnou hybridizaci. Mezi uhlíky se též mohou nacházet dvojné (u alkenů) nebo trojné vazby (u alkynů). Dvojná vazba se tvoří překryvem sp2-hybridizovaného orbitalu a p orbitalu nezapojeného do hybridizace. Trojná vazba vzniká z sp-hybridizovaného orbitalu a dvou p orbitalů z každého atomu. Zapojení p orbitalů vytváří vazbu typu .

Řetězce a větvení

Uhlík je jedním z mála prvků, které mohou tvořit dlouhé řetězce svých vlastních atomů, tato vlastnost se nazývá katenace a je způsobena vysokými energiemi vazeb uhlík–uhlík, což umožňuje vytvářet obrovské množství uspořádání molekul; mnohé z nich jsou obsaženy v živých organismech, sloučeniny uhlíku tak mají vlastní chemické odvětví: organickou chemii.

2,2,3-trimethylpentan

C-C řetězce jsou často rozvětvené. Uhlíkové atomy lze podle počtu dalších uhlíků na ně navázaných rozdělit takto:

V „organických molekulách se složitou strukturou“ se vyskytují trojrozměrně uspořádané vazby uhlík–uhlík na kvartérních místech, které určují tvary molekul.[2] Tato kvartérní místa se nacházejí v řadě biologicky aktivních malých molekulách, jako jsou kortizon a morfin.[2]

Příprava

Reakce vytvářející vazby uhlík–uhlík mají velký význam při přípravě mnoha chemických látek, například léčiv a plastů.

Jako příklady reakcí lze uvést aldolové kondenzace, Dielsovy–Alderovy reakce, adice Grignardových činidel na karbonylové skupiny, Heckova reakce, Michaelova reakce a Wittigova reakce.

Postupy řízené syntézy trojrozměrných struktur obsahujících terciární uhlíky byly z velké části nalezeny do konce 20. století, ovšem syntézy sloučenin s kvaternárními uhlíky byly provedeny až začátkem 21. století.[2]

Délky a energie vazeb

Jednoduché vazby C-C jsou slabší než vazby C-H, O-H, N-H, H-H, H-Cl, C-F a řada dvojných či trojných vazeb, a podobně silné jako C-O, Si-O, P-O a S-H,[3] většinou jsou však považovány za silné.

Vazba C–C Molekula Disociační energie vazby (kJ/mol)
CH3–CH3 ethan 380
C6H5–CH3 toluen 430
C6H5–C6H5 bifenyl 480
CH3C(O)–CH3 aceton 350
CH3–CN acetonitril 570
CH3–CH2OH ethanol 370

Výše uvedené hodnoty patří k obvyklým pro vazby C-C; ojediněle se mohou objevit hodnoty výrazně mimo toto rozmezí.

Srovnání délek vazeb u jednoduchých uhlovodíků[4]
Molekula Ethan Ethen Ethyn
Vzoerc C2H6 C2H4 C2H2
Skupina alkany alkeny alkyny
Struktura
Hybridizace uhlíků sp3 sp2 sp
délka vazby C-C 153,5 pm 133,9 pm 120,3 pm
Délka vazeb C-C ve srovnání s jednoduchými 100 % 87 % 78 %
Metoda určení struktury mikrovlnná spektroskopie mikrovlnná spektroskopie infračervená spektroskopie

Mimořádné případy

Dlouhé a slabé jednoduché vazby C-C

Bylo objeveno několik případů neobvykle dlouhých vazeb C-C. V Gombergově dimeru má jedna vazba C-C délku 159,7 pm. Právě tato vazba se v roztoku snadno (a vratně) narušuje i za pokojové teploty:[5]

U hexakis(3,5-di-terc-butylfenyl)ethanu je energie vazby vytvářející stabilizovaný triarylmethylový radikál pouze 30 kJ/mol. V důsledku silného sterického působení je také centrální vazba v této molekule výrazně prodloužená, a to na 167 pm.[6]

Slabé dvojné vazby C-C

Struktura tetrakis(dimethylamino)ethylenu (TDAE) je značně narušená. Diedrální úhel dvou N2C konců je 28º, i když délka vazby C=C činí běžných 135 pm. Téměř izostrukturní tetraisopropylethylen má tuto vazbu také 135 pm dlouhou, jeho C6 jádro je ovšem rovinné.[7]

