谷氨酰胺
IUPAC名 Glutamine
别名
L-Glutamine (levo)glutamide 2,5-Diamino-5-oxopentanoic acid 2-Amino-4-carbamoylbutanoic acid Endari
识别
缩写
Gln , Q
CAS号
56-85-9 Y
PubChem
738
ChemSpider
718
SMILES
InChI
1/C5H10N2O3/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h3H,1-2,6H2,(H2,7,8)(H,9,10)
InChIKey
ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYAL
ChEBI
28300
KEGG
C00303
IUPHAR配体
723
性质
化学式
C5 H10 N2 O3
摩尔质量
146.14 g·mol−1
熔点
約在185 °C分解
溶解性 (水 )
41.3 g/L(25 °C)
pK a
pK a1 = 2.17(-COOH) pK a2 = 9.13(-NH3 + )
[α ]20D
+6.5º (H2 O, c = 2)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa) 下。
「Glutamine 」的各地常用名稱 中国大陸 谷氨酰胺 臺灣 麩醯胺酸 港澳 穀氨醯胺
麩醯胺酸 (英語:Glutamine ,縮寫 Gln,符號 Q),又稱左旋麩醯胺酸 (Levoglutamide),是一種非必需胺基酸 与条件必需氨基酸,且是唯一一種可直接通過腦血管障壁 (BBB)的胺基酸 。在人體中儲存於骨骼肌 或血液 中。在人血中,谷氨酰胺是含量最丰富的游离氨基酸[ 1] 。
當受傷或患病時,人体就可能需要藉由攝取含谷氨酰胺的食物來獲得足夠的量,故称条件必需氨基酸。肠道激活免疫细胞,肾细胞以及癌细胞消耗最多谷氨酰胺[ 2] 。生物体 通过穀氨酰胺合成酶 催化穀氨酸 和铵盐 反应生成穀氨酰胺。
对应的密码子:CAA 或者 CAG。
性質
食物中含量
除了味精 以外,左旋穀胺醯酸 可藉由攝取牛肉 、牛奶 (奶製品)、雞肉 、雞蛋 、魚肉 、穀類 、甘藍菜 、甜菜 根、豆類 、菠菜 和西洋芹 等獲取。果菜汁或發酵 食物(如:味噌 )中也有少量的左旋麩醯胺酸。
功能
在生化領域有多種應用,包括:
合成DNA的基質之一。
在合成蛋白質扮演重要角色。
為腸道細胞的主要能量來源。
為快速分裂的免疫細胞的前導物質,故可增強免疫力。
在腎臟中藉由生成氨來達成酸鹼值平衡。
腦細胞的替代能量來源,並可阻止由皮質醇 導致的蛋白質的分解。
此外,針對不能進食的外科病人,手術後給予的靜脈營養液裡就含有豐富的穀氨醯胺(以及精氨酸 、ω-3脂肪酸 等等),除了增強免疫力避免感染,也加快病人的復原。
谷氨酰胺漱口水可能有助于预防接受化疗者的口腔黏膜炎 ,但静注谷氨酰胺似乎对预防胃肠道黏膜炎无效[ 3] 。
一项研究发现,与智力障碍 相关的蛋白质SLC6A17能且只能向神经细胞突触囊泡 (SV)中转运谷氨酰胺,这提示谷氨酰胺可能具有神经递质 功能,但该猜想需要得到进一步论证。[ 4]
參考文獻
^ Brosnan, John T. Interorgan amino acid transport and its regulation. Journal of Nutrition. June 2003, 133 (6 Suppl 1): 2068S–2072S. PMID 12771367 . doi:10.1093/jn/133.6.2068S .
^ Are Glutamate and Glutamine the Same? . [2021-10-18 ] . (原始内容存档 于2021-10-19).
^ Berretta, M. Nutrition in oncologic patients during antiblastic treatment. . Frontiers in Bioscience. 1 January 2013, 18 : 120–32 [2021-12-02 ] . PMID 23276913 . doi:10.2741/4091 . (原始内容存档 于2020-08-03).
^ Xiaobo, Jia; Jiemin, Zhu; Xiling, Bian; Sulin, Liu; Sihan, Yu; Wenjun, Liang; Lifen, Jiang; Renbo, Mao; Yi, Rao. Importance of Glutamine in Synaptic Vesicles Revealed by Functional Studies of SLC6A17 and Its Mutations Pathogenic for Intellectual Disability . eLife. 2023-04-05, 12 [2023-05-18 ] . doi:10.7554/eLife.86972 . (原始内容存档 于2023-05-18) (英语) .
外部連結