Benzojeva kiselina

Benzojeva kiselina
Skeletal formula
Skeletal formula
Ball-and-stick model
Ball-and-stick model
Benzoic acid crystals
IUPAC ime
Drugi nazivi Benzenkarboksilna kiselina,
Karboksibenzen,
E210
Identifikacija
CAS registarski broj 65-85-0 DaY
PubChem[1][2] 243
ChemSpider[3] 238 DaY
UNII 8SKN0B0MIM DaY
EINECS broj 200-618-2
KEGG[4] D00038
MeSH benzoic+acid
ChEBI 30746
ChEMBL[5] CHEMBL541 DaY
RTECS registarski broj toksičnosti DG0875000
Bajlštajn 636131
Gmelin Referenca 2946
3DMet B00053
Jmol-3D slike Slika 1
Slika 2
Svojstva
Molekulska formula C7H6O2
Molarna masa 122.12 g mol−1
Agregatno stanje bezbojna kristalna materija
Gustina 1.27 g/cm3[6]
Tačka topljenja

122.38 °C, 396 K, 252 °F (izvor[7])

Tačka ključanja

250 °C, 523 K, 482 °F ([6])

Rastvorljivost u vodi 2.9 g/L[6]
pKa 4.21
Indeks prelamanja (nD) 1.5397
Struktura
Kristalna rešetka/struktura Monoklinična
Oblik molekula (orbitale i hibridizacija) planaran
Dipolni moment 1.72 D u dioksanu
Opasnost
Podaci o bezbednosti prilikom rukovanja (MSDS) JT Baker
EU-indeks nije na listi
Opasnost u toku rada Iritacija
NFPA 704
1
2
0
 
Tačka paljenja 121 °C (250 °F)[6]
Tačka spontanog paljenja 570 °C (1,058 °F)[6]
Srodna jedinjenja
Srodna karboksilna kiselina Fenolne kiseline
Aminobenzojeve kiseline,
Nitrobenzojeve kiseline
Srodna jedinjenja Benzaldehid,
Benzil alkohol,
Benzoil hlorid,
Benzilamin,
Benzamid

 DaY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Benzojeva kiselina, C7H6O2 (ili C6H5COOH), je bezbojna kristalna materija. Ona je najjednostavnija aromatična karboksilna kiselina. Ime je izvedeno od benzoinske smole, koja je dugo vremena bila jedini izvor benzojeve kiseline. Njene soli se koriste kao prehrambeni prezervativi. Benzojeva kiselina je važan prekursor za sintezu mnogih drugih organskih supstanci. Soli i estri benzojeve kiseline su poznati kao benzoati.

Istorija

Benzojeva kiselina je otkrivena u šesnaestom veku. Suva destilacija benzoinske smole je prvo opisana od strane Nostradamusa (1556), i naknadno u radovima Aleksius Pedemontanusa (1560) i Blaiz de Vigenera (1596).[8]

Proizvodnja

Industrijska priprema

Benzojeva kiselina se komercijalno proizvodi parcijalnom oksidacijom toluena kiseonikom. Proces se katalizuje kobalt ili mangan naftenatima. Proces koristi jeftine sirovine i proizvodi visok prinos.

toluene oxidation

Laboratorijska sinteza

Benzojeva kiselina je jeftina i široko dostupna, tako da laboratorijska sinteza benzojeve kiseline prvenstveno ima pedagošku vrednost.

U svim sintezama, benzojeva kiselina se može prečistiti rekristalizacijom iz vode usled njene visoke rastvorljivosti u toploj i male rastvorljivosti u hladnoj vodi. Odsustvo organskih rastvarača u rekristalizaciji čini ovaj eksperiment posebno bezbednim. Drugi mogući rekristalizacioni rastvarači su sirćetna kiselina, benzen, aceton, petroleum etar, i mešavina etanola i vode.[9]

Putem hidrolize

Kao i svaki drugi nitril ili amid, benzonitril i benzamid se mogu hidrolizovati do benzojeve kiseline ili njenih konjugovanih baza u kiselim ili baznim uslovima.

Iz benzaldehida

Bazom indukovana disproportionacija benzaldehida, Kanizarova reakcija, proizvodi jednake količine benzoata i benzil alkohola. Alkohol može biti odstranjen destilacijom.

Literatura

  1. ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. ↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  5. ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  6. ↑ 6,0 6,1 6,2 6,3 6,4 Record in the GESTIS Substance Database from the IFA
  7. ↑ Melting point of benzoic acid
  8. ↑ Neumüller O-A (1988). Römpps Chemie-Lexikon (6 izd.). Stuttgart: Frankh'sche Verlagshandlung. ISBN 3-440-04516-1. OCLC 50969944. 
  9. ↑ D. D. Perrin; W. L. F. Armarego (1988). Purification of Laboratory Chemicals (3rd izd.). Pergamon Press. str. 94. ISBN 0-08-034715-0. 

Dodatna literatura

  • Cosmetic Ingredient Review Expert Panel Bindu Nair (2001). „Final Report on the Safety Assessment of Benzyl Alcohol, Benzoic Acid, and Sodium Benzoate”. Int J Tox 20 (Suppl. 3): 23–50. DOI:10.1080/10915810152630729. PMID 11766131. 

Vanjske veze