Рођен је у Крагујевцу 8. децембра 1924. године, у породици оца Драгора и мајке Катарине (рођене Стефановић). Имао је две сестре: Бранку и Душицу. Потиче из официрске породице – отац Драгор био је судски официр а Борин прадеда био је познати генералштабни пуковник Јован Драгашевић.[2] Као војно-судски мајор, Борин отац Драгор био је и војни иследник Команде југословенске флоте у Далмацији због чега је Драгашевић гимназију похађао и у Шибенику.
Дипломирао је технологију на Универзитету Рајерсон у Торонту, а радни век је провео као машински технолог у компанији Онтарио хајдро. Био је председник Српске народне одбране у Канади, водитељ радио програма „Шумадија” од 24. маја 1970. до 3. јула 2010. године и био је иницијатор подизања споменика Николи Тесли на Нијагариним водопадима. Добитник је дијамантске јубиларне медаље Канаде и Ордена Круне 1. реда, 2012. године.
Уређивао је новине „Глас канадских Срба”. Познат је и по књизи мемоара „Стопама предака”.[5] У овој обимној књизи на 750 страна, Драгашевић је описао свој живот и својеврсну хронику исељеништва.
