Віллі Штейскаль починав футбольну кар'єру в віденському «Рапіді», в складі якого дебютував у віці 18 років на позиції захисника. Першу гру в чемпіонаті Австрії він провів 28 лютого 1915 року вдома проти «Герти». Зустріч завершилася перемогою його команди з рахунком 3:1[3]. У дебютному сезоні Віллі зіграв в чотирьох матчах чемпіонату, а його команда фінішувала на третьому місці[2].
Через два роки Штейскаль став частіше виходити на поле в складі «Рапіда» — в сезоні 1916/17 він взяв участь в 10 іграх чемпіонату. За дев'ять років Віллі зіграв 60 матчів в чемпіонаті і забив один гол за «Рапід», а також чотири рази ставав чемпіоном країни і один раз вигравав Кубок Австрії[2]. У 1923 році він перейшов в інший віденський клуб — «Ваккер», а в 1924 році виступав у складі команди «Вінер АФ»[2].
Наприкінці 1925 року Штейскаль відправився в Італію, де став граючим тренером в клубі «Кавезе». У своїй новій команді він став грати на позиції нападника. В чемпіонаті Італії дебютував 7 грудня проти «Салернітани» і відразу відзначився хет-триком[4]. В останній раз в складі клубу Віллі виходив на поле 10 березня 1925 року в матчі проти клубу «Мессінезе». У тому сезоні він забив п'ять голів за «Кавезе»[5].
У збірній
У складі збірної Австрії Штейскаль дебютував 2 червня1918 року у товариському матчі проти Угорщини, який відбувся у Відні. Крім Віллі, в збірну також був викликаний і інший гравець «Рапіда» Рудольф Рупець, для якого цей матч став дев'ятим за збірну. Так як матч був товариський, то в австрійській команді з'явилося кілька нових гравців, таких як Гуменбергер, Штойер і Феллер. Але і досвідчених гравців також вистачало, свою 21-ту гру за збірну приводив капітан команди Александер Попович.
Перший тайм завершився безгольовою нічиєю 0:0, а у другому таймі угорці змогли відкрити рахунок, на 70-й хвилині відзначився нападник Імре Шлоссер. Через три хвилини після голу, угорський форвард Альфред Шаффер забив другий м'яч у ворота голкіпера збірної Австрії Августа Краупара, рахунок залишився незмінним до закінчення матчу.
Тренерська кар'єра
Будучи гравцем віденського «Рапіда», Штейскаль в сезоні 1921/22 значився головним тренером італійського клубу «Модена» з однойменного міста[6]. У 1924 році Віллі став тренером болгарського клубу «Славія» з Софії, ставши першим іноземним тренером в історії болгарського клубного футболу[7]. У тому ж році він покинув команду і повернувся до Італії, де став граючим тренером в клубі «Кавезе».
Через п'ять місяців, в квітні 1925 року він очолив збірну Болгарії. Під керівництвом австрійця команда провела лише два товариські матчі. Перший, проти збірної Туреччини, відбувся 15 квітня на стадіоні «Таксим» у Стамбулі і завершився поразкою болгар з рахунком 2:1[8]. У другому матчі, що відбувся 31 травня, його команда вдома поступилася збірній Румунії — 2:4[9].
У 1932 році Віллі став першим тренером в історії французького клубу «Мец»[10][11]. У його першому матчі команда на домашньому стадіоні «Сен-Сенфор» поступилася «Ренну» з рахунком 1:2. При Штейскалі «Мец» провів в чемпіонаті Франції 18 матчів, вигравши 5, звівши внічию 3 і програвши 10[12]. За підсумками сезону команда зайняв 10-е місце і вибула у другий дивізіон. В кубку країни «Мец» дійшов до стадії 1/32 фіналу, де поступився «Лансу».
У 1942 році Штейскаль очолив бельгійський клуб «Гент». Він став першим іноземним тренером в історії команди, у якій з 1901 року керували незмінно бельгійські тренери. Через кілька місяців Віллі став тренером іншого бельгійського клубу — «Серкль Брюгге», в якому працював протягом двох сезонів до 1944 року.
У 1950-ті роки він відправився в Нідерланди, де незабаром отримав дозвіл на роботу в клубі «Емма» з міста Дордрехт. У березні 1953 року він був тимчасово призначений головним тренером Амстердамського«Аяксу»[13]. До нього, також тимчасово, командою керував Карел Кауфман. Під керівництво Штейскаля «червоно-білі» зіграли в чемпіонаті Нідерландів дванадцять матчів, вигравши 3, звівши внічию 4 і програвши 5. Займану посаду тренер покинув 1 липня 1953 року[13].