Стекеленбург је своју фудбалску каријеру започео у аматерским клубовима Зандворт'74 и ВВ Шотену. Са 15 година напушта Шотен и прикључује се Ајаксовој младој академији. Када је у одсуству голмана младог тима Ајакса стао на гол, тренери су видели славну будућност за Стекеленбурга као голмана.[1]
Сезоне 2001/02. наступио је као голман за први тим Ајакса у полуфиналу Холандског купа у фудбалу (хол.KNVB beker), у ком је Ајакс изгубио од ФК Утрехта. Дебитовао је у утакмици против ПСВ Ајндховена11. августа2001. у победи ПСВ-а од 3-1.
2004. одиграо је 10 утакмица за Ајакс и освојио Ередивизију. Током неколико наредних сезона био је склон разним повредама. 2006. осваја свој први Куп Холандије, а следеће године други. 12. марта2009. тренер Марко ван Бастен одлучио је да га заобиђе у корист Кенет Вермера, тако да Стекеленбург губи своју позицију. Међутим, сезону 2009/10. поново започиње као први голман Ајакса.
У пријатељској утакмици против Аустралије Стекеленбург је добио црвени картон у 44. минуту након фаулирања нападача Џошуа Кенедија. Тако постаје први голман Холандске репрезентације који је добио црвени картон.[2]
Након пензионисања Едвина ван дер Сара из репрезентације, Стекеленбург постаје први голман репрезентације. 27. маја 2010. Берт ван Марвејк објавио је коначан списак играча који учествују на Светском првенству 2010.[3] Стекеленбург је био у стартној постави у првој утакмици такмичења против Данске.[4]