Krátké a silné trojné vazby C-C

Opačným extrémem je stav, kdy má jednoduchá vazba uhlík–uhlík v butadiynu nezvykle vysokou energii 670 kJ/mol, protože jednoduchá vazba spojuje dva sp-hybridizované uhlíky.[8]

Násobné vazby C-C jsou obecně silnější než jednoduché; dvojná vazba v ethenu má disociační energii 730 kJ/mol a u trojné vazby ethynu jde o 960 kJ/mol.[9]

Velmi krátkou trojnou vazbu (115 pm) pozorovanou u jodoniové sloučeniny [HC≡C–I+Ph][CF3SO3], lze vysvětlit silným odtahováním elektronů jodonovou skupinou.[10]

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Carbon–carbon bond na anglické Wikipedii.

  1. Harry Dembicki. Practical Petroleum Geochemistry for Exploration and Production. [s.l.]: Elsevier, 2016-10-06. ISBN 9780128033517. S. 7. 
  2. a b c Quasdorf, Kyle W.; OVERMAN, LARRY E. Review: Catalytic enantioselective synthesis of quaternary carbon stereocentres. Nature. 2014, s. 181–191. DOI 10.1038/nature14007. PMID 25503231. Bibcode 2014Natur.516..181Q. 
  3. Yu-Ran Luo and Jin-Pei Cheng "Bond Dissociation Energies" in CRC Handbook of Chemistry and Physics, 96th Edition.
  4. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 88th edition
  5. L. N. Bochkarev; N. E. Molosnova; L. Zakharov; G. K. Fukin; A. I. Yanovsky; Y. T. Struchkov. 1-Diphenylmethylene-4-(triphenylmethyl)cyclohexa-2,5-diene Benzene Solvate. Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications. 1995, s. 489–491. DOI 10.1107/S0108270194009005. 
  6. Sören Rösel; Ciro Balestrieri; Peter R. Schreiner. Sizing the role of London dispersion in the dissociation of all-meta tert-butyl hexaphenylethane. Chemical Science. 2017, s. 405–410. ISSN 2041-6520. DOI 10.1039/c6sc02727j. PMID 28451185. 
  7. Hans Bock; Horst Borrmann; Zdenek Havlas; Heinz Oberhammer; Klaus Ruppert; Arndt Simon. Tetrakis(dimethylamino)ethene: An Extremely Electron-Rich Molecule with Unusual Structure both in the Crystal and in the Gas Phase. Angewandte Chemie International Edition in English. 1991, s. 1678–1681. DOI 10.1002/anie.199116781. 
  8. NIST Webbook [online]. Dostupné online. 
  9. Stephen J. Blanksby; G. Barney Ellison. Bond Dissociation Energies of Organic Molecules. Accounts of Chemical Research. 2003, s. 255–263. ISSN 0001-4842. DOI 10.1021/ar020230d. 
  10. Andrew Streitwieser; Clayton H. Heathcock; Edward M. Kosower. Introduction to organic chemistry. [s.l.]: Prentice Hall, 1992. ISBN 978-0139738500. S. 574. 

Související články

Read other articles:

Struktur molekul Kitin Kitin adalah polisakarida struktural yang digunakan untuk menyusun eksoskleton dari artropoda (serangga, laba-laba, krustasea, dan hewan-hewan lain sejenis).[1] Kitin tergolong homopolisakarida linear yang tersusun atas residu N-asetilglukosamin pada rantai beta dan memiliki monomer berupa molekul glukosa dengan cabang yang mengandung nitrogen. [2] Kitin murni mirip dengan kulit, tetapi akan mengeras ketika dilapisi dengan garam kalsium karbonat.[1&#...

 

La Banca dei regolamenti internazionali a Basilea (Svizzera) viene generalmente considerata come l'organizzazione internazionale finanziaria più importante del mondo. Un'organizzazione internazionale è un tipo di organizzazione a carattere internazionale con membri, scopo o presenza a rilievo internazionale; ovvero con sedi, attività e interessi in più paesi del mondo; si parla invece di organizzazione intergovernativa (OIG) quando i componenti dell'organizzazione sono governi di Stati, i...

 

Синелобый амазон Научная классификация Домен:ЭукариотыЦарство:ЖивотныеПодцарство:ЭуметазоиБез ранга:Двусторонне-симметричныеБез ранга:ВторичноротыеТип:ХордовыеПодтип:ПозвоночныеИнфратип:ЧелюстноротыеНадкласс:ЧетвероногиеКлада:АмниотыКлада:ЗавропсидыКласс:Пт�...

