U hemiji, molekularna_simetrija opisuje simetriju prisutnu u molekulima i klasifikaciju ovih molekula prema njihovoj simetriji. Molekularna simetrija je fundamentalni koncept u hemiji, jer se može koristiti za predviđanje ili objašnjenje mnogih hemijskih svojstava molekula, kao što je da li ima ili nema dipolni moment, kao i njegove dozvoljene spektroskopske prelaze. Da bi se to uradilo, potrebno je koristiti teoriju grupa. Ovo uključuje klasifikaciju stanja molekula koristeći nesvodljive reprezentacije iz tabele znakova grupe simetrije molekula. Simetrija je korisna u proučavanju molekularnih orbitala, sa primenama na Hikelov metod, na teoriju polja liganda i na Vudvard-Hofmanova pravila. Mnogi udžbenici na univerzitetskom nivou o fizičkoj hemiji, kvantnoj hemiji, spektroskopiji i neorganskoj hemiji govore o simetriji.^{[1][2][3][4][5][6]} Još jedan okvir na većem obimu je upotreba kristalnih sistema za opisivanje kristalografske simetrije u rasutim materijalima.

Postoji mnogo tehnika za određivanje simetrije datog molekula, uključujući rendgensku kristalografiju i različite oblike spektroskopije. Spektroskopska notacija je zasnovana na razmatranjima simetrije.

Primeri odnosa između hiralnosti i simetrije

Rotaciona osa (Cn)	Nepravilni rotacioni elementi (Sn)
	Hiralni ne Sn	Ahiralna ravan ogledala S1 = σ	Ahiralni inverzioni centar S2 = i
C1
C2

Tačkasta grupna simetrija molekula je definisana prisustvom ili odsustvom 5 tipova elementa simetrije.

• Osa simetrije: osa oko koje rotacija za ${\displaystyle {\tfrac {360^{\circ }}{n}}}$ rezultira molekulom koji se ne razlikuje od originala. Ovo se takođe naziva n-struka rotaciona osa i skraćeno C_n. Primeri su C₂ osa u vodi i C₃ osa u amonijaku. Molekul može imati više od jedne ose simetrije; ona sa najvećim n naziva se glavna osa, i po konvenciji je poravnata sa z-osom u kartezijanskom koordinatnom sistemu.
• Ravan simetrije: ravan refleksije kroz koju se generiše identična kopija originalnog molekula. Ovo se takođe naziva ravan ogledala i skraćeno σ (sigma = grčko „s“, od nemačkog „Spiegel“ što znači ogledalo)..^[7] Voda ima dve: jednu u ravni samog molekula i jednu okomito na njega. Ravan simetrije paralelna sa glavnom osom naziva se vertikalna (σ_v), a ona normalna na nju horizontalna (σ_h). Postoji treći tip ravni simetrije: Ako vertikalna ravan simetrije dodatno deli ugao između dve ose rotacije koje su upravne u odnosu na glavnu osu, ravan se naziva diedarska (σ_d). Ravan simetrije se takođe može identifikovati po njenoj kartezijanskoj orijentaciji, npr. (xz) ili (yz).
• Centar simetrije ili centar inverzije, skraćeno i. Molekul ima centar simetrije kada, za bilo koji atom u molekulu, identičan atom postoji dijametralno nasuprot ovom centru na jednakoj udaljenosti od njega. Drugim rečima, molekul ima centar simetrije kada su tačke (x,y,z) i (−x,−y,−z) identične. Na primer, ako postoji atom kiseonika u nekoj tački (x,y,z), onda postoji atom kiseonika u tački (−x,−y,−z). U samom centru inverzije može biti ili ne mora postojati atom. Primeri su ksenon tetrafluorid gde je centar inverzije na atomu Xe i benzen (C
  6H
  6) gde je centar inverzije u centru prstena.
• Rotaciono-refleksiona osa: osa oko koje je rotacija za ${\displaystyle {\tfrac {360^{\circ }}{n}}}$, praćena refleksijom u ravni koja je okomita na nju, ostavlja molekul nepromenjenim. Takođe se naziva n-struka nepravilna osa rotacije, skraćeno je S_n. Primeri su prisutni u tetraedarskom silicijum tetrafluoridu, sa tri S₄ ose, i stepeničastom konformacijom etana sa jednom S₆ osom. Osa S₁ odgovara ravni ogledala σ, a osa S₂ je centar inverzije i. Molekul koji nema S_n osu za bilo koju vrednost n je hiralni molekul.
• Identitet, skraćeno E, od nemačkog 'Einheit' što znači jedinstvo.^[8] Ovaj element simetrije se jednostavno ne sastoji od promene: svaki molekul ima ovaj element simetrije, koji je ekvivalentan C₁ pravilnoj rotaciji. On mora biti uključen u listu elemenata simetrije tako da formiraju matematičku grupu, čija definicija zahteva uključivanje elementa identiteta. Tako se zove, jer je analogan množenju sa jedan (jedinicom).^[9]

