Бензен

Бензен
Full skeletal formula of benzene
Full skeletal formula of benzene
Ball-and-stick model of benzene
Ball-and-stick model of benzene
Simplified skeletal formula of benzene
Simplified skeletal formula of benzene
Space-filling model of benzene
Space-filling model of benzene
Називи
IUPAC назив
Бензен
Преферисани IUPAC назив
Benzene[1]
Системски IUPAC назив
циклохекса-1,3,5-триен
Други називи
  • 1,3,5-циклохексатриен; циклохекса-1,3,5-триен
  • бензол (историјско/немачко)
  • [6]анулен (не препоручује се[1])
Идентификација
3Д модел (Jmol)
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.685
EC број 200-753-7
KEGG[2]
RTECS CY1400000
UNII
  • InChI=1S/C6H6/c1-2-4-6-5-3-1/h1-6H ДаY
    Кључ: UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N ДаY
  • c1ccccc1
Својства
C6H6
Моларна маса 78,11 g·mol−1
Агрегатно стање Безбојна течност
Мирис ароматичан, сличан бензину
Густина 0,8765(20) g/cm³[5]
Тачка топљења 5,53 °C (41,95 °F; 278,68 K)
Тачка кључања 80,1 °C (176,2 °F; 353,2 K)
1.53 g/L (0 °C)
1.81 g/L (9 °C)
1.79 g/L (15 °C)[6][7][8]
1.84 g/L (30 °C)
2.26 g/L (61 °C)
3.94 g/L (100 °C)
21.7 g/kg (200 °C, 6.5 MPa)
17.8 g/kg (200 °C, 40 MPa)[9]
Растворљивост растворан у алкохолу, хлороформу, CCl4, диетил етру, ацетону, сирћетној киселини[9]
Растворљивост у етандиол 5,83 g/100 g (20 °C)
6,61 g/100 g (40 °C)
7,61 g/100 g (60 °C)[9]
Растворљивост у етанол 20 °C, раствор у води:
1,2 mL/L (20% v/v)[10]
Растворљивост у ацетон 20 °C, раствор у води:
7,69 mL/L (38,46% v/v)
49,4 mL/L (62,5% v/v)[10]
Растворљивост у диетилен гликол 52 g/100 g (20 °C)[9]
log P 2,13
Напон паре 12,7 kPa (25 °C)
24,4 kPa (40 °C)
181 kPa (100 °C)[11]
Конјугована киселина бензенијум
λmax 255 nm
Магнетна сусцептибилност −54,8·10−6 cm³/mol
Индекс рефракције (nD) 1,5011 (20 °C)
1,4948 (30 °C)[9]
Вискозност 0,7528 cP (10°,)
0,6076 cP (25 °C)
0,4965 cP (40 °C)
0,3075 cP (80 °C)
Структура
Облик молекула (орбитале и хибридизација) Тригонално планарна
Диполни момент 0 D
Термохемија
Специфични топлотни капацитет, C 134,8 J/mol·K
173,26 J/mol·K[11]
48,7 kJ/mol
3267,6 kJ/mol[11]
Опасности
Главне опасности потенцијални радни карциноген, запаљив
Безбедност приликом руковања HMDB
ГХС пиктограми The flame pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)The skull-and-crossbones pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)The exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)The health hazard pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)The environment pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)[12]
ГХС сигналне речи Опасност
H225, H304, H315, H319, H340, H350, H372, H410[12]
P201, P210, P301+310, P305+351+338, P308+313, P331[12]
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondFlammability code 3: Liquids and solids that can be ignited under almost all ambient temperature conditions. Flash point between 23 and 38 °C (73 and 100 °F). E.g., gasolineHealth code 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g., chlorine gasКод реактивности 0: Нормално стабилан, чак и под стањем изложености ватри; није реактиван с водом (нпр. течни азот)Special hazards (white): no code
3
3
0
Тачка паљења −11,63 °C (11,07 °F; 261,52 K)
497,78 °C (928,00 °F; 770,93 K)
Експлозивни лимити 1,2–7,8%
Смртоносна доза или концентрација (LD, LC):
930 mg/kg (пацов, орално)
44.000 ppm (зец, 30 min)
44.923 ppm (пас)
52.308 ppm (мачка)
20.000 ppm (човек, 5 min)[14]
Границе изложености здравља у САД (NIOSH):
PEL (дозвољено)
 TWA 1 ppm, ST 5 ppm[13]
REL (препоручено)
 Ca TWA 0.1 ppm ST 1 ppm[13]
IDLH (тренутна опасност)
 500 ppm[13]
Сродна једињења
Сродна једињења
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25°C [77°F], 100 kPa).
ДаY верификуј (шта је ДаYНеН ?)
Референце инфокутије

