Kyselina tetrahydrolistová

Kyselina tetrahydrolistová
Kyselina tetrahydrolistová
Kyselina tetrahydrolistová
Kyselina tetrahydrolistová
Kyselina tetrahydrolistová
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C19H23N7O6
Synonymá Kyselina (2S)-2-[[4-[(2-amino-4-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-3H-pteridín-6-yl)metylamino]benzoyl]amino]pentadiová, kyselina 5,6,7,8-tetrahydrolistová, H4 folát[1], koenzým F (formylačný),[2][Pozn 1][3] THFA, H4FA,
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 445,43 g/mol
Ďalšie informácie
Číslo CAS 135-16-0
ChemSpider 82572
SMILES O=C(O)[C@@H](NC(=O)c1ccc(cc1)NCC3N/C2=C(/N/C(=N\C2=O)N)NC3)CCC(=O)O
3D model (JSmol) Interaktívny 3D model
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Kyselina tetrahydrolistová[1][2] je derivát kyseliny listovej. Jej konjugovaná zásada sa označuje ako tetrahydrofolát[1][4][5] alebo redukovaný folát.[2]

Metabolizmus

Dráha tetrahydrofolátu a jeho antimetabolitov

Syntéza u ľudí prebieha z kyseliny dihydrolistovej prostredníctvom dihydrofolátreduktázy. Túto reakciu inhibuje metotrexát.[6]

THFA sa premieňa na 5,10-metyléntetrahydrofolát pôsobením serínhydroxymetyltransferázy.

Bakteriálna syntéza

Mnohé baktérie používajú dihydropteroátsyntetázu na tvorbu dihydropteroátu, ktorý u ľudí nemá žiadnu funkciu. To umožňuje zameranie tohto enzýmu a použitie sulfónamidových antibiotík, ktoré pôsobia ako kompetitívne inhibítory so substrátom tohto enzýmu, PABA.

Význam

Kyselina tetrahydrolistová je kofaktorom mnohých reakcií, hlavne v syntéze (teda anabolizme) aminokyselín a nukleových kyselín. Okrem toho pôsobí ako prenášač jednouhlíkových skupín, napríklad metylu, metylénu, metenylu, formylu alebo formimino skupiny. Pri spojení kyselina tetrahydrolistovej a jednej z týchto jednouhlíkových skupín, ako je to napríklad v prípade 10-formyltetrahydrofolátu, pôsobí kyselina tetrahydrolistová ako donor jedného uhlíkového atómu. Tetrahydrofolát získava tento jeden uhlíkový atóm z formaldehydu, ktorý vzniká v iných procesoch. Tieto jednouhlíkové skupiny sú dôležité v tvorbe prekurzorov pre syntézu DNA. Nedostatok kyseliny tetrahydrolistovej môže spôsobiť megaloblastickú anémiu.[7][8][9]

Metotrexát pôsobí na dihydrofolátreduktázu ako inhibítor, podobne ako pyrimetamín a trimetoprim, čím znižuje množstvo syntetizovaného tetrahydrofolátu. To môže mať za následok megaloblastickú anémiu.

Kyselina tetrahydrolistová sa účastní premeny kyseliny formiminoglutámovej na kyselinu glutámovú. Tým môže dôjsť k zníženiu množstva dostupného histidínu na dekarboxyláciu a syntézu proteínov, takže sa môže znížiť hladina histamínu a formiminoglutamátu v moči.[10]

Poznámky

  1. ↑ V knihe Biochémia od Škárku je preklep a stojí v nej "koezým F" namiesto "koenzým F." (str. 109, kapitola 5.14 Koenzýmy) Na strane 114 je tento názov napísaný správne.