Pet elemenata simetrije povezuju sa sobom pet tipova simetrijskih operacija, koje ostavljaju da se geometrija molekula ne razlikuje od početne geometrije. Ponekad se razlikuju od elemenata simetrije karetom ili cirkumfleksom. Stoga, Ĉ_n je rotacija molekula oko ose, a Ê je operacija identiteta. Element simetrije može imati više od jedne operacije simetrije povezane sa njim. Na primer, C₄ osa kvadratnog molekula ksenon tetrafluorida (XeF₄) povezana je sa dve Ĉ₄ rotacije u suprotnim smerovima (90° i 270°), Ĉ₂ rotacijom (180°) i Ĉ₁ (0° ili 360°). Pošto je Ĉ₁ ekvivalentno Ê, Ŝ₁ sa σ i Ŝ₂ sa î, sve operacije simetrije se mogu klasifikovati kao ispravne ili nepravilne rotacije. Za linearne molekule, rotacija u smeru kazaljke na satu ili u suprotnom smeru oko molekulske ose za bilo koji ugao Φ je operacija simetrije.

Operacije simetrije molekula (ili drugog objekta) formiraju grupu. U matematici, grupa je skup sa binarnom operacijom koja zadovoljava četiri svojstva navedena u nastavku.

U grupi simetrije, elementi grupe su operacije simetrije (ne elementi simetrije), a binarna kombinacija se sastoji od primene prvo jedne operacije simetrije, a zatim druge. Primer je sekvenca C₄ rotacije oko z-ose i refleksije u xy-ravni, označene kao σ(xy)C₄. Po konvenciji redosled operacija je s desna na levo.

Grupa simetrije sledi definišuća svojstva bilo koje grupe.

1. Svojstvo zatvorenosti:
   Za svaki par elemenata x i y u G, proizvod x*y je takođe u G.
   (u simbolima, za svaka dva elementa x, y ∈ G, x*y e takođe u G ).
   To znači da je grupa zatvorena tako da kombinovanje dva elementa ne proizvodi nove elemente. Operacije simetrije imaju ovo svojstvo jer će niz od dve operacije proizvesti treće stanje koje se ne razlikuje od drugog, a samim tim i od prvog, tako da je neto efekat na molekul i dalje operacija simetrije. Ovo se može ilustrovati pomoću tabele. Na primer, sa grupom tačaka C₃, postoje tri operacije simetrije: rotacija za 120°, C₃, rotacija za 240°, C₃² i rotacija za 360°, što je ekvivalentno identičnosti, E.

