離胺酸

赖氨酸
IUPAC名
Lysine
2,6-diaminohexanoic acid
2,6-二胺基己酸
缩写 Lys, K
识别
CAS号 56-87-1（L）  checkY
70-54-2（DL）  checkY
923-27-3（D）  checkY
PubChem 866
ChemSpider 843, 5747 L
SMILES
 
  • NCCCC(N)C(=O)O
InChI
 
  • 1/C6H14N2O2/c7-4-2-1-3-5(8)6(9)10/h5H,1-4,7-8H2,(H,9,10)
InChIKey KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYAY
ChEBI 25094
KEGG C16440
IUPHAR配体 724
性质
化学式 C6H14N2O2
摩尔质量 146.19 g·mol⁻¹
熔点 215 ℃（分解）
pKa pKa1 = 2.16 (-COOH)
pKa2 = 9.06 (α-NH3+)
pKa3 = 10.54 (ω-NH3+)
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

赖氨酸（英語：Lysine，简称为Lys或者K[1]）是一种α-氨基酸。它的化学式表示为：HO2CCH(NH2)(CH2)4NH2。赖氨酸是一种人体必需的氨基酸。赖氨酸的遗传密码是AAA和AAG。

赖氨酸与精氨酸，组氨酸一样，属于碱性氨基酸。ε-氨基常参与氢键的合成并在催化反应中扮演通用碱基的角色。（ε-氨基(NH3+)与从α-碳开始的第五个碳原子相连；α-碳是与羧基 (C=OOH) 相连的碳原子。[2]）

赖氨酸的ε-氨基的甲基化是一种通常的翻译后修饰，形成一甲基，二甲基和三甲基赖氨酸。三甲基赖氨酸会发生在 钙调蛋白中。另外，赖氨酸残基还能进行乙酰化和泛素化等 修饰。胶原蛋白中含有的羟基赖氨酸是由赖氨酸经赖氨酸羟化酶（英语：Lysyl hydroxylase）羟基化而来。内质网或高尔基体中，羟基赖氨酸残基的O-糖基化可用来标记特定蛋白从细胞中的分泌。

赖氨酸能以L-或D-的立体异构两种形式存在。但只有L-型存在于生物的蛋白质中。D-氨基酸能被转化成L-型氨基酸。D-赖氨酸没有生物活性，因此，所有商业化生产的赖氨酸均为L-型赖氨酸。

合成

赖氨酸的生物合成： 赖氨酸的生物合成

参考资料

  1. ^ IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides. Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology etc. [2007-05-17]. （原始内容存档于2017-09-19）. 
  2. ^ Lysine. （页面存档备份，存于互联网档案馆） The Biology Project, Department of Biochemistry and Molecular Biophysics, University of Arizona.

參考文獻

  • Much of the information in this article has been translated from German Wikipedia.
  • Lide, D. R. (编). CRC Handbook of Chemistry and Physics 83rd. Boca Raton, FL: CRC Press. 2002. ISBN 0-8493-0483-0. 

参閱


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