Referencie

  1. ↑ a b c SR, Ministerstvo pôdohospodárstva a rozvoja vidieka. Metodiky stanovenia pteroylmonoglutamátu v rôznych potravinových matriciach [online]. MPRV SR, [cit. 2022-04-03]. Dostupné online.
  2. ↑ a b c ŠKÁRKA, Bohumil; FERENČÍK, Miroslav. Biochémia. 3. vyd. [s.l.] : [s.n.], 1992. ISBN 80-05-01076-1. S. 109, 114, 374.
  3. ↑ coenzyme F [online]. TheFreeDictionary.com, [cit. 2022-04-02]. Dostupné online.
  4. ↑ KARKALÍK, Šimon. Malária, jej liečba a profylaxia. Klinická farmakologie a farmacie (Olomouc: Solen s.r.o.), 2018, roč. 32, čís. 2, s. 20-27. Dostupné online [cit. 2022-04-02]. ISSN 1212-7973.
  5. ↑ Megaloblastová anémia – príčiny, diagnostika, prevencia a liečba | Unilabs [online]. www.unilabs.sk, [cit. 2022-04-03]. Dostupné online.
  6. ↑ Interaction of dihydrofolate reductase with methotrexate: Ensemble and single-molecule kinetics. Proceedings of the National Academy of Sciences, 2002-10-15, s. 13481–13486. ISSN 0027-8424. DOI: 10.1073/pnas.172501499. PMID 12359872. (po anglicky)
  7. ↑ LIVEONEARTH. Biochemistry: The One-Carbon Pool: Folate and B12 Metabolism [online]. LIVEJOURNAL, 2008-02-23. Dostupné online.
  8. ↑ YADAV, Manish K.; MANOLI, Nandini M.; MADHUNAPANTULA, SubbaRao V.. Comparative Assessment of Vitamin-B12, Folic Acid and Homocysteine Levels in Relation to p53 Expression in Megaloblastic Anemia. PLoS ONE, 2016-10-25, roč. 11, čís. 10, s. e0164559. PMID: 27780269 PMCID: PMC5079580. Dostupné online [cit. 2022-04-02]. ISSN 1932-6203. DOI: 10.1371/journal.pone.0164559.
  9. ↑ ASLINIA, F.; MAZZA, J. J.; YALE, S. H.. Megaloblastic Anemia and Other Causes of Macrocytosis. Clinical Medicine & Research, 2006-09-01, roč. 4, čís. 3, s. 236–241. Dostupné online [cit. 2022-04-02]. ISSN 1539-4182. DOI: 10.3121/cmr.4.3.236. (po anglicky)
  10. ↑ Histamine formation in guinea-pigs. J. Physiol., December 1965, s. 801–9. Dostupné online. DOI: 10.1113/jphysiol.1965.sp007798. PMID 5881255.

Zdroj

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Tetrahydrofolic acid na anglickej Wikipédii.

Read other articles:

Diskografi Miranda Cosgrove

Diskografi Miranda CosgroveCosgrove in the Dancing Crazy Tour in 2011.Album studio1Video musik8Extended play2Singel5Album soundtrack1 Miranda Cosgrove adalah seorang artis rekaman Amerika. Diskografi nya terdiri dari satu album studio, dua album mini, dua soundtrack, lima singel, tiga singel promo, dan dua featuring singles. Album Album studio List of studio albums, with selected chart positions Judul Rincian album Chart posisi puncak Penjualan US[1] AUT[2] GER[3] KOR&...

 

Foreign relations of Curaçao

Part of the Politics seriesPolitics of the Netherlands Constitution Charter Wet Algemene Bepalingen Human rights Monarchy King Willem-Alexander Council of Ministers Ministers Plenipotentiary ArubaCuraçaoSt. Maarten Cabinet Prime Minister (list) Mark Rutte Deputy Prime Ministers Sigrid Kaag Karien van Gennip Carola Schouten Ministries States General Senate President: Jan Anthonie Bruijn Current membership Historic composition House of Representatives Speaker: Martin Bosma Current membership ...

 

Tin Gods

1926 film by Allan Dwan For the British film, see Tin Gods (1932 film). Tin GodsLobby cardDirected byAllan DwanWritten byPaul Dickey (adaptation)Howard Emmett Rogers (adaptation)James Shelley Hamilton (scenario)Based onTin Godsby William Anthony McGuireProduced byAdolph ZukorJesse L. LaskyCinematographyAlvin WyckoffProductioncompanyFamous Players–LaskyDistributed byParamount PicturesRelease date September 19, 1926 (1926-09-19) Running time90 minutes (9 reels; 8,568 feet)Count...

Francesco Solano

San Francesco SolanoSan Francesco Solano in un dipinto attribuito a Pedro Diaz Sacerdote e missionario  NascitaMontilla, 10 marzo 1549 MorteLima, 14 luglio 1610 (61 anni) Venerato daChiesa cattolica Beatificazione30 giugno 1675 da papa Clemente X Canonizzazione27 dicembre 1726 da papa Benedetto XIII Ricorrenza14 luglio Patrono diArgentina, Cile, Bolivia, Paraguay, Perù, Montilla Manuale Francesco Solano, in spagnolo Francisco (Montilla, 10 marzo 1549 – Lima, 14 luglio 1610),...

