Dehidroepiandrosteron

Dehidroepiandrosteron
IUPAC ime
(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-3-hidroksi-10,13-dimetil-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodekahidrociklopenta[a]fenantren-17-on
Klinički podaci
Način primeneOralno
Pravni status
Pravni status
  • Komercijalno dostupan
Farmakokinetički podaci
MetabolizamHepatički
Poluvreme eliminacije12 sata
IzlučivanjeUrinarno:?%
Identifikatori
CAS broj53-43-0 ДаY
ATC kodA14AA07 (WHO) G03EA03 (kombinacija sa estrogenom)
PubChemCID 5881
IUPHAR/BPS2370
DrugBankDB01708 ДаY
ChemSpider5670 ДаY
UNII459AG36T1B ДаY
ChEBICHEBI:28689 ДаY
ChEMBLCHEMBL90593 ДаY
Sinonimi(3β)-3-Hidroksiandrost-5-en-17-on
Hemijski podaci
FormulaC19H28O2
Molarna masa288,424 g/mol
  • O=C3[C@]2(CC[C@@H]1[C@@]4(C(=C/C[C@H]1[C@@H]2CC3)\C[C@@H](O)CC4)C)C
  • InChI=1S/C19H28O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15,2)10-8-16(14)18/h3,13-16,20H,4-11H2,1-2H3/t13-,14-,15-,16-,18-,19-/m0/s1 ДаY
  • Key:FMGSKLZLMKYGDP-USOAJAOKSA-N ДаY
Fizički podaci
Tačka topljenja1.485 °C (2.705 °F)

Dehidroepiandrosteron (DHEA, Fidelin, androstenolon, prasteron, 3β-hidroksiandrost-5-en-17-on, 5-androsten-3β-ol-17-on) je važan endogeni steroidni hormon.[1] On je najzastupljeniji circulišući steroid kod ljudi,[2] kod kojih ga proizvode nadbubrežne žlezde,[3] gonade, i mozak,[4] gde on predominentno funkcioniše kao metabolički intermedijer u biosintezi androgena i estrogena seksualnih steroida.[1][5] Međutim, DHEA takođe ima raznovrsne samostalne potencijalne biološke efekte. On se vezuje za niz nuklearnih površinskih receptora,[6] i deluje kao neurosteroid.[7]

Istraživanja

Kancer

Više in vitro studija je utvrdilo da DHEA ima antiproliferativne i apoptozne efekte na ćelijama kancera.[8][9][10] Kliničkih značaj tih nalaza nije poznat. Visoki nivoi DHEA i drugih endogenih seksuаlnih hormona su u znatnoj meri vezani za povišeni rizik od razvoja raka dojki pre- i postmenopаuzalno.[11][12]

Reference

  1. ^ а б Mo Q, Lu SF, Simon NG (2006). „Dehydroepiandrosterone and its metabolites: differential effects on androgen receptor trafficking and transcriptional activity”. J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 99 (1): 50—8. PMID 16524719. doi:10.1016/j.jsbmb.2005.11.011. 
  2. ^ William F Ganong MD, 'Review of Medical Physiology', 22nd Ed, McGraw Hill. 2005. pp. 362}-
  3. ^ -{The Merck Index, 13th Edition, 7798
  4. ^ Schulman, Robert A.; Dean, Carolyn (2007). Solve It With Supplements. New York City: Rodale, Inc. стр. 100. ISBN 978-1-57954-942-8. „DHEA (Dehydroepiandrosterone) is a common hormone produced in the adrenal glands, the gonads, and the brain.” 
  5. ^ Thomas Scott (1996). Concise Encyclopedia Biology. Walter de Gruyter. стр. 49. ISBN 978-3-11-010661-9. Приступљено 25. 5. 2012. 
  6. ^ Webb SJ, Geoghegan TE, Prough RA, Michael Miller KK (2006). „The biological actions of dehydroepiandrosterone involves multiple receptors”. Drug Metabolism Reviews. 38 (1–2): 89—116. PMC 2423429 Слободан приступ. PMID 16684650. doi:10.1080/03602530600569877. 
  7. ^ Friess E, Schiffelholz T, Steckler T, Steiger A (2000). „Dehydroepiandrosterone--a neurosteroid”. European Journal of Clinical Investigation. 30 Suppl 3: 46—50. PMID 11281367. doi:10.1046/j.1365-2362.2000.0300s3046.x. Архивирано из оригинала 13. 06. 2016. г. Приступљено 12. 12. 2012. 
  8. ^ Yang, N. C.; Jeng, K. C.; Ho, W. M.; Hu, M. L. (2002). „ATP depletion is an important factor in DHEA-induced growth inhibition and apoptosis in BV-2 cells”. Life Sci. 70 (17): 1979—88. PMID 12148690. doi:10.1016/S0024-3205(01)01542-9. 
  9. ^ Schulz, S.; Klann, R. C.; Schönfeld, S.; Nyce, J. W. (1992). „Mechanisms of cell growth inhibition and cell cycle arrest in human colonic adenocarcinoma cells by dehydroepiandrosterone: role of isoprenoid biosynthesis”. Cancer Res. 52 (5): 1372—6. PMID 1531325. 
  10. ^ Loria, R. M. (2002). „Immune up-regulation and tumor apoptosis by androstene steroids”. Steroids. 67 (12): 953—66. PMID 12398992. doi:10.1016/S0039-128X(02)00043-0. 
  11. ^ Tworoger SS, Missmer SA, Eliassen AH, et al. (2006). „The association of plasma DHEA and DHEA sulfate with breast cancer risk in predominantly premenopausal women”. Cancer Epidemiol. Biomarkers Prev. 15 (5): 967—71. PMID 16702378. doi:10.1158/1055-9965.EPI-05-0976. 
  12. ^ Key, T.; Appleby, P.; Barnes, I.; Reeves, G. (2002). „Endogenous sex hormones and breast cancer in postmenopausal women: reanalysis of nine prospective studies”. J. Natl. Cancer Inst. 94 (8): 606—16. PMID 11959894. doi:10.1093/jnci/94.8.606. 

Spoljašnje veze

Dehidroepiandrosteron на Викимедијиној остави.