Рођен је у селу Гњилан поред Пирота 1895. године. Школовао се на Сорбони, где је одбранио две докторске дисертације. После студија 1923. године дошао је у Београд где је на позив и по препоруци Слободана Јовановића постао је најпре доцент, а затим и ванредни професор Правног факултета у Београду.
Био је један од првих интелектуалаца у Југославији свога доба који су од почетка уочавали велику опасност од фашизма и нацизма. Као велики противник тих идеологија стално је упозоравао у својим делима и говорима на ту опасност. Иницирао је стварање Народног фронта Југославије за борбу против фашизма.[2] Народни фронт је створен 1936. године у његовој кући у Професорској колонији у Београду.
Због противљења шестојануарској диктатури краља Александра и тадашње политичке и друштвене ситуације у Југославији губи посао на Универзитету и бива хапшен и суђен, а потом борави у затвору све до 4. маја 1934. године. Међутим, убрзо је интерниран на годину дана у Тутин и Сјеницу, при чему је успео да се упише у регистар Адвокатске коморе у Београду из жеље да брани политичке оптуженике.
На позив председника владе Републике Шпаније Хуана Негрина 1. фебруара 1938. године, одлази у ову земљу да би подржао борбу тамошњих снага против фашистичке најезде. Говорио је у Кортесу (Скупштини) где је његов наступ изазвао велико одушевљење.
Више пута је биран за народног посланика у Народној скупштини Краљевине Југославије. Као посланик је ухапшен 1. октобра 1938. године, највероватније да не би учествовао на децембарским изборима исте године. Стварни разлог тог хапшења и строге судске осуде, била је жеља Милана Стојадиновића да из изборне трке уклони опасног политичког противника. У априлу 1939. је осуђен на годину и два месеца строгог затвора и 1.200 дин. новчане казне, што му је опроштено у амнестији следећег септембра.[3]
На позив Александра Ранковића и Милентија Поповића, после ослобођења земље једно време је сарађивао са комунистима. Кооптиран је у АСНОС за посланика у Савезној скупштини ДФЈ. Али већ почетком 1946. године долази у сукоб са комунистима због отворене критике комунистичке диктатуре и залагања за парламентарну демократију и вишепартијски систем. Током свог краткотрајног политичког и скупштинског деловања у ФНРЈ, од почетка 1945. до средине 1947. године у Скупштини је иступао као оштар опозиционар комунистичком режиму, истакавши се нарочито у дебатама о Уставу ФНРЈ, аграрној реформи, задругама и о јавном тужилаштву.
Због тога је пао под удар комунистичког режима. Његова странка је деловањем УДБА-е разбијена, а он је 31. јула 1946. године избачен са факултета, због његовог политичког деловања. Одузет му је посланички имунитет и 13. маја 1947. године је ухапшен, да би 8. октобра 1947. био осуђен због наводне „велеиздаје“ на девет година тешке робије. Робију је издржао без дана помиловања. Током боравка у затвору радио је на едукацији робијаша и написао на десетине хиљада страница својих политичких успомена и тзв. медаљона о својим савременицима.
Умро је у Београду, 23. маја1977. године.[4] Постхумно је 2010. године судски рехабилитован, тако да је пресуда којом је осуђен проглашена ништавном, јер је у поступку доказано да је била искључиво резултат политичког прогона.
29. март 2019. је одржан научни скуп у САНУ „Друштвено-политичка и научна мисао Драгољуба Јовановића”.[5]
Дела
Сабрана дела у 16 књига објављена 2010. године садрже: