Kennard frequentou a Franklin High School em Franklin, Ohio. Em seu último ano, ele foi nomeado o Jogador Nacional pela Parade (revista).
Terminando o ensino médio, Kennard foi um dos recrutas mais procurados do país.[2][3] Ele terminou sua carreira com o segundo maior número de pontos na história do ensino médio de Ohio.[4]
Como calouro em Duke, Kennard teve médias de 11,8 pontos, 3,6 rebotes e 1,5 assistências por jogo.[7] Durante seu segundo ano, ele obteve uma média de 19,5 pontos, 5,1 rebotes e 2,5 assistências por jogo.[8] Nesse ano, ele foi nomeado pra Primeira-Equipe da ACC.
Na conclusão de sua segunda temporada, Kennard anunciou que renunciaria aos dois últimos anos de elegibilidade universitária e entraria no Draft da NBA de 2017.[9]
Ele estreou na NBA em 20 de outubro de 2017, contra o Washington Wizards, registrando 11 pontos e 2 roubadas de bola em 18 minutos.[11]
Kennard foi titular em seu primeiro jogo na NBA em 15 de dezembro de 2017, depois que Avery Bradley sofreu uma lesão na virilha. Ele registrou 9 pontos, 5 rebotes e 4 assistências em uma vitória contra o Indiana Pacers.[12]
Ele teve seu primeiro duplo-duplo da carreira em 24 de janeiro de 2018 com 10 pontos e 10 rebotes.[13]
Em sua primeira temporada, Kennard jogou em 73 jogos e teve médias de 7.6 pontos, 2.4 rebotes e 1.7 assistências em 20.0 minutos.[14]
Temporada de 2018-19
Em julho de 2018, os Pistons anunciaram que Kennard sofrieu uma lesão no joelho esquerdo e perderia a Summer League de 2018.[15] Em 26 de outubro de 2018, Kennard sofreu uma entorse na articulação no ombro direito e ficaria fora por pelo menos duas semanas.
Em 10 de dezembro de 2018, ele registrou 28 pontos em uma derrota por 116-102 para o Philadelphia 76ers.[16] Em 10 de abril de 2019, Kennard registrou 27 pontos no último jogo da temporada regular, uma vitória de 115-89 sobre o New York Knicks.[17]
Em sua primeira temporada, Kennard jogou em 63 jogos e teve médias de 9.7 pontos, 2.9 rebotes e 1.8 assistências em 22.8 minutos.[18]