   

   Grupa tačaka C₃ Tabela množenja

   	E	C3	C32
   E	E	C3	C32
   C3	C3	C32	E
   C32	C32	E	C3

2. Ova tabela takođe ilustruje sledeća svojstva
3. Asocijativno svojstvo:
   Za svako x i y i z u G, oba (x*y)*z i x*(y*z) rezultiraju istim elementom u G.
   ( u simbolima, (x*y)*z = x*(y*z ) za svako x, y, i z ∈ G)
4. postojanje svojstva identiteta:
   Mora postojati element ( recimo e ) u G takav da proizvod bilo kog elementa G sa e ne menja element.
   ( u simbolima, x*e = e*x = x za svako x ∈ G )
5. postojanje inverznog elementa:
   Za svaki element x u G, mora postojati element y u G takav da je proizvod x i y element identiteta e.
   ( u simbolima, za svako x ∈ G postoji y ∈ G takvo da je x*y = y*x = e za svako x ∈ G )

Redosled grupe je broj elemenata u grupi. Za grupe malih redova, svojstva grupe mogu se lako proveriti razmatranjem njene kompozicione tabele, tabele čiji redovi i kolone odgovaraju elementima grupe i čiji unosi odgovaraju njihovim produktima.

Uzastopna primena (ili kompozicija) jedne ili više operacija simetrije molekula ima efekat ekvivalentan onom kod neke pojedinačne operacije simetrije molekula. Na primer, C₂ rotacija praćena σ_v refleksijom se vidi kao σ_v' operacija simetrije: σ_v*C₂ = σ_v'. („Operacija A praćena sa B u formu C“ piše se BA = C).^[9] Štaviše, skup svih operacija simetrije (uključujući ovu operaciju kompozicije) poštuje sva svojstva grupe, date gore. Dakle (S,*) je grupa, gde je S skup svih operacija simetrije nekog molekula, a * označava kompoziciju (ponovnu primenu) operacija simetrije.

Ova grupa se naziva grupa tačaka tog molekula, jer skup operacija simetrije ostavlja najmanje jednu tačku fiksnu (iako za neke simetrije cela osa ili cela ravan ostaje fiksna). Drugim rečima, grupa tačke je grupa koja sumira sve operacije simetrije koje imaju svi molekuli u toj kategoriji.^[9] Nasuprot tome, simetrija kristala je opisana prostornom grupom operacija simetrije, koja uključuje translacije u prostoru.

Operacije simetrije grupe tačaka se mogu odrediti za određeni molekul uzimajući u obzir geometrijsku simetriju njegovog molekularnog modela. Međutim, kada se koristi tačkasta grupa za klasifikaciju molekularnih stanja, operacije u njoj se ne tumače na isti način. Umesto toga, operacije se tumače kao rotirajuće i/ili da odražavaju vibronske (vibraciono-elektronske) koordinate^[10] i ove operacije komutuju sa vibracionim Hamiltonijanom. To su „operacije simetrije”" za taj vibracioni Hamiltonijan. Tačkasta grupa se koristi za klasifikaciju vibracionih sopstvenih stanja krutog molekula po simetriji. Klasifikacija simetrije rotacionih nivoa, sopstvenih stanja punog (rotaciono-vibraciono-elektronskog) Hamiltonijana, zahteva upotrebu odgovarajuće permutaciono-inverzione grupe koju je uveo Longvet-Higins.^[11] Grupe tačaka opisuju geometrijsku simetriju molekula, dok grupe permutacije-inverzije opisuju energetsko invarijantnu simetriju.

Dodeljivanje grupe tačaka svakom molekulu klasifikuje molekule u kategorije sa sličnim svojstvima simetrije. Na primer, PCl₃, POF₃, XeO₃, i NH₃ svi dele identične operacije simetrije.^[12] Svi oni mogu da se podvrgnu operaciji identiteta E, dve različite C₃ operacije rotacije i tri različite σ_v refleksije u ravni bez promene njihovog identiteta, tako da su smešteni u jednu grupu tačaka, C_3v, sa redosledom 6.^[9] Slično, voda (H₂O) i vodonik sulfid (H₂S) takođe dele identične operacije simetrije. Oba molekula prolaze kroz operaciju identiteta E, jednu C₂ rotaciju i dve σ_v refleksije bez promene identiteta, tako da su oba smeštena u jednu tačkastu grupu, C_2v, sa redosledom 4.^[13] Ovaj sistem klasifikacije pomaže naučnicima da efikasnije proučavaju molekule, pošto hemijski srodni molekuli u istoj grupi tačaka imaju tendenciju da pokazuju slične sheme vezivanja, dijagrame molekularnog vezivanja i spektroskopska svojstva.^[9] Simetrija grupe tačaka opisuje simetriju molekula kada je fiksiran u svojoj ravnotežnoj konfiguraciji u određenom elektronskom stanju. Ona ne dozvoljava tuneliranje između minimuma niti promenu oblika do kojih može doći usled efekata centrifugalnog izobličenja molekularne rotacije.