Бензен (тривијални назив: бензол), молекулске формуле C6H6, најједноставнији је ароматични угљоводоник. Открио га је Мајкл Фарадеј 1825. године. Основно једињење велике групе органских ароматичних једињења - арена. То је безбојна течност карактеристичног мириса и мале вискозности, густина 0,885 g/cm³, тачка топљења 5,5 °C, тачка кључања 80,2 °C. Гори светлим и јако чађавим пламеном. Отрован је и канцероген и у течном и у гасовитом стању. Добија се при сувој дестилацији угља у коксарама, на подручју некадашње Југославије у Лукавцу и Зеници. Знатне количине се производе и синтетички, каталитичким крековањем алифатичних и нафтенских угљоводоника. У свету је 1975. године произведено 8,92 милиона тона. Употребљава се у хемијској индустрији као растварач, средство за екстракцију и као сировина за друге производе.

Бензенов прстен

Бензенов прстен је шесточлани прстен који образују атоми угљеника у структури молекула угљоводоника бензола. Основни је структурни састојак органских ароматичних једињења. Слободни електронски парови угљеника у прстену су делокализовани и изнад и испод равни прстена граде делокализоване електронске облаке. Оваква структура је хемијски веома постојана па су једињења која поседују бензенов прстен, и поред постојања незасићених веза, претежно дезактивирана за реакцију адиције. Прстен је пак подложан електрофилном нападу односно електрофилној ароматичној супституцији при којој се очувава ароматичност (посебна пажња се обраћа на редослед увођења супституената због њихових дирекционих утицаја). Добијени деривати имају широку примену.

Историја

Откриће

Реч „бензен” је изведена из „гуменог бензоина” (бензоинске смоле), ароматичне смоле коју су европски фармацеути и парфемери познају од 16. века као производ из југоисточне Азије.[15] Један кисели материјал је изведен из бензоина сублимацијом и назван „цветови бензоина”, или бензојевa киселинa. Угљоводоници који су добијени из бензојеве киселине тако су добили име бензин, бензол или бензен.[16] Мајкл Фарадej је први изоловао и идентификовао бензен 1825. године из уљаног остатка добијеног из производње илуминирајућег гаса, и дао му име бикарбурет водоника.[17][18] Године 1833, Ајлхард Мичерлих га је произвео дестилацијом бензојеве киселине (из гуменог бензоина) и кречњака. Он је назвао то једињење бензин.[19] Године 1836, француски хемичар Аугуст Лоран је ову супстанцу назвао „фен” (фр. phène);[20] та реч је постала корен енглеске речи „фенол”, који је хидроксиловани бензен, и „фенил”, радикал настао апстракцијом атома водоника (слободни радикал H•) из бензена.