 

آرغوس

  هذه المقالة عن مدينة يونانية. لالعملاق آرجوس ذو العيون العديدة في الميثولوجيا الإغريقية، طالع آرجوس (ميثولوجيا). آرغوس Άργος Argos (باليونانية: Άργος)‏    تقسيم إداري البلد اليونان[1] المنطقة الإدارية البيلوبونيز أرغوليذا خصائص جغرافية إحداثيات 37°38′00″N 22°43′4...

 

Ottoman persecution of Alevis

Overview of the history of the persecution of Shia Alevis by the Ottoman Empire This article's lead section may be too short to adequately summarize the key points. Please consider expanding the lead to provide an accessible overview of all important aspects of the article. (November 2016)   Part of a series on Nizari-Ismāʿīli Batiniyya, Hurufiyya, Kaysanites and Twelver Shī‘ism Alevism Beliefs Allah Quran Haqq–Muhammad–Ali Prophet Muḥammad ibn `Abd Allāh Muhammad-Ali Islami...

Kingston and the Islands (provincial electoral district)

Provincial electoral district in Ontario, Canada For the federal electoral district, see Kingston and the Islands (federal electoral district). Kingston and the Islands Ontario electoral districtKingston and the Islands shown within the Eastern Ontario regionProvincial electoral districtLegislatureLegislative Assembly of OntarioMPP    Ted HsuLiberalDistrict created1966First contested1967Last contested2022DemographicsPopulation (2016)117,545Electors (2018)98,020Area (km²)665Pop...

 

Cannibalism

Consuming another individual of the same species as food This article is about cannibalism in animals in general. For cannibalism in humans specifically, see Human cannibalism. For other uses, see Cannibalism (disambiguation). Cannibal redirects here. For other uses, see Cannibal (disambiguation). A slug, Arion vulgaris, eating a dead individual of the same species Cannibalism is the act of consuming another individual of the same species as food. Cannibalism is a common ecological interactio...

 

Lingue tedesche superiori

Questa voce o sezione sull'argomento lingue non cita le fonti necessarie o quelle presenti sono insufficienti. Puoi migliorare questa voce aggiungendo citazioni da fonti attendibili secondo le linee guida sull'uso delle fonti. Segui i suggerimenti del progetto di riferimento. Tedesco superioreParlato in Austria Baviera Germania Italia Francia Svizzera Altre informazioniScritturalatina TassonomiaFilogenesiLingue indoeuropee Lingue germaniche  Lingue germaniche occidentali&...

ソー (オー＝ド＝セーヌ県)

Sceaux 行政国 フランス地域圏 (Région) イル＝ド＝フランス地域圏県 (département) オー＝ド＝セーヌ県郡 (arrondissement) アントニー郡小郡 (canton) 小郡庁所在地INSEEコード 92071郵便番号 92330市長（任期） フィリップ・ローラン（2008年-2014年）自治体間連合 (fr) メトロポール・デュ・グラン・パリ人口動態人口 19,679人（2007年）人口密度 5466人/km2住民の呼称 Scéens地理座標 北緯48度4...

 

Шаблон:Земская почта

Земская почтаУезды Алатырский Александрийский Ананьевский Ардатовский Арзамасский Аткарский Ахтырский Балашовский Бахмутский Бежецкий Белебеевский Белозерский Бердянский Бобровский Богородский Богучарский Борисоглебский Боровичский Бронницкий Бугульминский Бу�...

 

俄亥俄州

  「俄亥俄」重定向至此。关于其他用法，请见「俄亥俄 (消歧义)」。 俄亥俄州 美國联邦州State of Ohio 州旗州徽綽號：七葉果之州地图中高亮部分为俄亥俄州坐标：38°27'N－41°58'N, 80°32'W－84°49'W国家 美國加入聯邦1803年3月1日，在1953年8月7日追溯頒定（第17个加入联邦）首府哥倫布（及最大城市）政府 • 州长（英语：List of Governors of {{{Name}}}]]） •&...

Ansel Elgort

Ansel ElgortElgort di perdana film Baby Driver tahun 2017Lahir14 Maret 1994 (umur 30)New York City, Amerika SerikatPendidikanFiorello H. LaGuardia High SchoolPekerjaanAktor, penyanyiTahun aktif2012–sekarangOrang tuaArthur ElgortGrethe Barrett HolbyKarier musikNama lainAnsøloGenre Hip hop R&B soul elektronik Instrumen Vokal DJ Label Island/Universal Records (2015-sekarang) Ansel Elgort (lahir 14 Maret 1994)[1][2][3] adalah seorang aktor, penyanyi dan D...

