Прва трка је стартовала 22. маја 1939. године испред хотела Москва у Београду и трајала је шест дана. Укупна дужина трке је била 1010 km. Покровитељ прве трке, као и трке 1940. године био је Петар II Карађорђевић. Занимљиво је да је први пехар био од чистог злата. Друга трка је завршена 6. септембра 1940, победник је био Јанез Петернел[1]. Трка 1941. није стартовала због почетка 2. Светског рата у Југославији.
Прва послератна трка је одржана 1963. године и од тада се одржава без прекида. Трка је до сада пролазила кроз више од 60 градова Србије и неколико градова Македоније, Црне Горе и Босне и Херцеговине. Поред такмичарског карактера трка има за циљ и представљање природних лепота и културних знаменитости Србије. Од увођења Европске турнеје од стране светске бициклистичке федерације у сезони 2005. године, ова трка уврштена је као део EUROPETOUR-а и класификована као трка категорије 2.2. Једна је од највећих бициклистичких трка југоисточне Европе. Последњи победник из Србије био је Аргентинац Николас Тивани који је победио 2018. године.
Јубиларна 50. међународна бициклистичка Трка кроз Србију је стартовала 13. јуна2010. године. За трку је пријављено 120 такмичара из 18 земаља и планирано је да траје до циља шесте етапе у Руми, 19. јуна. Трка је званично стартовала 14. јуна првом етапом од Београда (преко Младеновца) до Зајечара. Друга етапа је била 15. јуна од Зајечара до Врања (Врањске бање), трећа 16. јуна од Врањске бање до Врњачке бање, четврта етапа 17. јуна од Врњачке бање до Златибора, пета 18. јуна од Златибора до Пала и шеста етапа 19. јуна Пале (Милићи) — Рума. Током шест етапа, такмичари су прешли 1073 километра. Покровитељ трке је Минстарство за спорт Србије и трка се седму годину узастопно вози под слоганом „Туризам и бицклизам заједно“, па је трка 2010. године посвећена бањама Србије — Гамзиградској, Врањској, и Врњачкој бањи, као и Златибору. Градови домћини етапних места боре се и за велики пехар Трке кроз Србију за најбољег домаћина етапе, док га је последње три године освајало Врање. Трка је категорије 2.2 за светске бодове. Стаза има пет брдских циљева, два прве категорије у петој етапи Златибор—Пале (Сљемеч 1300 метра и Равна Романија 1200 метара).
У појединачној конкуренцији победник је Италијан Лука Аскани из екипе Кавалијере. Бициклисти београдског Партизана су екипни победници. На крају трке партизанови возачи су у укупном пласману били бољи од Кавалијереа за 49 секунди, а Итер Каћуше за шест минута и пет секунди. Најбољи брдски возач на Трци кроз Србију био је Бугарин Владимир Коев, који је освојио плаву мајицу, највише пролазних циљева и зелену мајицу освојио је Матеј Марин из Словеније, а најбољи млади бициклиста на трци је био белгијанац Том Маусен, коме је припала бела мајица[3].
52. Трка кроз Србију
52. Трка кроз Србију одржана је 2012.[4] Пета етапа је 16. јуна 2012. кренила из Милића до Руме.[4]
На Трци кроз Србију од бициклиста из Србије побеђивали су Радош Чубрић (1965. и 1970), Момчило Лајзер (1976), Драгић Боровићанин (1982), Микош Рњаковић (1985, 1990, 1991, 1996), Рајко Чубрић (1988. и 1989), Зоран Илић (1992), Саша Гајичић (1997. и 2001), Александар Никачевић (2000. и 2002) и Иван Стевић 2011.
.jpg)