Кекулова модификација 1872. године његове теорије из 1865. године, илуструје брзу измену двоструких веза

Године 1845, Чарлс Мансфилд, радећи под фон Хофманом, изоловао је бензен из каменоугљене смоле.[21] Четири године касније, Мансфилд је почео прву производњу бензена индустријских размера, користећи метод базиран на каменоугљеној смоли.[22][23] Постепено се развио осећај међу хемичарима да су бројне друге супстанце хемијски сродне са бензеном, и да сачињавају засебну хемијску фамилију. Године 1855, Хофман је користио реч „ароматичан” за описивање тих породичних односа, јер је то карактеристично својство многих чланова те породице.[24] Године 1997, бензен је детектован у дубоком свемиру.[25]

Референце

  1. ^ а б Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. стр. 10, 22, 204, 494, 577. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069. 
  2. ^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  3. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  4. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  5. ^ Lide, D. R., ур. (2005). CRC Handbook of Chemistry and Physics (86th изд.). Boca Raton (FL): CRC Press. ISBN 0-8493-0486-5. 
  6. ^ Arnold, D.; Plank, C.; Erickson, E.; Pike, F. (1958). „Solubility of Benzene in Water”. Industrial & Engineering Chemistry Chemical & Engineering Data Series. 3 (2): 253—256. doi:10.1021/i460004a016. 
  7. ^ Breslow, R.; Guo, T. (1990). „Surface tension measurements show that chaotropic salting-in denaturants are not just water-structure breakers”. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 87 (1): 167—9. Bibcode:1990PNAS...87..167B. PMC 53221 Слободан приступ. PMID 2153285. doi:10.1073/pnas.87.1.167. 
  8. ^ Coker, A. Kayode; Ludwig, Ernest E. (2007). Ludwig's Applied Process Design for Chemical And Petrochemical Plants. 1. Elsevier. стр. 114. ISBN 978-0-7506-7766-0. Приступљено 31. 05. 2012. 
  9. ^ а б в г д „Benzol”. 
  10. ^ а б Atherton Seidell; William F. Linke (1952). Solubilities of Inorganic and Organic Compounds: A Compilation of Solubility Data from the Periodical Literature. Supplement. Van Nostrand. 
  11. ^ а б в Benzene in Linstrom, P.J.; Mallard, W.G. (eds.) NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD. http://webbook.nist.gov (retrieved 2014-05-29)
  12. ^ а б в Sigma-Aldrich Co., Benzene. Приступљено 29. 5. 2014.
  13. ^ а б в NIOSH Џепни водич хемијских хазарда. „#0049”. Nacionalni institut za bezbednost i zdravlje na radu (NIOSH). 
  14. ^ „Benzene”. Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  15. ^ The word "benzoin" is derived from the Arabic expression "luban jawi", or "frankincense of Java". Morris, Edwin T. (1984). Fragrance: The Story of Perfume from Cleopatra to Chanel. Charles Scribner's Sons. стр. 101. ISBN 978-0684181950. 
  16. ^ Rocke, A. J. (1985). „Hypothesis and Experiment in the Early Development of Kekule's Benzene Theory”. Annals of Science. 42 (4): 355—81. doi:10.1080/00033798500200411. 
  17. ^ Faraday, M. (1825). „On new compounds of carbon and hydrogen, and on certain other products obtained during the decomposition of oil by heat”. Philosophical Transactions of the Royal Society. 115: 440—466. JSTOR 107752. doi:10.1098/rstl.1825.0022.  On pages 443–450, Faraday discusses "bicarburet of hydrogen" (benzene). On pages 449–450, he shows that benzene's empirical formula is C6H6, although he doesn't realize it because he (like most chemists at that time) used the wrong atomic mass for carbon (6 instead of 12).
  18. ^ Kaiser, R. (1968). „Bicarburet of Hydrogen. Reappraisal of the Discovery of Benzene in 1825 with the Analytical Methods of 1968”. Angewandte Chemie International Edition in English. 7 (5): 345—350. doi:10.1002/anie.196803451. 
  19. ^ Mitscherlich, E. (1834). „Über das Benzol und die Säuren der Oel- und Talgarten” [On benzol and oily and fatty types of acids]. Annalen der Pharmacie. 9 (1): 39—48. doi:10.1002/jlac.18340090103.  In a footnote on page 43, Liebig, the journal's editor, suggested changing Mitscherlich's original name for benzene (namely, "benzin") to "benzol", because the suffix "-in" suggested that it was an alkaloid (e.g., Chinin (quinine)), which benzene isn't, whereas the suffix "-ol" suggested that it was oily, which benzene is. Thus on page 44, Mitscherlich states: "Da diese Flüssigkeit aus der Benzoësäure gewonnen wird, und wahrscheinlich mit den Benzoylverbindungen im Zusammenhang steht, so gibt man ihr am besten den Namen Benzol, da der Name Benzoïn schon für die mit dem Bittermandelöl isomerische Verbindung von Liebig und Wöhler gewählt worden ist." (Since this liquid [benzene] is obtained from benzoic acid and probably is related to benzoyl compounds, the best name for it is "benzol", since the name "benzoïn" has already been chosen, by Liebig and Wöhler, for the compound that's isomeric with the oil of bitter almonds [benzaldehyde].)
  20. ^ Laurent, Auguste (1836). „Sur la chlorophénise et les acides chlorophénisique et chlorophénèsique”. Annales de Chemie et de Physique. 63: 27—45. , see p. 44: "Je donne le nom de phène au radical fondamental des acides précédens (φαινω, j'éclaire), puisque la benzine se trouve dans le gaz de l'éclairage." (I give the name of "phène" (φαινω, I illuminate) to the fundamental radical of the preceding acids, because benzene is found in illuminating gas.)
  21. ^ Hofmann, A. W. (1845) „Ueber eine sichere Reaction auf Benzol”. Annalen der Chemie und Pharmacie. 55: 200—205.  (On a reliable test for benzene), ; on pp. 204–205, Hofmann found benzene in coal tar oil.
  22. ^ Mansfield Charles Blachford (1849). „Untersuchung des Steinkohlentheers”. Annalen der Chemie und Pharmacie. 69 (2): 162—180. doi:10.1002/jlac.18490690203. 
  23. ^ Charles Mansfield filed for (November 11, 1847) and received (May 1848) a patent (no. 11,960) for the fractional distillation of coal tar.
  24. ^ Hoffman, Augustus W. (1856). „On insolinic acid”. Proceedings of the Royal Society. 8: 1—3. doi:10.1098/rspl.1856.0002. „The existence and mode of formation of insolinic acid prove that to the series of monobasic aromatic acids, Cn2Hn2-8O4, the lowest known term of which is benzoic acid, … .”  [Note: The empirical formulas of organic compounds that appear in Hofmann's article (p. 3) are based upon an atomic mass of carbon of 6 (instead of 12) and an atomic mass of oxygen of 8 (instead of 16).]
  25. ^ Cernicharo, José; et al. (1997), „Infrared Space Observatory's Discovery of C4H2, C6H2, and Benzene in CRL 618”, Astrophysical Journal Letters, 546 (2): L123—L126, Bibcode:2001ApJ...546L.123C, doi:10.1086/318871 

