Спочатку навчали вдома батьки, потім вчителі. Перебуваючи в Гнилицях у дитинстві, навчився від сільських дітей, головно сина диякона Якова Зайця, руської мови, писати і читати у вчителя, диякона Дмитра Пічута. Вдома з братом розмовляли польською. У 1896—1904 роках навчався в гімназії з польською мовою викладання. Єдиний предмет українською — уроки греко-католицької релігії — викладав батько. Також батько вів у сина надобов'язкові уроки української мови (2 год), одним з вчителів був Станіслав Людкевич.
У 1904—1909 роках навчався на філософському факультеті Львівського університету. В студентські роки брав активну участь у боротьбі за український університет, стояв на поміркованих позиціях, займався культурно-освітньою діяльністю. Зокрема, брав участь у протесті 23 січня1907 року після провокації секретаря вишу Алоїза Віняжа, після прибуття поліції був затриманий, склали протокол, відпустили. 1 лютого за вказівкою намісника Анджея Потоцького був ув'язнений зі звинуваченням у порушенні громадського спокою (спочатку інкримінували тероризм). Голодував 4 доби разом з іншими на знак протесту. Після значного резонансу в Західній Європі уряд розпорядився випустити на волю.[4]
Від 1905 року почав друкувати свої наукові статті у періодичному виданні Наукового Товариства імені Тараса Шевченка — «Записки НТШ» (з 1934 — редактор). 1908 року організував «Просвітній кружок», тісно співпрацював з «Просвітою». Наукову діяльність розпочав під керівництвом Михайла Грушевського, став одним з найвидатніших його учнів.
1911 року захистив докторську дисертацію та тему «Козаччина і Баторієві вольності», і незабаром був обраний дійсним членом НТШ. Викладав історію в Академічній гімназії у Львові (1912—1914), згодом — в гімназіях Рогатина і Жовкви[7]. Багато співпрацював в українських періодичних виданнях, що видавалися в Західній Україні — «Письма з Просвіти», «Молода Україна», «Літературно-Науковий Вісник» та багатьох ін., редагував журнал «Дзвіночок» (1911—1914) та «Ілюстрована Україна» (1913—1914). Із початком першої світової війни (від мобілізації вчений був звільнений через поганий зір) українські школи було закрито й доводилося перебиватись випадковими журналістськими заробітками.
У 1920—1930-х роках вів широку національно-громадську роботу. У 1921—22 роках працював у Комітеті охорони військових могил, який займався пошуком і впорядкуванням українських стрілецьких могил у Галичині, у 1923—1925 роках брав участь у роботі туристично-краєзнавчого товариства «Плай», співпрацював з журналом «Політика» (1925—1926). Від жовтня 1939 року Крип'якевич — завідувач кафедри історії України, професор (від 1941 року) Львівського державного університету імені Івана Франка.
У повоєнний час був звинувачений в «українському буржуазному націоналізмі» і зазнав переслідувань. 1946 року Іван Крип'якевич разом із частиною львівських науковців депортований до Києва.[8] Деякий час займав посаду старшого наукового співробітника Інституту історії України АН УРСР.
Був одружений з Марією Осипівною Сидорович (1887—1967), рідною сестрою мистецтвознавиці Савини Сидорович[10]. У подружжя Крип'якевичів народилося двоє синів — Петро-Богдан та Роман.
На фасаді будинку, що на вулиці Острозького, 7 у Львові встановлено пам'ятну таблицю з написом: «І. Крип'якевич, український історик, академік Академії наук України жив у цьому будинку в 1944—1967 роках»[12].
Під псевдонімом «Іва́н Хо́лмський» синтетичний виклад історії України (доведений до 1914 року), переданий «Українському Видавництву» і виданий 1949 року в Мюнхені накладом Наукового Товариства імені Шевченка (серія «Бібліотека Українознавства», ч. 2):
Холмський І.Iсторiя України. — Мюнхен : Українське Видавництво, 1949. — 364 с.
Найважливіші історичні праці Крип'якевича присвячені періоду козаччини і Хмельниччини — «Матеріали до історії української козаччини» (1914), «Студії над державою Б. Хмельницького» (1925—1931), «Богдан Хмельницький» (1954) та інші[15].
↑Dmytro Blazejowskyj Historical Šematism of the Archeparchy of L'viv (1832—1944) // Kyiv: Publishing house «KM Akademia», 2004. — 570 p. — P. 226. — ISBN 966-518-225-0. (англ.)
↑Нінель Клименко Іван Крип'якевич як особистість і науковець… — С. 97-98.
Заболотна І. І. Крип'якевич — учень, співробітник, послідовник М. Грушевського // Вісник Київського національного університету імені Тараса Шевченка. — № 91—93. — 2007. — С. 12—16.
Клименко Нінель Іван Крип'якевич як особистість і науковець (за новими джерелами) // Український історичний журнал. — К. — 2012. — № 6 (507). — листопад—грудень. — С. 96—110. — ISSN 0130-5247.
Клименко Нінель Штрихи до педагогічної діяльності академіка І. П. Крип'якевича // Український історичний журнал. — К. — 2008. — № 2 (479) (бер.-квіт.). — С. 64—75. — ISSN 0130-5247.
Іван Крип'якевич // Вісник НТШ. весна-літо 2016. — С. 47—51.
Історія української бібліотечної справи в іменах (кінець ХІХ ст. – 1941 р.): матеріали до біобібліографічного словника / авт.-уклад. Л. В. Гарбар; ред. кол.: Г. В. Боряк, Л. А. Дубровіна (голова), В. І. Попик та ін.; НАН України, Нац. б-ка України ім. В.І. Вернадського, Ін-т рукопису. — Київ, 2017. — C. 238–239. http://irbis-nbuv.gov.ua/everlib/item/er-0002146 [Архівовано 27 березня 2019 у Wayback Machine.]