 

Indian Police Service

One of the Central Civil Services This article is about the civil service, the Indian Police Service. For the police in India, see Law enforcement in India. Indian Police Force redirects here. For the web series, see Indian Police Force (web series). For other uses, see Indian Police (disambiguation). Indian Police ServiceService OverviewMotto: सत्यमेव जयते (Sanskrit)Truth Alone TriumphsLogo of Indian Police ServiceFormerly known asIndian Imperial Police[1]Abbrev...

 

Animal Kingdom: Let's Go Ape

2015 Belgian filmAnimal Kingdom: Let's Go ApeTheatrical release poster.Directed byJamel DebbouzeScreenplay byJamel DebbouzeFred FougeaAhmed HamidVictor MayencePierre PonceJohn R. SmithRob SpracklingStory byJamel DebbouzeFred FougeaJean-Luc FromentalBased onThe Evolution Manby Roy LewisProduced byFred Fougea Romain Le GrandStarringJamel Debbouze Mélissa Theuriau Arié ElmalehEdited byDorian Rigal-AnsousMusic byLaurent Perez del MarProductioncompaniesPathé Boréales Kiss Films M6 Films Cattle...

梁步庭

梁步庭个人资料出生(1921-11-15)1921年11月15日山东微山逝世2021年4月14日(2021歲—04—14)（99歲）山东济南国籍 中华人民共和国政党 中国共产党 梁步庭（1921年11月15日—2021年4月14日），男，汉族，山东微山人。1938年7月参加革命，1939年5月加入中国共产党。中華人民共和國青海事務的第八任領導人，接替譚啟龍負責管理青海地區。曾经先后担任中共青海省委第一书记、中共...

 

Alessandro Verri

«… non mi sono proposto di rendere il mio lettore un profondo erudito, ma un uomo colto. Come chi deve fare un lungo viaggio con un compagno, cui voglia mostrare le vedute, le campagne, i villaggi laterali al cammino, indica, dà notizie, dimostra in breve ciò ch'è degno d'attenzione, e prosegue la sua strada senza fermarsi su due piedi ad ogni momento ed opprimere il suo compagno lettore con lunghe disquisizioni e con minute osservazioni su tutti gli aspetti, e le vedute ed i rottami e...

 

Finale della Coppa UEFA 1996-1997

Voce principale: Coppa UEFA 1996-1997. Finale della Coppa UEFA 1996-1997Martin Max solleva il trofeo vinto dai KnappenDettagli eventoCompetizioneCoppa UEFA Risultato  Schalke 041 Inter1 4-1 dopo i rigori Andata Schalke 041Inter0 Data7 maggio 1997 CittàGelsenkirchen Impianto di giocoParkstadion Spettatori56 824 Arbitro Marc Batta Ritorno Inter1Schalke 040 Data21 maggio 1997 CittàMilano Impianto di giocoGiuseppe Meazza Spettatori81 675 Arbitro José María García-Aranda ...

Hagai 1

Hagai 1Bagian Kitab Nabi-nabi Kecil yang memuat Kitab Hagai secara lengkap pada Kodeks Leningrad (tahun 1008 M).KitabKitab HagaiKategoriNevi'imBagian Alkitab KristenPerjanjian LamaUrutan dalamKitab Kristen37← Zefanya 3 pasal 2 → Hagai 1 (disingkat Hag 1) adalah bagian pertama dari Kitab Hagai dalam Alkitab Ibrani dan Perjanjian Lama di Alkitab Kristen. Memuat Firman Allah yang disampaikan dengan perantaraan nabi Hagai.[1][2] Teks Naskah aslinya ditulis dalam bahasa...

 

Falmer

Village near Brighton, England This article is about the village in East Sussex. For its stadium, see Falmer Stadium. For other uses, see Falmer (disambiguation). Human settlement in EnglandFalmerChurch of St. LaurenceFalmerLocation within East SussexArea17.0 km2 (6.6 sq mi) [1]Population284 (Parish-2011)[2]• Density43/sq mi (17/km2)OS grid referenceTQ347105• London43 miles (69 km) NDistrictLewesShire countyEast S...