Литература

  • Coker, A. Kayode; Ludwig, Ernest E. (2007). Ludwig's Applied Process Design for Chemical And Petrochemical Plants. 1. Elsevier. стр. 114. ISBN 978-0-7506-7766-0. Приступљено 31. 5. 2012. 
  • Archibald Scott Couper, On a New Chemical Theory, Philosophical Magazine 16, 104-116 (1858)
  • Josef Loschmidt, Chemische Studien I, Carl Gerold's Sohn, Vienna (1861),
  • Josef Loschmidt, Chemische Studien I, Aldrich Chemical Co, Milwaukee (1989), catalog no. Z-18576-0, and (1913) catalog no. Z-18577-9
  • Kathleen Lonsdale, "The Structure of the Benzene Ring in Hexamethylbenzene" Proceedings of the Royal Society 123A: 494 (1929).
  • Lonsdale, Kathleen (Oct. 1, 1931). „An X-Ray Analysis of the Structure of Hexachlorobenzene, Using the Fourier Method”. Proceedings of the Royal Society of London. 133 (822): 536. Bibcode:1931RSPSA.133..536L. doi:10.1098/rspa.1931.0166.  Проверите вредност парамет(а)ра за датум: |date= (помоћ)

Спољашње везе

Медији везани за чланак Бензен на Викимедијиној остави