Sledeća tabela navodi mnoge grupe tačaka koje se primenjuju na molekule, označene pomoću Šoenflajesove notacije, koja je uobičajena u hemiji i molekularnoj spektroskopiji. Opisi uključuju uobičajene oblike molekula, koji se mogu objasniti VSEPR modelom. U svakom redu, opisi i primeri nemaju veće simetrije, što znači da imenovana grupa tačaka obuhvata sve simetrije tačaka.

Grupa tačaka	Operacije simetrije[14]	Jednostavan opis tipične geometrije	Primer 1	Primer 2	Primer 3
C1	E	nema simetrije, hiralan	bromohlorofluorometan (oba enantiomera su prikazana)	lizerginska kiselina	L-leucin i većina drugih α-aminokiselina izuzev glicina
Cs	E σh	ravan ogledala	tionil hlorid	Hipohlorasta kiselina	hlorojodometan
Ci	E i	inverzioni centar	meso-vinska kiselina	mucična kiselina (meso-galaktarinska kiselina)
C∞v	E 2C∞Φ ∞σv	linearna	fluorovodonik (a svi ostali heteronuklearni diatomski molekuli)	azot-suboksid (diazot monoksid)	cijanovodonična kiselina (vodonik cijanid)
D∞h	E 2C∞Φ ∞σi i 2S∞Φ ∞C2	linearna sa inverzionim centrom	oxygen (i svi drugi homonuklearni dvoatomski molekuli)	ugljen dioksid	acetilen (etin)
C2	E C2	„geometrija otvorene knjige”, hiralna	vodonik peroksid	hidrazin	tetrahidrofuran (konformacija uvijanja)
C3	E C3 C32	propeler, hiralna	trifenilfosfin	trietilamin	fosforna kiselina
C2h	E C2 i σh	ravan sa centrom inverzije, bez vertikalne ravni	trans-1,2-dihloroetilen	trans-diazot difluorid	trans-azobenzen
C2v	E C2 σv(xz) σv'(yz)	uglasta (H2O) ili testerasta (SF4)	voda	sumpor tetrafluorid	dihlorometan
C3h	E C3 C32 σh S3 S35	propeler	borna kiselina	floroglucinol (1,3,5-trihidroksibenzen)
C3v	E 2C3 3σv	trigonalno piramidalna	amonijak (ako se zanemari pirimidalna inverzija)	fosforil hlorid	kobalt tetrakarbonil hidrid, HCo(CO)4
C4v	E 2C4 C2 2σv 2σd	kvadratno piramidalna	ksenon oksitetrafluorid	pentaboran(9), B5H9	nitroprusidni anjon [Fe(CN)5(NO)]2−
C5	E 2C5 2C52	peterostruka rotacijska simetrija	C-reaktivni protein
C5v	E 2C5 2C52 5σv	kompleks 'stolice za mužu'	ciklopentadienil nikal nitrozil (CpNiNO)	koranulen
D2	E C2(x) C2(y) C2(z)	zaokret, hiralna	bifenil (iskrivljena konformacija)	tvistan (C10H16)
D3	E C3(z) 3C2	trostruki heliks, hiralna	Tris(etilendiamin)kobalt(III) katjon	tris(oksalat)gvožđe(III) anjon
D2h	E C2(z) C2(y) C2(x) i σ(xy) σ(xz) σ(yz)	planarna sa centrom inverzije, vertikalna ravan	etilen	pirazin	diboran
D3h	E 2C3 3C2 σh 2S3 3σv	trigonalno planarna ili trigonalno bipiramidalna	bor trifluorid	fosfor pentahlorid	ciklopropan
D4h	E 2C4 C2 2C2' 2C2" i 2S4 σh 2σv 2σd	kvadratno planarna	ksenon tetrafluorid	oktahlorodimolibdat(II) anjon	Trans-[CoIII(NH3)4Cl2]+ (isključujući H atome)
D5h	E 2C5 2C52 5C2 σh 2S5 2S53 5σv	pentagonalna	ciklopentadienilni anjon	rutenocen	C70
D6h	E 2C6 2C3 C2 3C2' 3C2‘’ i 2S3 2S6 σh 3σd 3σv	heksagonalna	benzen	bis(benzen)hrom	koronen (C24H12)
D7h	E C7 S7 7C2 σh 7σv	heptagonalna	tropilijum (C7H7+) katjon
D8h	E C8 C4 C2 S8 i 8C2 σh 4σv 4σd	oktagonalna	ciklooktatetraenid (C8H82−) anion	uranocen
D2d	E 2S4 C2 2C2' 2σd	90° zaokret	alen	tetrasumpor tetranitrid	diboran(4) (pobuđeno stanje)
D3d	E 2C3 3C2 i 2S6 3σd	60° zaokret	etan (anti rotamer)	dikobalt oktakarbonil (nepremošteni izomer)	cikloheksanska konformacija stolice
D4d	E 2S8 2C4 2S83 C2 4C2' 4σd	45° zaokret	sumpor (konformacija krune S8)	dimangan dekakarbonil (anti rotamer)	oktafluoroksenatni jon (idealizovana geometrija)
D5d	E 2C5 2C52 5C2 i 2S103 2S10 5σd	36° zaokret	ferocen (anti rotamer)
S4	E 2S4 C2		1,2,3,4-tetrafluorospiropentan (mezo izomer)[15]
Td	E 8C3 3C2 6S4 6σd	tetraedralna	metan	fosfor pentoksid	adamantan
Th	E 4C3 4C32 i 3C2 4S6 4S65 3σh	piritoedarska
Oh	E 8C3 6C2 6C4 3C2 i 6S4 8S6 3σh 6σd	oktaedarska ili kubna	sumpor heksafluorid	molibden heksakarbonil	kuban
I	E 12C5 12C52 20C3 15C2	hiralna ikosaedarska ili dodekaedrska	rinovirus
Ih	E 12C5 12C52 20C3 15C2 i 12S10 12S103 20S6 15σ	ikosaedarska ili dodekaedarska	bukminsterfuleren	dodekaboratni anjon	dodekaedran

