Popular no círculo social de Londres e admirada por muitos, embora os tradicionais membros da sociedade britânica a desaprovassem, a precipitada jovem viúva tornou-se amante de Peter Wentworth-Fitzwilliam, 8° Conde Fitzwilliam. O casal planejava um casamento após o previsto divórcio de Fitzwilliam. Entretanto, durante uma viagem destinada a visitar Joseph Kennedy, que deu sua bênção a eles, Lady Hartington e Lord Fitzwilliam morrem num acidente aéreo, em Sainte-Bauzille, em Ardèche, na França.
Apenas seu pai (Joseph P. Kennedy, Sr.) representou a família Kennedy no seu funeral. Sua mãe Rose recusou-se a comparecer porque sabia das intenções de Kathleen de se casar fora da igreja católica. Pela mesma razão, acredita-se que Rose também proibiu os irmãos dela de comparecerem na ocasião. Rose Kennedy aparentemente acabou perdoando Kathleen, pois, em 1951, ficou encantada ao saber que sua primeira neta, Kathleen Hartington Kennedy (filha de Robert F. Kennedy), tinha sido nomeada a partir de sua falecida filha.
Kathleen Agnes Kennedy está enterrada num lote da família Cavendish, na Igreja de Saint Peter em Edensor, perto de Chatsworth House, Derbyshire.[2] Entre as coroas que cobrem seu caixão, está uma carta escrita a mão de Winston Churchill.
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