Galna kiselina

Galna kiselina
IUPAC ime
Drugi nazivi Galična kiselina
Galat
3,4,5-trihidroksibenzoat
Identifikacija
CAS registarski broj 149-91-7 DaY, [5995-86-8] (Monohidrat)
PubChem[1][2] 370
ChemSpider[3] 361 DaY
UNII 632XD903SP DaY
KEGG[4] C01424
ChEBI 30778
ChEMBL[5] CHEMBL288114 DaY
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C7H6O5
Molarna masa 170,12 g/mol
Agregatno stanje Beli, žuto-beli, ili
bledo žuto-smeđi kristali
Gustina 1,7 g/cm3 (anhidrat)
Tačka topljenja

250 °C, 523 K, 482 °F

Rastvorljivost u vodi 1,1 g/100 ml voda @ 20 °C (anhidrat)
1,5 g/100 ml voda @ 20 °C (monohidrat)
pKa COOH: 4,5, OH: 10,
Opasnost
Podaci o bezbednosti prilikom rukovanja (MSDS) External MSDS
Opasnost u toku rada Iritant
Srodna jedinjenja
Srodna jedinjenja Benzojeva kiselina, fenol, pirogalol

 DaY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Galna kiselina (3,4,5-trihidroksibenzojeva kiselina) je trihidroksibenzojeva kiselina. Ona je tip fenolne kiseline. Prisutna je u mnogim biljkama.[6] Njena hemijska formula je C6H2(OH)3COOH. Galna kiselina se nalazi u prirodi u slobodnom obliku i kao deo hidrolizabilnih tanina. Soli i estri galne kiseline se nazivaju galati.

Galna kiselina se često koristi u farmaceutskoj industriji.[7] Ona se koristi kao standard za određivanje fenolnog sadržaja u raznim materijama putem Folin-Ciocalteau testa, čiji rezultati se navode u ekvivalentima galne kiseline.[8] Galna kiselina se takođe koristi kao polazni materijal u sintezi psihodeličnog alkaloida meskalina.[9]

Galna kiselina ima antifungalna i antiviralna svojstva. Ona deluje kao antioksidans i pomaže u zaštiti ljudskih ćelija protiv oksidativnih oštećenja. Utvrđeno je da galna kiselina manifestuje citotoksičnost protiv ćelija kancera, bez oštećivanja zdravih ćelija. Galna kiselina se koristi kao pomoćno sredstovo u slučajevima unutrašnjeg krvarenja. Ona se takođe koristi za tretman albuminurije i dijabetesa. Pojedine masti za tretman psorijaze i spoljašnjeg krvarenja sadrže galnu kiselinu.[10]

Reference

  1. ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. ↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  5. ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  6. ↑ LD Reynolds and NG Wilson, “Scribes and Scholars” 3rd Ed. Oxford: 1991. pp193–4.
  7. ↑ S. M. Fiuza. „Phenolic acid derivatives with potential anticancer properties––a structure–activity relationship study. Part 1: Methyl, propyl and octyl esters of caffeic and gallic acids”. Elsevier. DOI:10.1016/j.bmc.2004.04.026. 
  8. ↑ Andrew Waterhouse. „Folin-Ciocalteau Micro Method for Total Phenol in Wine”. UC Davis. Arhivirano iz originala na datum 2008-03-27. Pristupljeno 2014-04-11. 
  9. ↑ Tsao, Makepeasce (July 1951). „A New Synthesis Of Mescaline”. Journal of the American Chemical Society 73 (11): 5495–5496. DOI:10.1021/ja01155a562. ISSN 0002-7863. 
  10. ↑ Gallic acid

Povezano

Vanjske veze

Portal Hemija