Jackson jogou basquete na Homeschool Christian Youth Association (HCYA), uma organização de serviço cristão sem fins lucrativos criada para atender famílias e estudantes em casa em Houston e arredores.[2] Ele liderou a equipe ao título nacional na temporada de 2012 e ganhou o Prêmio Sullivan, que é concedido ao melhor jogador de basquete homeschool do ano. Ele continuou a brilhar em seu último ano tendo médias de 31,5 pontos e 9,1 rebotes.[3]
Em sua temporada de calouro, Jackson foi selecionado para a Equipe de Novatos da ACC e ajudou sua equipe a alcançar a final do Torneio da ACC de 2015.
Em sua segunda temporada, Jackson ajudou sua equipe a vencer o Torneio da ACC de 2016 e chegar a final nacional de 2016. Em sua terceira temporada, Jackson ganhou o prêmio de Jogador do Ano e foi selecionado para a Primeira-Equipe da ACC.
Jackson registrou 16 pontos e quatro rebotes na final do Torneio da NCAA de 2017, onde os Tar Heels conquistou seu sexto título.
Em 24 de setembro, os Mavericks exerceram a opção de renovação da equipe de US$ 5 milhões de Jackson para a temporada de 2020-21.[12]
Oklahoma City Thunder (2020–2021)
Em 27 de novembro de 2020, Jackson, junto com Trevor Ariza, uma escolha de segunda rodada de 2023 e uma escolha de segunda rodada de 2026 foram negociados com o Oklahoma City Thunder em uma troca de três equipes que também envolveu o Detroit Pistons.[13]
Em 5 de abril de 2021, ele foi dispensado pelo Thunder após 33 jogos.[14]
Milwaukee Bucks (2021)
Em 21 de abril de 2021, Jackson assinou um contrato de mão dupla com o Milwaukee Bucks.[15] Em 20 de julho de 2021, ele ganhou o título da NBA com os Bucks, jogando 5 jogos e tendo média de 1,2 pontos durante os playoffs.
Em 1º de agosto, os Bucks se recusaram a oferecer uma oferta de qualificação de US $ 1,8 milhão para Jackson, tornando-o um agente livre irrestrito.
Texas Legends (2021)
Em 15 de outubro de 2021, Jackson retornou ao Dallas Mavericks, mas foi dispensado um dia depois.[16]
Em 23 de outubro, ele assinou com o Texas Legends como jogador afiliado.[17] Em 10 jogos, ele teve médias de 22,7 pontos, 7,7 rebotes e 2,9 assistências.
Boston Celtics (2021)
Em 18 de dezembro de 2021, Jackson assinou um contrato de 10 dias com o Boston Celtics.[18]
Phoenix Suns (2022)
Em 29 de dezembro de 2021, Jackson foi readquirido e ativado pelo Texas Legends após o término de seu contrato de 10 dias.
Em 5 de janeiro de 2022, Jackson assinou um contrato de 10 dias com o Phoenix Suns.[19] Ele jogou em três jogos e teve médias de 4,3 pontos e 2,0 rebotes em 7,7 minutos.
Em 1º de fevereiro de 2022, Jackson assinou um segundo contrato de 10 dias com os Suns.[20] Ele foi dispensado em 10 de fevereiro de 2022.[21]