PROFILPELAJAR.COM

Spiropentan
Nazivi
	Preferisani IUPAC naziv Spiro[2.2]pentan
Identifikacija
CAS broj	157-40-4 ;
3D model (Jmol)	interaktivna slika;
ChemSpider	8734;
PubChem C ID	9088;
	SMILES C1CC12CC2; ; ; ; ; ;
Svojstva
Hemijska formula	C5H8
Molarna masa	68,12 g·mol−1
Tačka topljenja	−1.346 °C (−2.391 °F; −1.073 K)
Tačka ključanja	390 °C (734 °F; 663 K)
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Reference infokutije

Spiropentan je ugljovodonik sa formulom C
5H
8. To je najjednostavniji spiro-vezani cikloalkan, triangulan.^[3]^[4]^[5]^[6] Prošlo je nekoliko godina nakon otkrića 1887. godine dok nije utvrđena struktura ovog molekula.^[7]^[8]^[9] Prema pravilima nomenklature za spiro jedinjenja, sistematski naziv je spiro[2.2]pentan. Međutim, ne može biti konstitutivnih izomernih spiropentana, te je ime jedinstveno bez zagrada i brojeva.

Sinteza

Nakon što je Gustavson proizveo ciklopropan reakcijom 1,3-dibromopropana sa mlevenim metalom cinka, pokušao je istu reakciju sa 2,2-bis(bromometil)-1,3-dibromopropanom (pogledajte šemu formule). Početni materijal se lako dobija reakcijom pentaeritritola sa bromovodoničnom kiselinom. Molekul sa formulom C
5H
8 je nastao. U početnoj publikaciji je nazvan viniltrimetilen.^[10] Godine 1907, Feht je izrazio pretpostavku da to mora da bude spiropentan, konstitutivni izomer vinilciklopropana.^[11] Dodatni dokazi o strukturi ugljovodonika potiču iz činjenice da se on takođe može dobiti iz 1,1-bis(bromometil)-ciklopropana (vidi shemu formule).^[12]

Spiropentan je teško odvojiti od ostalih proizvoda reakcije i rane procedure su rezultirale nečistim smešama. Decenijama kasnije, način proizvodnje je poboljšan. Spiro ugljovodonik se može odvojiti od nusproizvoda (2-metil-1-butena, 1,1-dimetilciklopropana, metilenciklobutana) destilacijom.^[13]

Osobine

Fizička svojstva

Određivanje strukture difrakcijom elektrona pokazalo je dve različite C-C dužine; veze za kvarterni („spiro”) atom ugljenika su kraće (146,9 pm) od onih između metilenskih grupa (CH₂–CH₂, 151.9 pm). C–C–C uglovi na spiro C atomu su 62,2°, veći nego u ciklopropanu.^[14]

Hemijska svojstva

Prilikom zagrevanja molekula spiropentana obeleženih atomima deuterijuma, primećuje se reakcija topomerizacije ili „stereomutacije“, slična onoj kod ciklopropana: cis-1,2-dideuteriospiropentan se uravnotežuje sa trans-1,2-dideuteriospirpentanom.^[15]

Gustavson (1896) je izvestio da zagrevanje spiropentana na 200 °C dovodi do toga da se on promeni u druge ugljovodonike. Termoliza u gasnoj fazi od 360 do 410 °C rezultirala je ekspanzijom prstena do konstitutivnog izomera metilenciklobutana, zajedno sa produktima fragmentacije etena i propadiena.^[16] Pretpostavlja se da se duža - i slabija - veza prvo prekida, formirajući diradikalni intermedijer.^[15]

Reference

^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ Donohue, Jerry; Humphrey, George L.; Schomaker, Verner (1945). „The Structure of Spiropentane”. Journal of the American Chemical Society. 67 (2): 332—335. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja01218a056.
^ Murray, M. J.; Stevenson, Eugene H. (1944). „SPIROPENTANE”. Journal of the American Chemical Society. 66 (2): 314. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja01230a515.
^ Murray, M. J.; Stevenson, Eugene H. (1944). „The Debromination of Pentaerythrityl Bromide by Zinc. Isolation of Spiropentane1”. Journal of the American Chemical Society. 66 (5): 812—816. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja01233a047.
^ Price, J.E.; Coulterpark, K.A.; Masiello, T.; Nibler, J.W.; Weber, A.; Maki, A.; Blake, T.A. (2011). „High-resolution infrared spectra of spiropentane, C5H8”. Journal of Molecular Spectroscopy. 269 (1): 129—136. Bibcode:2011JMoSp.269..129P. ISSN 0022-2852. doi:10.1016/j.jms.2011.05.011.
^ Philipow, O. (1916). „Die Konstitution der Kohlenwasserstoffe Gustavsons: Vinyltrimethylen und Äthylidentrimethylen”. Journal für Praktische Chemie. 93 (1): 162—182. ISSN 0021-8383. doi:10.1002/prac.19160930112.
^ Faworsky, Al.; Batalin, W. (1914). „Über das Vinyltrimethylen und Äthyliden-trimethylen von Gustavson”. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 47 (2): 1648—1651. ISSN 0365-9496. doi:10.1002/cber.19140470250.
^ Burns, G. R.; McGavin, D. G. (1972). „Infrared and Raman Spectra of Spiropentane-H8”. Applied Spectroscopy. 26 (5): 540—542. Bibcode:1972ApSpe..26..540B. S2CID 95384874. doi:10.1366/000370272774351778.
^ Gustavson, G. (1896). „Ueber Aethylidentrimethylen”. Journal für Praktische Chemie. 54 (1): 104—107. ISSN 0021-8383. doi:10.1002/prac.18960540106.
^ Fecht, H. (1907). „Über Spirocyclane”. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 40 (3): 3883—3891. ISSN 0365-9496. doi:10.1002/cber.190704003194.
^ Zelinsky, N. (1913). „Über das Spirocyclan, seine Synthese und sein Verhalten bei der Reduktionskatalyse”. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 46 (1): 160—172. ISSN 0365-9496. doi:10.1002/cber.19130460128.
^ Applequist, Douglas E.; Fanta, George F.; Henrikson, Bertel W. (1958). „Chemistry of Spiropentane. I. An Improved Synthesis of Spiropentane”. The Journal of Organic Chemistry. 23 (11): 1715—1716. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo01105a037.
^ G. Dallinga, R. K. van der Draai, L. H. Toneman, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas 87, 897 (1968).
^ ^а ^б J. J. Gajewski, L. T. Burka, Journal of the American Chemical Society 94, Nr. 25, 8857 (1972).
^ M. C. Flowers, H. M. Frey, Journal of the Chemical Society, 1961, 5550.

