对二氯苯是苯的二个氢被氯原子取代后形成的化合物,分子式为C6H4Cl2,系统命名法写作1,4-二氯苯(英語:1,4-Dichlorobenzene),常用作樟脑丸。
性质
熔点53.5℃、沸点174℃。常温下會藉由昇華而散發出強烈氣味,由於其強烈氣味,儘管空氣中只有微量的存在也能聞到氣味。[1]
制取
对二氯苯通过苯的取代反应制得:
- C6H6 + 2 Cl2 → C6H4Cl2 + 2 HCl
反应中的主要杂质是1,2取代的异构体邻二氯苯,因为邻二氯苯和氯苯熔点远远低于室温,可利用对二氯苯相对较高的熔点53.5°C,通过分离结晶纯化。[1]
用途
对二氯苯作为樟脑丸中最常用的成分,被用于防治霉菌和蛾。[2] 它还被用于生产其他防虫剂及用作消毒剂。[1]
对二氯苯是聚苯硫醚的前体:[3]
对环境与人体健康的危害
对二氯苯难溶于水,不易被土壤生物分解,与许多芳香烃类相同,对二氯苯是脂溶性的,并会在脂肪组织中积累。
美国卫生和公共服务部(DHHS)和国际癌症研究机构(IARC)认为对二氯苯是一种致癌物质,虽然没有足够的证据。[4] 美国环境保护署(EPA)设立的最高标准为饮用水中不超过75微克/升。[5] 同时对二氯苯也是EPA登记的农药。
美国职业安全和健康管理局(OSHA)关于劳动安全设立的标准是对于每天8小时,每周工作40小时的人,工作场所空气中对二氯苯不得超过75ppm。
参考资料
- ^ 1.0 1.1 1.2 Rossberg, M.; Lendle, W.; Pfleiderer, G.; Tögel, A.; Dreher, E. L.; Langer, E.; Rassaerts, H.; Kleinschmidt, P.; Strack, H. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2006. ISBN 3527306730. doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2.
- ^ National Pesticide Information Center – Mothballs Case Profile (PDF). [10 August 2009]. (原始内容 (PDF)存档于2010年6月22日).
- ^ Fahey, D. R.; Ash, C. E. Mechanism of poly(p-phenylene sulfide) growth from p-dichlorobenzene and sodium sulfide. Macromolecules. 1991, 24 (15): 4242. doi:10.1021/ma00015a003.
- ^ Preamble to the IARC Monographs (页面存档备份,存于互联网档案馆) definition of "Group 2B: Possibly carcinogenic to humans", the International Agency for Research on Cancer classification of this chemical
- ^ Consumer Factsheet on: PARA-DICHLOROBENZENE (p-DCB). 28 November 2006 [10 August 2009]. (原始内容存档于2009年10月6日).
外部連結