Rare Latter-day Saint ordinance Holy of Holies in the Salt Lake Temple, a room where second anointings have taken place. In the Latter Day Saint movement the second anointing is the pinnacle ordinance of the temple and an extension of the endowment ceremony.[1][2]: 11  Founder Joseph Smith taught that the function of the ordinance was to ensure salvation, guarantee exaltation, and confer godhood.[5] In the ordinance, a participant is anointed as a pries...

 

County in North Carolina, United States County in North CarolinaWarren CountyCountyWarren County Courthouse in Warrenton FlagSealLogoLocation within the U.S. state of North CarolinaNorth Carolina's location within the U.S.Coordinates: 36°24′N 78°06′W / 36.40°N 78.10°W / 36.40; -78.10Country United StatesState North CarolinaFounded1779Named forJoseph WarrenSeatWarrentonLargest communityWarrentonArea • Total444.30 sq mi (1,150.7...

 

Lac du Mis Le lac vu du nord avec le barrage dans le fond Administration Pays Italie Région Vénétie Province autonome Belluno Commune Sospirolo Géographie Coordonnées 46° 10′ 01″ N, 12° 03′ 43″ E Origine artificielle Montagne Dolomites Superficie 1,29 km2 Altitude 427 m Profondeur · Maximale 88 m Volume 36 700 m3 Hydrographie Alimentation Mis Émissaire(s) Mis, Falcina Géolocalisation sur la carte : Vénétie L...

Anger directed towards a computer Broken computer monitor Computer rage refers to negative psychological responses towards a computer due to heightened anger or frustration.[1] Examples of computer rage include cursing or yelling at a computer, slamming or throwing a keyboard or a mouse, and assaulting the computer or monitor with an object or weapon. Notable cases In April 2015, a Colorado man was cited for firing a gun within a residential area when he took his computer into a back ...

 

اضغط هنا للاطلاع على كيفية قراءة التصنيف أبو منجل ذا بقعة الصدر   حالة الحفظ أنواع غير مهددة أو خطر انقراض ضعيف جدا [1] المرتبة التصنيفية نوع[2][3]  التصنيف العلمي المملكة: الحيوانات الشعبة: الحبليات الطائفة: الطيور الرتبة: اللقلقيات الفصيلة: أبو منجليات الأس...

 

American basketball player (born 1978) Etan ThomasThomas with the Wizards in 2008Personal informationBorn (1978-04-01) April 1, 1978 (age 46)New York City, U.S.NationalityAmericanListed height6 ft 10 in (2.08 m)Listed weight260 lb (118 kg)Career informationHigh schoolBooker T. Washington(Tulsa, Oklahoma)CollegeSyracuse (1996–2000)NBA draft2000: 1st round, 12th overall pickSelected by the Dallas MavericksPlaying career2000–2011PositionCenter / power forwardNum...

American politician This article needs additional citations for verification. Please help improve this article by adding citations to reliable sources. Unsourced material may be challenged and removed.Find sources: George C. Peery – news · newspapers · books · scholar · JSTOR (April 2016) (Learn how and when to remove this message) George Peery52nd Governor of VirginiaIn officeJanuary 18, 1934 – January 15, 1938Preceded byJohn PollardSucceed...

 

The Lonedale OperatorSutradaraD. W. GriffithProduserD. W. GriffithDitulis olehMack SennettPemeranBlanche SweetVerner ClargesSinematograferG. W. BitzerDistributorBiograph CompanyTanggal rilis 23 Maret 1911 (1911-03-23) Durasi17 menitNegaraAmerika SerikatBahasaBisu dengan intertitel Inggris Film lengkap The Lonedale Operator[1] adalah sebuah film drama pendek Amerika Serikat tahun 1911 garapan D. W. Griffith, menampilkan Blanche Sweet dan ditulis oleh Mack Sennett untuk Biograph Co...

 

Questa voce sull'argomento dipinti è solo un abbozzo. Contribuisci a migliorarla secondo le convenzioni di Wikipedia. Segui i suggerimenti del progetto di riferimento. Hélène Fourment con due dei suoi figliAutorePeter Paul Rubens Data1636 Tecnicaolio su tela Dimensioni115×85 cm UbicazioneMusée du Louvre, Parigi Hélène Fourment con due dei suoi figli è un dipinto (115x85 cm) realizzato nel 1636 circa dal pittore Peter Paul Rubens. È conservato nel Musée du Louvre di Parigi...

