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Nitrito de amila Alerta sobre risco à saúde


Nome IUPAC	3-metil-1-nitrosooxibutano
Outros nomes	Isoamil nitrato Nitramyl Pentil álcool nitrato (ambíguo) Ácido nitroso, pentil éster(ambíguTexto em itálicoo)
Identificadores
Número CAS	110-46-3
Número RTECS	NT0187500
SMILES	`CC(C)CCON=O`
Propriedades
Fórmula molecular	C₅H₁₁NO₂
Massa molar	117.15 g/mol
Aparência	Líqüido incolor
Densidade	0.872 g/cm³, líquido (25 °C)
Ponto de ebulição	99 °C
Solubilidade em água	Baixa
Riscos associados
Principais riscos associados	Vasodilatador
Ponto de fulgor	21 °C
Compostos relacionados
Compostos relacionados	Nitroglicerina Isopentanol Nitrito de butila Nitrito de Isobutila Nitrito de etila Nitrido de metila Nitrito de isopropila Nitrito de ciclohexila
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, ε_r, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

O Nitrito de amila ou 3-metil-1-nitrosooxibutano é o composto orgânico de fórmula molecular C₅H₁₁ONO, com vário isômeros conhecidos todos como um radical amila ligados à função orgânica nitrito. A função alquila é inerte e as propriedades biológicas estão ligadas majoritariamente à função nitrito. Como outros nitritos de aquila o nitrito de amila tem efeitos biológicos nos mamíferos, sendo prioritariamente um vasodilatador utilizado para o tratamento emergencial de curto prazo (24 - 72 h) da hipertensão arterial e como antídoto para o envenenamento agudo por cianetos. Como gás inalante tem efeito colateral neurológico atuando no SNC sendo classificado então como uma droga entorpecente.

Síntese e decomposição

Os nitritos de alquila são preparados pela reação de um álcool com um ácido nitroso:^[1] C₅H₁₁OH + HONO → C₅H₁₁ONO + H₂O

A síntese ocorre por esterificação e atualmente é algo bem compreendido e pode ser completada em laboratórios caseiros. Um procedimento comum é o gotejamento de ácido sulfúrico concentrado numa mistura resfriada de nitrito de sódio aquoso e um álcool. A solução estequiométrica intermediária de ácido nítrico e nitroso converte o álcool em nitrito de alquila que, devido à sua baixa densidade, flutua na solução e pode ser facilmente decantado.

A decomposição ocorre na presença de um álcali em sais de nitrito e um álcool-amila: C₅H₁₁ONO + NaOH → C₅H₁₁OH + NaNO₂

Assim como outros nitritos de aquila ele também reage com carbânions gerando oximas.^[2]

Efeitos fisiológicos

Antihipertensivo

O nitrito de amila assim como nitritos de alquila^[3] (precursores do óxido nítrico) é um potente vasodilatador relaxando as artérias e diminuindo a pressão. Alguns efeitos colaterais incluem dor de cabeça, rubor facial, aumento na freqüência cardíaca e relaxamento involuntário da musculatura, especialmente do esfíncter anal e da parede dos vasos sangüíneos. Os sintomas relacionados à overdose incluem náuseas, vômitos, hipotensão, hipoventilação, dispnéia. Os efeitos da inalação de vapores do nitrito de amila aparecem instantaneamente e, na maioria dos casos, desaparecem em menos de um minuto.

Antídoto para cianotoxinas

Como antídoto para o envenenamento por cianuretos pela sua capacidade de formar meta-hemoglobina que sequestra os ânions CN⁻¹ transportando-os como a relativamente inócua cianometa-hemoglobina.^[4] O tratamento de urgência para o envenenamento por cianeto inclui, além da inalação de nitrito de amila, a administração intravenosa de nitrito de sódio e tiossulfato de sódio.^[5]

Entorpecente

Pelos seus efeitos psicoativos é inalado com finalidades recreativas induzindo a um breve estado de euforia,^[6] afrodisíaca^[7] e amplificador do prazer sexual.^[8] A suspensão de estimulantes como as anfetaminas é normalmente seguido se usado em conjunto com outras drogas estimulantes como anfetaminas, cocaína ou ecstasy. Não há relatos de dependência física (vício), tampouco síndrome de abstinência no entanto acredita-se causar dependência psicológica.^[8] A overdose pode causar asfixia, perda da consciência, choque, PCR e conseqüente morte contudo, pela via inalatória, o desfecho fatal é acontecimento singular o que torna o uso entorpecente do nitrito de isoamila um tanto arriscado.^[9]

Ver também

Referências

↑ NOYES, W. A., 1943 “n-Butyl Nitrite” Organic Syntheses Arquivado em 27 de setembro de 2007, no Wayback Machine., Collected Volume 2, p.108.
↑ CHEN, Y. K.; JEON, S. J.; WALSH, P. J.; NUGENT, W. A., 2005 “(2S)-(-)-3-exo-(Morpholino)isoborneol ((-)-MIB)” Organic Syntheses Arquivado em 2 de dezembro de 2007, no Wayback Machine., Volume 82, p.87.
↑ NICKERSON, Mark; PARKER, John O.; LOWRY, Thomas P.; SWENSON, Edward W., 1979 Isobutyl Nitrite and Related Compounds Arquivado em 27 de setembro de 2007, no Wayback Machine., 1st ed. San Francisco: Pharmex, Ltd.
↑ Vale, J. A. (2001). «Cyanide Antidotes: from Amyl Nitrite to Hydroxocobalamin - Which Antidote is Best?». Toxicologia. 168 (1): 37–38
↑ PERUZZO, Tito; CANTO, Eduardo Porque o cianeto mata Informe-se sobre química, No 7, Outubro de 2007.
↑ MALDANER, Adriano Otávio Novas drogas (PPT-PowerPointpresenTation) Ministério da Justiça, Polícia Federal, 2006.
↑ Ballone, G. J. Arginina PsiqWeb, 2005.
↑ ^a ^b BERKOW, Robert et al (2007)Adição a inalantes Manual Merck de Informação Médica – Saúde para a Família, Seção - Distúrbios da Saúde Mental, Capítulo 92 - Drogas: Adição e Dependência.
↑ Giannini, A. J.; Slaby, A. E.; Giannini, M. C. The Handbook of Overdose and Detoxification Emergencies. New Hyde Park, NY. Medical Examination Publishing Co., 1982, pp.48-50.