Ли Ань родился 23 октября 1954 года в уезде Пиндун на юге Тайваня. Его родители — уроженцы провинции Цзянси, иммигрировали с материка после поражения Гоминьдана в Гражданской войне, в 1949 году. В 1975 году окончил местный колледж, после чего отправился служить в армию по призыву. Для продолжения образования Ли переехал в США, где он последовательно получил степень бакалавра по театральному искусству в Университете штата Иллинойс и степень магистра по специальности кинопроизводство в Нью-Йоркском университете. Ко времени обучения в Нью-Йорке относятся первые кинематографические опыты Энга Ли. Его короткометражный дебют «Тени озера» (1982) получил награду на фестивале на Тайване. В 1983 году Энг Ли выступил ассистентом на дипломном фильме своего однокурсника Спайка Ли, ныне одного из лидеров американского независимого кино. Собственная дипломная картина Ана Ли 41-минутная драма «Тонкая линия» (1984) была признана лучшей на фестивале студенческих фильмов Нью-Йоркского университета и принесла своему создателю приз за режиссуру.
Несмотря на успех своих студенческих фильмов, Энг Ли оставался без работы в течение шести лет. Наконец, в 1990 году два его сценария победили в конкурсе, организованном при участии правительства Тайваня. Победа в конкурсе дала старт профессиональной карьере режиссёра. Энг Ли сумел привлечь финансовые средства для создания своего полнометражного дебюта «Толкающие руки» (1992).