Глицеральдегид (глицераль, глицериновый альдегид, глицероза, 2,3-дигидроксипропаналь) — моносахарид из группы триоз с эмпирической формулой , принадлежит к альдозам[1]. Является простейшим представителем альдосахаров (альдоз) и единственным сахаром из группы альдотриоз.
Глицеральдегид изомерен дигидроксиацетону, отличаясь от него наличием альдегидной группы вместо кетонной.
Так как глицеральдегид имеет хиральный центр (асимметричный атом углерода ) то, следовательно, он существует в виде двух энантиомеров с противоположным оптическим вращением: D- (R- или +) и L-(S- или -) стереоизомеров, а также рацемата (эквимолярной смеси энантиомеров).
Структура глицеральдегида служит основой для номенклатуры оптических изомеров углеводов.
Циклическая форма для глицеральдегида отсутствует.
В живых организмах содержатся исключительно производные D-глицеральдегида.[2]
Физические и химические свойства
D- и L-глицеральдегид представляет собой сладкое бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде (с образованием вязкого сиропа), малорастворимое в этаноле и диэтиловом эфире, нерастворим в неполярных растворителях. Водный раствор глицеральдегида обладает оптической активностью (вращает плоскость поляризации).[3]
Рацемат глицеральдегид существует в кристаллическом состоянии в виде циклического димера — полуацеталя, который при растворении в воде диссоциирует с образованием раствора мономера (D- и L-энантиомеров).
В кислой среде глицеральдегид через ендиольную форму изомеризуется в дигидроксиацетон. В биохимических реакциях взаимопревращения глицеральдегида и дигидроксиацетона катализирует фермент триозофосфатизомераза. В щелочной среде глицеральдегид конденсируется с образованием смеси гексоз, при взаимодействии с дигидроксиацетоном образует гексулозы. С фенилгидразином легко образует озазоны.
При восстановлении глицеральдегида боргидридами или алюмогидридами щелочных металлов (натрия, лития, калия) образуется трехатомный спиртглицерин или глицерол (пропан-1,2,3-триол), образующийся также при восстановлении дигидроксиацетона.
При мягком окислении глицеральдегида образуется глицериновая кислота (2,3-дигидроксипропановая кислота).
.svg){kind=small}