Nitrometano

Nitrometano
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC nitrometano
Outros nomes nitrocarbol
Identificadores
Número CAS 75-52-5
Número RTECS PA9800000
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular CH3NO2
Massa molar 61.04 g/mol
Aparência líquido incolor
Densidade 1.138 g/cm³, líquido
Ponto de fusão

-29 °C (244.15 K)

Ponto de ebulição

100-103 °C (373-376 K)

Solubilidade em água ca. 10 g/100 mL
Acidez (pKa) 10.2
Viscosidade 0.61 Pa·s a 25 °C
Riscos associados
MSDS inflamável, nocivo
Frases R R5 R10 R22
Frases S S41
Ponto de fulgor 35 °C
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions Metilamina
Nitrato de metila
Nitro compostos relacionados Nitroetano
Compostos relacionados Nitrito de amila
Nitroglicerina
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Nitrometano é um composto químico de fórmula CH3NO2 , usado como combustível em aeromodelos e alguns carros de competição, como estabilizante para solventes clorados (ex. clorofórmio), como solvente em laboratório e precursor de outros produtos, como tampão de pH e fumigantes (cloropicrina, também usada em guerra química na 1º Guerra Mundial).

Industrialmente, é formado pela reação entre propano e ácido nítrico a 350ºC, quando também são formados nitroetano e nitropropanos, através de um mecanismo de radicais livres. Em laboratório, é formado pela reação entre um haleto de metila (por exemplo, iodeto de metila, brometo de metila) e um nitrito inorgânico, geralmente nitrito de prata e nitrito de sódio, embora em menor rendimento com este último. Uma reação mais prática envolve o cloroacetato de sódio e o nitrito de sódio, ambos solúveis em água, formando bicarbonato, cloreto de sódio e nitrometano.

Uso como combustível

Em comparação com a gasolina, possui aparentemente uma queima mais lenta e menos energética. Porém, seu nível de oxigenação o torna um explosivo líquido, pois o nitrometano possui 2 átomos de oxigênio para cada átomo de carbono em sua molécula, e assim precisa de apenas 1,7 vezes a sua massa em ar para queima completa, enquanto a gasolina necessita de 14,6 vezes a mesma massa de ar para queimar completamente. Nos Estados Unidos o dragster da U.S.ARMY gera 11.000 hp com uma mistura densimétrica de 90% de nitrometano com 10% de metanol puro. Se o mesmo motor fosse alimentado com a melhor gasolina, não seriam extraídos mais que 2500hp. A maioria das equipes que participam de corridas de arrancada no Brasil utilizam uma mistura volumétrica, o que é incorreto nas porcentagens acima de 8%. Felizmente, é reconhecida no Brasil a entrada de profissionais na área de combustiveis de competição, realizando suporte técnico nos maiores eventos de arrancada, através da utilização de tabelas termodensimétricas, aferições com densímetros, termômetros e balanças digitais, necessárias para analisar a variação da porcentagem de nitrometano em função da variação de temperatura. Além, de desmistificar o uso, por exemplo: -a velocidade de queima do nitrometano é superior a de qualquer outro combustível -o índice antidetonante não possui um valor fixo, varia em função da velocidade de compressão, ou em outras palavras, do rpm -as labaredas de fogo do escapamento são devidos a uma segunda reação, onde os sub-produtos da primeira queima do nitrometano (que já explodiu na câmara de combustão), entram em combustão novamente por possuirem um ponto de fulgor compativel com o calor do escapamento, portanto, desmistificando, não é combustível que ainda não terminou de reagir. -o nitrometano não é um produto perigoso como a gasolina. O nitrometano tem um limite de dissolução em gasolina, porcentagem superior a 3% cria um corpo de precipitação, havendo a necessidade de maior oxigenação, aconselha-se adicionar um pouco de metanol, formando uma mistura tricombustivel.

Uso em explosivos

O nitrometano é componente do explosivo amonitol. Caso notório ocorreu em 2007, quando o ETA roubou na França 2000 litros de nitrometano para fazer amonitol. Se tratava de um explosivo barato, acessível, altamente estável, e não requerendo nenhuma infraestrutura podendo ser adaptado a qualquer comando operacional, sem nenhum apoio técnico. O amonitol desde então se tornou o explosivo mais usado pelo extinto grupo. O professor da Universidade Politécnica de Cartagena Toni Pérez de los Rios, especialista em engenharia química, explica que, em comparação com outros explosivos, amonitol requer "uma mistura extremamente simples" ao alcance de qualquer pessoa. Os dois únicos elementos necessários para fazer a amonitol são nitrato de amónia e nitrometano.[1][2]

Síntese

Nitrometano pode ser produzido pelo aquecimento de um sal de ácido nitroacético para descarboxilação a 80 °C.[3]

Referências

Ver também

Ícone de esboço Este artigo sobre um composto orgânico é um esboço. Você pode ajudar a Wikipédia expandindo-o.