Skup matrica koje se množe zajedno na način koji oponaša tabelu množenja elemenata grupe naziva se reprezentacija grupe. Na primer, za C_2v grupu tačaka, sledeće tri matrice su deo reprezentacije grupe:

${\displaystyle \underbrace {\begin{bmatrix}-1&0&0\\0&-1&0\\0&0&1\\\end{bmatrix}} _{C_{2}}\times \underbrace {\begin{bmatrix}1&0&0\\0&-1&0\\0&0&1\\\end{bmatrix}} _{\sigma _{\text{v}}}=\underbrace {\begin{bmatrix}-1&0&0\\0&1&0\\0&0&1\\\end{bmatrix}} _{\sigma '_{\text{v}}}}$

Iako postoji beskonačan broj takvih reprezentacija, nesvodljive reprezentacije (ili „irreps”) grupe su sve što je potrebno, jer se sve druge reprezentacije grupa mogu opisati kao linearna kombinacija nesvodljivih reprezentacija. Takođe, nesvodljive reprezentacije su one matrične reprezentacije u kojima su matrice u svom najdijagonalnijem mogućem obliku.

Za bilo koju grupu, njena tabela oznaka daje tabelarni prikaz (za klase grupe) znakova (zbir dijagonalnih elemenata) matrice svih nesvodljivih reprezentacija grupe. Kako je broj nesvodljivih reprezentacija jednak broju klasa, tabela znakova je kvadratna.

