Тејлор је 2019. године најавио формирање „Атлетске асоцијације“, организације професионалних атлетичара широм света, која би требала да се залаже за права атлетичара независно од Светске Атлетике.[2]
Тејлоров тренер Рејна Рајдер је 2012. ангажован од стране Британске атлетике да ради са елитним британским спринтерима и скакачима. Тејлор је пратио Рајдера у Енглеску. Рекао је да је највећи изазов било хладније време (у поређењу са климом на Флориди), али да је уживао да живи у стану у центру Лафбороа.
Сезона на отвореном 2014. и добри резултати у трчању на 400 метара
Као начин мешања својих тренинга, планирао је да се такмичи у тркама на 400 метара у Сједињеним Државама. Тејлор је једном трчао 400 метара за 45,34 секунде током прве године студија (2009) на Универзитету Флорида. На митингу у Де Мојну Тејлор је трчао 45,17 на 400 метара.
2015: Амерички рекорд у троскоку
Тејлор је отворио сезону на Атлетском Супер Гран Прију Катара. Његов скок од 18.04 м у последњем покушају ставио га је на четврто место светске ранг листе свих времена (заједно са Тедијем Тамгом). На истом митингу Педро Пабло Пичардо је скочио 18.06 м. Ово је било прво такмичење у историји на којем су два троскокаша скочила преко 18 метара, па је тада названо "највећим такмичењем у троскоку икада".[11] Две недеље касније, Пичардо је напредовао на 18.08 метара, а у јулу је Тејлор постао други човек у историји који је два пута скочио 18 метара на истом такмичењу. То је било у Лозани где је свој лични рекорд поправио на 18.06 метара.
На Олимпијским играма у Рију, Тејлоров први покушај био је 17.86 м.[14] Овај скок је био довољан да надмаши свог тимског колегу Вила Клеја (17,76) и Кинеза Донг Бина (17,58). Овај подвиг учинио је Тејлора првим двоструким светским шампионом у троскоку још од 1976. Рус Виктор Санејев је последњи постигао сличан подвиг, са 4 освојене олимпијске медаље у каријери.
2017-2022: Победа у Лондону и залазак каријере
На Светском првенству у Лондону 2017. Тејлор је победио са даљином од 17.68 метара.
Таилор је напустио групу која је тренирала у Енглеској код Рејне Рајдера након што су се појавили извјештаји против Рајдера због сексуалног злостављања.[16]