Organické sloučeniny germania jsou organické sloučeniny obsahující vazby mezi atomy uhlíku a germania.^[1] Germanium má podobné vlastnosti jako ostatní prvky 14. skupiny, křemík, cín a olovo, a i vlastnosti organických sloučenin germania jsou podobné příslušným sloučeninám křemíku a cínu.

Syntetickou využitelnost organogermaniových sloučenin omezuje vysoká cena, mají však díky nízké toxicitě výhodu oproti řadě organocínových činidel. Některé z nich, například tetramethylgermanium a tetraethylgermanium se používají jako prekurzory oxidu germaničitého pro chemickou depozici z plynné fáze.

První organickou sloučeninou germania připravil v roce 1887 Clemens Winkler, šlo o tetraethylgerman, jenž vznikl reakcí chloridu germaničitého s diethylzinkem.^[2]

V roce 1966 bylo popsáno propagermanium (bis-(2-karboxyethylgermanium)seskvioxid).^[3]

Organogermany, sloučeniny typu R₄Ge, s alkylovými (R) skupiny se připravují z nejlevnějšího dostupného prekurzoru, chloridu germaničitého, a alkylových nukleofilů.

Nukleofilita sloučenin prvků 14. skupiny roste v řadě Si<Ge<Sn a stejně roste i vliv hyperkonjugace nazývaný beta-křemíkový efekt. Vazby Si-C jsou málo polární, u Sn-C je polarita vyšší a vazby s germaniem se nachází mezi nimi.

Podobně jako odpovídající sloučeniny křemíku jsou allylgermany v důsledku polarizace vazby silně nukleofilní (rozdíl elektronegativity 2,55 − 2,01 = 0,54) a allylová skupina vytváří s atomem germania stabilizační efekt α-karboniontu.

Karbonylová skupina se v této reakci aktivuje fluoridem boritým.

Isobutylgerman (IBGe) (Me₂CHCH₂)GeH₃ se používá jako kapalný zdroj germania pro MOVPE. Zkoumá se jako bezpečnější a méně toxická náhrada germanu.

Hydrid tris(trimethylsilyl)germania (Me₃Si)₃GeH je předmětem výzkumu jako možná netoxická náhrada hydridů cínu, jako je tributylcín.

Trifenylgermanol (Ph₃GeOH) je bezbarvá kapalina. Podobně jako izostrukturní silanol vytváří v pevném skupenství vodíkové vazby.^[4]

Je známa řada reaktivních meziproduktů obsahujících germanium, například germyleny (obdoba karbenů), germylové radikály a germyny (obdoba karbynů). Digermyny vznikají jen u značně objemných substituentů. Na rozdíl od alkynů u nich nevytváří vazby C-Ge-Ge-C lineární struktury, které jsou ovšem stále rovinné. Délky vazeb Ge-Ge jsou 222 pm a úhly Ge-Ge-C činí 131°. Uvedené sloučeniny vznikají redukcemi arylgermanatých halogenidů.^[5]

Podobně jako u křemíku, ovšem odlišně od uhlíku, se sloučeniny obsahující dvojné vazby Ge=C (germeny) a Ge=Ge (digermyleny) vyskytují vzácně. Jako příklad lze uvést deriváty germabenzenu, germaniového analogu benzenu.

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Organogermanium compound na anglické Wikipedii.

• Obrázky, zvuky či videa k tématu organické sloučeniny germania na Wikimedia Commons