Майбутній актор народився 3 вересня1965 року в Нью-Йорку в сім'ї відомого американського актора Мартіна Шина і Джанет Естевес. Двоє старших братів Чарлі — Еміліо і Рамон та менша сестра — Рене Естевес, які також пов'язали своє життя з кінематографом, вирішили не спочивати на лаврах батька і поставили собі за мету зробити прізвище Естевес не менш відомим у Голлівуді. А Чарлі логічно вирішив, що прізвище його батька теж не має пропадати даремно і вирішив робити свою кар'єру як Чарлі Шин. Спочатку це породило багато звинувачень на його адресу і постійних порівнянь із Мартіном, але Чарлі врешті-решт вдалося вирватися з батькової тіні і довести, що він і сам чогось вартий.
Навчання не надто вабило молодого Шина, єдиним його захопленням була шкільна бейсбольна команда, але і звідти хлопця вигнали за постійні прогули тренувань. У підлітковому віці Чарлі серйозно захоплювався цим видом спорту, свого часу займався у спеціальному бейсбольному таборі і навіть досяг певних успіхів на цій ниві — його тренери серйозно міркували над тим, щоб перевести Чарлі в основну лігу. Але врешті Шин вирішив піти батьковою стежиною і віддав перевагу кінематографу перед бейсболом.
Його перша поява на екрані відбулася в 9 років, проте серйозні ролі йому почали пропонувати тільки 10 років опісля. Зараз у фільмографії актора налічуються вже понад 40 картин, втім не всі з них мали успіх у глядачів і критиків. Проривом молодого актора визнано стрічку Олівера Стоуна «Взвод» (Platoon, 1986), так само добре було оцінено ще одну роботу цього режисера за участю Шина — «Волл-стріт» (Wall Street, 1987).
Також слід відзначити картину «Вища ліга», де Шин віддав належне захопленню своєї молодості — бейсболу, і пародійну стрічку «Гарячі голови», що завоювала любов глядачів у всьому світі. Однак список посередніх і відверто невдалих фільмів за участю Шина більший — це і «Гонитва» (The Chase, 1994) і «Швидкість падіння» (Terminal Velocity, 1994), «Чоловіки за роботою» (Men at work, 1990) і чимало інших. Але Чарлі продовжує працювати, випускаючи по 2—3 картини на рік.
Чарлі Шин був одружений тричі, у нього п'ятеро дітей.
З 4 вересня 1995 року по лютий 1996 року був одружений з акторкою Донні Піл.
З 2002 по 2006 рік був одружений з акторкою Деніз Річардс. У них дві дочки: Сем (нар. 9 березня 2004) і Лола Роуз (нар. 1 червня 2005).
З 2008 по 2011 рік був одружений з акторкою Брук Мюллер, у них є сини-близнюки: Боб і Макс (нар. 14.03.2009).
З березня 2011 жив разом з порноакторкою Брі Олсон і моделлю-графічним дизайнером Наталі Кенлі. Олсон пішла від Шина у квітні 2011 року, а Кенлі у червні того ж року[5].
17 листопада 2015 року під час прямого ефіру в «Today Show» каналу NBC актор підтвердив свій позитивний ВІЛ-статус. За його словами, він виплатив понад $ 10 млн шантажистам, щоб тримати цю інформацію у таємниці[6]. Проти актора готуються кілька судових позовів з боку жінок, з якими він мав незахищений секс, не попереджаючи про свою хворобу[7].
↑Архівована копія. Архів оригіналу за 4 березня 2016. Процитовано 29 лютого 2016.{{cite web}}: Обслуговування CS1: Сторінки з текстом «archived copy» як значення параметру title (посилання)
↑Архівована копія. Архів оригіналу за 29 лютого 2016. Процитовано 29 лютого 2016.{{cite web}}: Обслуговування CS1: Сторінки з текстом «archived copy» як значення параметру title (посилання)