Methodist university in Sioux City, Iowa, US For the college of the Chinese University of Hong Kong, see Morningside College. Morningside UniversityFormer namesMorningside College (1894–2021)TypePrivate universityEstablishedDecember 5, 1894; 129 years ago (1894-12-05)Religious affiliationUnited Methodist ChurchEndowment$60 million (2020)[1]PresidentAlbert D. MosleyAcademic staff250Total staff250Students2,400LocationSioux City, Iowa, United States43° 31′ 36.7″ ...

 

التوحيد الكوريمعلومات عامةالبداية 27 يوليو 1953 الاسم الأصل 통일 (بالكورية) البلد كوريا الجنوبيةكوريا الشمالية لديه جزء أو أجزاء كوريا الشماليةكوريا الجنوبية تعديل - تعديل مصدري - تعديل ويكي بيانات قوس التوحيد في العاصمة الشمالية بيونغيانغ، القوس على طريق تونجل الذي يقود مرت...

 

Elsa TrioletElsa Triolet en 1925.BiographieNaissance 12 septembre 1896Moscou (Empire russe)Décès 16 juin 1970 (à 73 ans)Moulin de Villeneuve ( France)Sépulture Moulin de VilleneuveNom de naissance Элла КаганElla KaganPseudonymes Laurent Daniel, Èlʹza Ûrʹevna TrioleNationalités russefrançaiseFormation Université d'État de MoscouActivités Écrivaine, scénariste, poétesse, romancière, résistantePériode d'activité À partir de 1925Fratrie Lili BrikConjoint Louis A...

Gaston Cheq haranguant la foule, place de l'Hôtel de ville, à Troyes le 9 avril 1911. La révolte des vignerons de la Champagne en 1911, les « cossiers » (en patois champenois), est la seconde grande manifestation du début du XXe siècle liée à la production de vin. Elle fait suite à la Révolte de 1907 dans le Languedoc bien que les viticulteurs champenois manifestent pour des raisons différentes. Déroulement Un début de révolte marnais La tension entre les product...

 

Questa voce è orfana, ovvero priva di collegamenti in entrata da altre voci. Inseriscine almeno uno pertinente e utile e rimuovi l'avviso. Segui i suggerimenti del progetto di riferimento. Ian BoltonNazionalità Inghilterra Calcio RuoloDifensore Termine carriera1989 CarrieraGiovanili 19??-1972 Birmingham City Squadre di club1 1972-1976 Notts County70 (4)[1]1976→  Lincoln City1 (0)1976-1977 Notts County1977-1983 Watford234 (28)1983-1984 Brentford1...

 

Voce principale: Forlì Football Club. Associazione Calcio ForlìStagione 1980-1981Sport calcio Squadra Forlì Allenatore Cinesinho poi dalla 22ª g. Giorgio Rumignani Presidente Giovanni Bianchi Serie C19º posto nel girone A. Coppa ItaliaPrimo Turno Maggiori presenzeCampionato: Lugnan (33) Miglior marcatoreCampionato: Beccati (10) StadioStadio Tullo Morgagni 1979-1980 1981-1982 Si invita a seguire il modello di voce Questa voce raccoglie le informazioni riguardanti l'Associazione Calc...

Variable star in the constellation Lacerta EW Lacertae Location of EW Lacertae (circled) Observation dataEpoch J2000.0      Equinox J2000.0 Constellation Lacerta Right ascension 22h 57m 04.50206s[1] Declination +48° 41′ 2.6456″[1] Apparent magnitude (V) +5.22 – +5.48[2] Characteristics Spectral type B4IIIpe[3] Variable type γ Cas[2] AstrometryProper motion (μ) ...

 

Mục từ này liên quan đến chủ đề giáo dục giới tính và tình dục. Thông tin ở đây có thể không phù hợp với một số đối tượng độc giả hoặc khi truy cập ở những nơi công cộng. Wikipedia không chịu trách nhiệm về những nội dung có thể không phù hợp cho một số người xem, xem chi tiết tại Wikipedia:Phủ nhận về nội dung. Đừng nhầm lẫn với ấu dâm. Ái nhi / PedophiliaPhát âm/ˌpɛ.dəˈ...