Reprezentacije su označene u skladu sa setom konvencija:

• A, kada je rotacija oko glavne ose simetrična
• B, kada je rotacija oko glavne ose asimetrična
• E i T su dvostruko i trostruko degenerisane reprezentacije, respektivno
• kada grupa tačaka ima centar inverzije, indeks g (нем. gerade ili ujednačen) signalizira da nema promene u predznaku, a indeks u (ungerade ili neujednačen) promenu predznaka, u odnosu na inverziju.
• kod grupa tačaka C_∞v i D_∞h simboli su pozajmljeni iz opisa ugaonog momenta: Σ, Π, Δ.

Tabele takođe obuhvataju informacije o tome kako se kartezijanski bazni vektori, rotacije oko njih i njihove kvadratne funkcije transformišu operacijama simetrije grupe, primećujući koja se nesvodljiva reprezentacija transformiše na isti način. Ove indikacije su konvencionalno na desnoj strani tabele. Ova informacija je korisna, jer hemijski važne orbitale (posebno p i d orbitale) imaju iste simetrije kao ovi entiteti.

Tabela karaktera za grupu tačaka simetrije C_2v je data u nastavku:

Razmotrite primer vode (H₂O), koja ima C_2v simetriju opisanu iznad. Orbitala kiseonika od 2p_x ima B₁ simetriju kao u četvrtom redu tabele znakova iznad, sa x u šestoj koloni). Ona je orijentisana normalno na ravan molekula i menja znak sa C₂ i σ_v'(yz) operacijom, ali ostaje nepromenjena sa druge dve operacije (očigledno, karakter za operaciju identiteta je uvek +1). Skup znakova ove orbitale je stoga {1, −1, 1, −1}, što odgovara B₁ nesvodljivoj reprezentaciji. Isto tako, vidi se da 2p_z orbitala ima simetriju A_{1</sub nesvodljive reprezentacije (tj.: nijedna od operacija simetrije je ne menja), 2py B2 i 3dxy orbitala A2. Ove i druge naznake su zabeleženi u dve krajnje desne kolone tabele.}

Hans Bete je koristio oznake operacija tačkastih grupa u svojoj studiji teorije polja liganda 1929. godine, a Judžin Vigner je koristio teoriju grupa da objasni pravila selekcije atomske spektroskopije.^[16] Prve tabele karaktera sastavio je Laslo Tisa (1933), u vezi sa vibracionim spektrima. Robert Maliken je prvi objavio tabele karaktera na engleskom (1933), a E. Brajt Vilson ih je koristio 1934. da predvidi simetriju vibracionih normalnih modova.^[17] Kompletan set od 32 grupe kristalografskih tačaka objavili su 1936. Rozental i Marfi.^[18]

Kao što je gore objašnjeno u odeljku Grupe tačaka i grupe permutacije-inverzije, grupe tačaka su korisne za klasifikaciju vibracionih i elektronskih stanja krutih molekula (ponekad se nazivaju polukruti molekuli) koji prolaze samo kroz male oscilacije oko jedne ravnotežne geometrije. Longvet-Higins je uveo opštiji tip grupe simetrije^[11] pogodan ne samo za klasifikaciju vibracionih i elektronskih stanja krutih molekula već i za klasifikaciju njihovih rotacionih i nuklearnih spinskih stanja. Dalje, takve grupe se mogu koristiti za klasifikaciju stanja nekrutih (ili fluksionih) molekula koji tuneliraju između ekvivalentnih geometrija (koje se nazivaju verzije^[19]) i da bi se omogućili efekti izobličenja molekularne rotacije. Ove grupe su poznate kao permutaciono-inverzione grupe, jer su operacije simetrije u njima energetski izvodljive permutacije identičnih jezgara, ili inverzija u odnosu na centar mase (operacija parnosti), ili kombinacija ova dva.

