В София още като студент участва в обществения живот на македонската емиграция и е избиран на ръководни длъжности в организациите ѝ. В 1922 година е подпредседател на Македонския младежки сговор и деловодител на Съюза на Илинденските организации. В 1923 – 1943 година е подпредседател и председател на Стружкото благотворително братство „Братя Миладинови“, в 1926 година става член на Македонската младежка организация „Пейо Яворов“.[1] В 1940 година е член на Временната комисия, управляваща Македонските благотворителни братства,[1] а от 9 май 1942 година е избран за секретар на Съюза на македонските емигрантски организации.[4]
След разгрома на Югославия през април 1941 година и присъединяването към България на по-голямата част от Вардарска Македония, Миладинов е изпратен от генерал Коста Николов, председател на Съюза на македонските братства, на обиколка в Македония и посещава Скопие, Велес, Куманово, Свети Никола, Прилеп, Битоля, Охрид, Кратово, Крива паланка, Ресен и Струга.[6] На 14 октомври 1942 година Христо Миладинов е назначен за помощник-областен управител в Битоля,[6] а на 28 май 1943 година – за областен управител (директор).[6][2] Близък негов сътрудник в Битоля е Георги Попхристов.[7] На 21 октомври 1943 година е назначен за областен управител на новосъздадената Горноджумайска област. Подава оставка на 7 август 1944 година.[8] За дейността си в Горна Джумая е удостоен със званието почетен гражданин на Благоевград.[8] Връща се в София и отваря адвокатска кантора.[9]
След Деветосептемврийския преврат е арестуван на 6 октомври 1944 година в дома на тъста си в Банкя, където е семейството му. Задържан за „справка“, той изчезва безследно.[9] Убит е без заповед за арестуване, съд и присъда.[10][11] Урна само със снимка е положена в Централните софийски гробища.[9][2]
↑ абвгдеМиладинова-Василева, Елисавета. Христо Миладинов и Македония, в: Националното обединение на България (1940 - 1944), Сборник доклади от Националната научна конференция, Благоевгра, 14 15 април 2011. София, 2012. ISBN 978-954-8187-86-2. с. 481.
↑ абвПарцел 13 // София помни. Посетен на 8 януари 2016.
↑Гребенаров, Александър. Легални и тайни организации на македонските бежанци в България (1918 – 1947). София, Македонски научен институт, 2006. ISBN 9789548187732. с. 288.
↑ абвМиладинова-Василева, Елисавета. Христо Миладинов и Македония, в: Националното обединение на България (1940 - 1944), Сборник доклади от Националната научна конференция, Благоевгра, 14 15 април 2011. София, 2012. ISBN 978-954-8187-86-2. с. 482.
↑Кочанковски, Jован, Битола и Битолско во Народноослободителната и антифашистичка воjна на Македониjа (1941-1945), том 1: 1941-1943, с. 612.
↑ абМиладинова-Василева, Елисавета. Христо Миладинов и Македония, в: Националното обединение на България (1940 - 1944), Сборник доклади от Националната научна конференция, Благоевгра, 14 15 април 2011. София, 2012. ISBN 978-954-8187-86-2. с. 483.