Kennedy nasceu em uma família política em East Boston, Massachusetts. Ele fez uma grande fortuna como investidor no mercado de ações e commodities e mais tarde rolou seus lucros investindo em imóveis e em uma ampla gama de setores de negócios nos Estados Unidos. Durante a Primeira Guerra Mundial, ele foi gerente geral assistente de um estaleiro Bethlehem Steel na área de Boston; por meio dessa posição, ele conheceu Franklin D. Roosevelt, que era secretário adjunto da Marinha. Na década de 1920, Kennedy obteve enormes lucros reorganizando e refinanciando vários estúdios de Hollywood; várias aquisições foram finalmente fundidas na Radio-Keith-Orpheum (RKO) Studios.[3] Kennedy aumentou sua fortuna com direitos de distribuição de uísque escocês. Ele era dono do maior edifício privado do país, o Chicago's Merchandise Mart.
Kennedy era um dos principais membros do Partido Democrata e da comunidade católica irlandesa. O presidente Roosevelt nomeou Kennedy para ser o primeiro presidente da Comissão de Valores Mobiliários (SEC), que ele liderou de 1934 a 1935. Kennedy mais tarde dirigiu a Comissão Marítima. Kennedy serviu como embaixador dos Estados Unidos no Reino Unido de 1938 ao final de 1940. Com a eclosão da Segunda Guerra Mundial em setembro de 1939, Kennedy estava pessimista sobre a capacidade da Grã-Bretanha de sobreviver aos ataques da Alemanha nazista. Durante a Batalha da Grã-Bretanha em novembro de 1940, após uma declaração controversa a respeito da democracia na Inglaterra,[4] Kennedy renunciou ao cargo.
Embaixador dos Estados Unidos no Reino Unido 17 de janeiro de 1938 (nomeado) 8 de março de 1938 (apresentação das credenciais) 22 de outubro de 1940 (largou o cargo)