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[2] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[DonohueHumphrey1945-3] Donohue, Jerry; Humphrey, George L.; Schomaker, Verner (1945). „The Structure of Spiropentane”. Journal of the American Chemical Society. 67 (2): 332—335. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja01218a056.

[MurrayStevenson1944a-4] Murray, M. J.; Stevenson, Eugene H. (1944). „SPIROPENTANE”. Journal of the American Chemical Society. 66 (2): 314. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja01230a515.

[MurrayStevenson1944b-5] Murray, M. J.; Stevenson, Eugene H. (1944). „The Debromination of Pentaerythrityl Bromide by Zinc. Isolation of Spiropentane1”. Journal of the American Chemical Society. 66 (5): 812—816. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja01233a047.

[PriceCoulterpark2011-6] Price, J.E.; Coulterpark, K.A.; Masiello, T.; Nibler, J.W.; Weber, A.; Maki, A.; Blake, T.A. (2011). „High-resolution infrared spectra of spiropentane, C5H8”. Journal of Molecular Spectroscopy. 269 (1): 129—136. Bibcode:2011JMoSp.269..129P. ISSN 0022-2852. doi:10.1016/j.jms.2011.05.011.

[Philipow1916-7] Philipow, O. (1916). „Die Konstitution der Kohlenwasserstoffe Gustavsons: Vinyltrimethylen und Äthylidentrimethylen”. Journal für Praktische Chemie. 93 (1): 162—182. ISSN 0021-8383. doi:10.1002/prac.19160930112.

[FaworskyBatalin1914-8] Faworsky, Al.; Batalin, W. (1914). „Über das Vinyltrimethylen und Äthyliden-trimethylen von Gustavson”. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 47 (2): 1648—1651. ISSN 0365-9496. doi:10.1002/cber.19140470250.

[burns-9] Burns, G. R.; McGavin, D. G. (1972). „Infrared and Raman Spectra of Spiropentane-H8”. Applied Spectroscopy. 26 (5): 540—542. Bibcode:1972ApSpe..26..540B. S2CID 95384874. doi:10.1366/000370272774351778.

[Gustavson1896-10] Gustavson, G. (1896). „Ueber Aethylidentrimethylen”. Journal für Praktische Chemie. 54 (1): 104—107. ISSN 0021-8383. doi:10.1002/prac.18960540106.

[Fecht1907-11] Fecht, H. (1907). „Über Spirocyclane”. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 40 (3): 3883—3891. ISSN 0365-9496. doi:10.1002/cber.190704003194.

[Zelinsky1913-12] Zelinsky, N. (1913). „Über das Spirocyclan, seine Synthese und sein Verhalten bei der Reduktionskatalyse”. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 46 (1): 160—172. ISSN 0365-9496. doi:10.1002/cber.19130460128.

[ApplequistFanta1958-13] Applequist, Douglas E.; Fanta, George F.; Henrikson, Bertel W. (1958). „Chemistry of Spiropentane. I. An Improved Synthesis of Spiropentane”. The Journal of Organic Chemistry. 23 (11): 1715—1716. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo01105a037.

[14] G. Dallinga, R. K. van der Draai, L. H. Toneman, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas 87, 897 (1968).

[Gajewski-15] а ^б J. J. Gajewski, L. T. Burka, Journal of the American Chemical Society 94, Nr. 25, 8857 (1972).

[16] M. C. Flowers, H. M. Frey, Journal of the Chemical Society, 1961, 5550.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

PROFILPELAJAR.COM

Spiropentan

Sinteza

Osobine

Fizička svojstva

Hemijska svojstva

Reference

Read other articles:

Mariya Nagao

Pat Toomey

Brad Ziegler

Apostle

Tom Selleck

V Copa Brasil

Fortification Range Wilderness

Перуанский анчоус

Kategoria Superiore 1998-1999

Therapy (Anne-Marie album)

Setiles

List of Total Drama episodes

المسور بن مخرمة

國民陣線

Template talk:Japonic languages

Jan Pietrzak

1974 United States Virgin Islands general election

Estadio Nacional de Costa Rica (2011)

روبرت رينان

1540 in Ireland