Monk estudou na East Poinsett County High School em Lepanto, Arkansas, durante seu primeiro ano. Ele teve uma média de 22,8 pontos, 4,6 rebotes e 2,7 assistências, levando-os a um recorde geral (25-8) e uma participação na Final do Campeonato Estadual Classe 2A.
Após sua temporada de calouro, Monk se transferiu para a Bentonville High School em Bentonville, Arkansas.[2] Em seu segundo ano, ele teve uma média de 26,6 pontos por jogo.
Na primavera e no verão de 2015, Monk competiu pela equipe Amador Athletic Union (AAU), Arkansas Wings Elite, no Nike Elite Youth Basketball Circuit (EYBL), onde obteve uma média de 19,7 pontos por jogo.[3] Em seguida, ele competiu no Nike Global Challenge 2015 e obteve uma média de 22 pontos, 12 rebotes e quatro assistências, além de receber o prêmio de MVP do torneio.[4]
Em 18 de novembro de 2015, Monk se comprometeu com a Universidade de Kentucky, escolhendo UK em vez de Arkansas.[5][6] Em seu último ano colegial, ele teve uma média de 28,6 pontos, 4,4 assistências e 7,6 rebotes.
Em 2016, Monk jogou no McDonald's All-American Game e no Jordan Brand Classic, onde recebeu prêmios de Co-MVP ao lado de De'Aaron Fox.[7][8]
Em 11 de março de 2016, Monk jogou seu último jogo no colégio, marcando 19 pontos em uma derrota por 59-49 para o Cabot High School na Final do Campeonato Estadual 7A.
Recrutamento
Monk era um candidato cinco estrelas e classificado como um dos melhores jogadores da classe de 2016 pelos quatro principais serviços de recrutamento: Rivals, ESPN, Scout e 247 Sports.[9] Monk foi classificado como 9º melhor jogador geral e o melhor armador da turma do ensino médio de 2016.[10]
Em 17 de dezembro de 2016, Monk estabeleceu um recorde de pontuação de calouros da Universidade de Kentucky com 47 pontos em uma vitória sobre a Carolina do Norte.[15] Doze dias depois, ele marcou 34 pontos em uma vitória por 99-76 sobre Ole Miss.[16]
Em sua única temporada em UK, ele jogou em 38 jogos e teve médias de 19.8 pontos, 2.5 rebotes e 2.3 assistências em 32.1 minutos.[17]
No final de sua temporada de calouro, Monk foi nomeado Jogador do Ano da SEC e o Calouro do Ano, ao mesmo tempo em que foi nomeado para a Primeira Equipe da SEC e para a Equipe de Novatos da SEC.[18]
Na conclusão de sua temporada de calouro, Monk anunciou que abriria mão de seus últimos três anos de elegibilidade e entraria no Draft de 2017, onde foi projetado como uma seleção de primeira rodada.[19]
Em 2 de julho de 2017, Monk assinou seu contrato de novato com os Hornets no valor de $ 15.726.047.[21] Ele perderia toda a Summer League de 2017 devido a uma lesão no tornozelo.
Em seu quarto jogo na temporada, em 25 de outubro de 2017, Monk registrou 17 pontos, 2 roubos de bola e 2 assistências na vitória por 110-93 contra o Denver Nuggets. Em 1º de novembro de 2017, com o técnico de Kentucky, John Calipari, nas arquibancadas, Monk marcou 25 pontos na vitória por 126-121 contra o Milwaukee Bucks.[22]
Durante sua temporada de estreia, Monk foi designado para o afiliado dos Hornets na NBA G League, o Greensboro Swarm, por um jogo. Ele registrou 25 pontos, 8 rebotes e 4 assistências em 26 de dezembro de 2017.[23]
Em 26 de fevereiro de 2020, Monk foi suspenso indefinidamente por violar a política de uso de substâncias da NBA.[24] Antes da suspensão, ele tinha uma média de 10,3 pontos e 2,9 rebotes por jogo. Ele foi reintegrado em 8 de junho, depois que foi determinado que ele cumpria o programa antidrogas.[25] Em 1º de fevereiro de 2021, Monk marcou 36 pontos em uma vitória sobre o Miami Heat por 129-121.[26]
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