Куп Кариба 1999. (познат као Shell Caribbean Cup−Шел Куп Кариба због спонзорства), било је једанаесто издање Купа Кариба, основано од стране ФСК, једне од КОНКАКАФ зона. У предквалификацијама и квалификацијама је учествовало 28 репрезентација док су се домаћини Јамајка и Тринидад и Тобаго аутоматски квалификовали као и гост турнира Бразил, репрезентација испод 20 година који је такође аутоматски играо у финалном делу турнира. Овим је укупан број репрезентација достигао рекордну бројку од 31. Домаћин финалног дела турнира су били Јамајка и Тринидад и Тобаго. Тринидад и Тобаго је у финалу победио Кубу са 2:1 и седми пут у историји постао шампион.[1] Тринидад и Тобаго се квалификовао за КОКАКАФ златни куп 2000. године
Турнир је одржан од 3. до 13. јуна 1999.године. Квалификације за турнир су игране од 3. фебруара до 9. маја 1999. године.
У финалном делу је одиграно 15 утакмица и постигнуто 58 гола. У квалификацијама је одиграно 36 утакмица и постигнут 119 голова.
