Pirazin

Pirazin
Nazivi
IUPAC naziv
Pyrazine
Drugi nazivi
1,4-Diazabenzen, p-Diazin, 1,4-Diazin, Paradiazin, Piazin, UN 1325
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.005.480
EC broj 206-027-6
  • c1cnccn1
Svojstva
C4H4N2
Molarna masa 80,09 g/mol
Agregatno stanje Beli kristali
Gustina 1,031 g/cm3
Tačka topljenja 52 °C
Tačka ključanja 115 °C
Rastvorljiv je
Kiselost (pKa) 0.37[3]
Opasnosti
R-oznake R11, R36/37/38
S-oznake S16, S26, S36
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondFlammability code 2: Must be moderately heated or exposed to relatively high ambient temperature before ignition can occur. Flash point between 38 and 93 °C (100 and 200 °F). E.g., diesel fuelHealth code 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g., chloroformКод реактивности 0: Нормално стабилан, чак и под стањем изложености ватри; није реактиван с водом (нпр. течни азот)Special hazards (white): no code
2
2
0
Tačka paljenja 55°C c.c.
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Pirazin je heterociklično aromatično organsko jedinjenje.[4]

Pirazin je simetričan molekul. Njegovi derivati kao što je fenazin su poznati po njihovoj antitumorskoj, antibiotskoj i diuretičkoj aktivnosti. Pirazin je manje bazan od piridina, piridazina i pirimidina. Tetrametilpirazin (ligustrazin) se zna da sakuplja anjone superoksida i umanjuje produkciju azot oksida u ljudskim leukocitima[5]. Tetrametilpirazin je takođe komponenta nekih medicinskih biljaka[6].

Sinteza

Postoji više metoda za organsku sintezu pirazina i njegovih derivata.

U Staedel-Rugheimerovoj sintezi pirazina (1876) 2-hloroacetofenon reaguje sa amonijakom do amino ketona, zatim se kondenzuje i oksidira u purazin[7] Varijacija tog metoda je Gutknečtova sinteza pirazina (1879), koja je takođe bazirana na samokondenzaciji, ali se razlikuje u načinu sinteze alfa-ketoamina[8][9]

Vidi još

Literatura

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  2. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ Brown, H.C., et al., in Baude, E.A. and Nachod, F.C., Determination of Organic Structures by Physical Methods, Academic Press, New York, 1955.
  4. ^ Katritzky A.R.; Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry (Second изд.). Academic Press. ISBN 0080429882. 
  5. ^ Zhang Z, Wei T, Hou J, Li G, Yu S, Xin W (2003). „Tetramethylpyrazine scavenges superoxide anion and decreases nitric oxide production in human polymorphonuclear leukocytes”. Life Sci. 72 (22): 2465—72. PMID 12650854. 
  6. ^ „ligustrazine”. 
  7. ^ W. Staedel; L. Rügheimer (1876). „Ueber die Einwirkung von Ammoniak auf Chloracetylbenzol”. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 9 (1): 563—564. doi:10.1002/cber.187600901174. 
  8. ^ H. Gutknecht (1879). „Mittheilungen Ueber Nitrosoäthylmethylketon”. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 12 (2): 2290 — 2292. doi:10.1002/cber.187901202284. 
  9. ^ T.L. Gilchrist (1985). Heterocyclic chemistry. ISBN 978-0-582-01421-3. 

Spoljašnje veze