Na primer, etan (C₂H₆) ima tri ekvivalentne stepeničaste konformacije. Tuneliranje između konformacija se dešava na uobičajenim temperaturama unutrašnjom rotacijom jedne metil grupe u odnosu na drugu. Ovo nije rotacija celog molekula oko ose C₃. Iako svaka konformacija ima D_3d simetriju, kao u gornjoj tabeli, opis unutrašnje rotacije i povezanih kvantnih stanja i nivoa energije zahteva potpuniju permutaciono-inverzionu grupu G₃₆.^[20]

Slično, amonijak (NH₃) ima dve ekvivalentne piramidalne (C_3v) konformacije koje se međusobno konvertuju procesom poznatim kao azotna inverzija. Ovo nije operacija inverzije grupe tačaka i koja se koristi za centrosimetrične krute molekule (tj. inverzija vibracionih pomeranja i elektronskih koordinata u nuklearnom centru mase) pošto NH₃ nema centar inverzije i nije centrosimetričan. Umesto toga, to je inverzija nuklearnih i elektronskih koordinata u molekularnom centru mase (ponekad se naziva operacija parnosti), što je energetski izvodljivo za ovaj molekul. Odgovarajuća permutaciono-inverziona grupa koja se koristi u ovoj situaciji je D_3h(M)^[21] koja je izomorfna sa grupom tačaka D_3h.

Pored toga, kao primeri, molekuli metana (CH₄) i H₃⁺ imaju visoko simetrične ravnotežne strukture sa simetrijama T_d i D_3h tačka, respektivno; nedostaju im trajni električni dipolni momenti, ali imaju veoma slab spektar čiste rotacije zbog rotacionog centrifugalnog izobličenja.^[22][23] Permutaciono-inverzione grupe potrebne za kompletno proučavanje CH₄ i H₃⁺ T_d(M)^[24] i D_3h(M), respektivno.

U svom osnovnom (N) elektronskom stanju, molekul etilena C₂H₄ ima simetriju D_2h tačkaste grupe, dok u pobuđenom (V) stanju ima D_2d simetriju. Za tretiranje ova dva stanja zajedno potrebno je dozvoliti torziju i koristiti dvostruku grupu permutaciono-inverzione grupe G₁₆.^[25]

Drugi i manje opšt pristup simetriji nečvrstih molekula je Altmanov doprinos.^[26][27] U ovom pristupu grupe simetrije su poznate kao Šredingerove supergrupe i sastoje se od dva tipa operacija (i njihovih kombinacija): (1) operacije geometrijske simetrije (rotacije, refleksije, inverzije) krutih molekula i (2) izodinamičke operacije, koje prevode nečvrsti molekul u energetski ekvivalentan oblik fizički razumnim procesom kao što je rotacija oko jedne veze (kao u etanu) ili molekularna inverzija (kao u amonijaku).^[27]

• Paritet (fizika) § Molekuli
• Ireducibilna reprezentacija § Primene u teorijskoj fizici i hemiji
• Vudvard-Hofmanova pravila § Korelacioni dijagrami
• Haptičnost § Haptičnost i promenljivost
• Tabela znakova
• Grupa kristalografskih tačaka
• Grupe tačaka u tri dimenzije
• Simetrija dvoatomskih molekula
• Simetrija u kvantnoj mehanici

• Grupna simetrija tačaka na Univerzitetu Njukasl
• Molekularna simetrija na Imperijalnom koledžu London
• Tabele simetrije grupe molekulskih tačaka
• [https://web.archive.org/web/20230328010349/https://gernot-katzers-spice-pages.com/character_tables/index.html Архивирано на сајту Wayback Machine (28. март 2023) Tabele znakova za grupe tačaka za hemiju]
• Molekularna simetrija onlajn na Otvorenom univerzitetu Izraela
• Internet kurs predavanja o molekularnoj simetriji na Bergiše univerzitetu
• DECOR – Simmetrija @ Kembridž kristalografski centar podataka
• Detalji odnosa između grupa tačaka i grupa permutacije-inverzije, Filip Bunker