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Ácido salicílico Alerta sobre risco à saúde


Nome IUPAC	Ácido 2-hidroxibenzoico
Identificadores
Número CAS	69-72-7
SMILES	`OC(=O)c1ccccc1O`
Propriedades
Fórmula molecular	C₇H₆O₃
Massa molar	138.123 g/mol
Densidade	1.44 g/cm³ (at 20 °C)
Ponto de fusão	159 °C
Ponto de ebulição	211 °C (2666 Pa)
Acidez (pK_a)	2,97 (25ºC); 13,82 (20ºC)
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions	Ácido antranílico (2-aminobenzoico) Ácido acetilsalicílico (2-acetoxibenzoico) Ácido 2-metoxibenzoico Salicilamida
Salicilatos relacionados	Salicilato de metila Salicilato de magnésio Subsalicilato de bismuto (Pepto Bismol)
Compostos relacionados	Álcool salicílico Salicilaldeído Ácido benzoico Ácido 3-hidroxibenzoico Ácido 4-hidroxibenzoico Ácido sulfossalicílico Ácido 4-aminossalicílico Ácido diidroxibenzoico (vários isômeros)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, ε_r, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

O ácido salicílico é um Beta-Hidroxiácido com propriedades queratolíticas (esfoliantes) e antimicrobianas, o que significa que afina a camada espessada da pele e age evitando a contaminação por bactérias e fungos oportunistas. É um ácido utilizado no tratamento de pele hiperqueratótica, isto é, super espessada, em condições de descamação como: caspa, dermatite seborreica, ictiose, psoríase e acne. É caracterizado ainda por ser um regularizador da oleosidade e também um anti-inflamatório potencial. A grande vantagem deste ácido é que apresenta um bom poder esfoliativo e também uma ação hidratante, cuja característica principal é a capacidade de penetração nos poros ajudando na remoção da camada queratinizada com uma ação irritante muito menor que os outros ingredientes.

Diversos trabalhos têm referido a ação favorável do ácido salicílico em acne, especialmente em suas formas iniciais, não-inflamatórias, por seu efeito comedolítico e esfoliante, com resultados superiores aos do peróxido de benzoíla. É solúvel no álcool e parcialmente na água fria. Contra acne, tem sido utilizado em sabões, detergentes, loções tônicas, compressas, géis e emulsões fluidas, em concentrações que variam de 0,5 a 2,%.

O ácido salicílico foi originalmente descoberto devido às suas ações antipirética e analgésica. Desde 400 a.C, que se sabe que a casca do salgueiro possuía estas propriedades. Em 1827, o seu princípio ativo, a salicilina, foi isolado. Dele se extrai o álcool salicílico, que pode ser oxidado para o ácido salicílico.

Porém, descobriu-se depois que este ácido pode ter uma ação corrosiva nas paredes do estômago. Para contornar isto foi adicionado um radical acetil à hidroxila ligada diretamente ao anel aromático, dando origem a um éster de acetato, chamado de ácido acetil-salicílico (AAS), menos corrosivo mas também menos potente.

Produção

O ácido salicílico é biossintetizado do amino ácido fenilalanina.

O salicilato de sódio é comercialmente preparado por tratar fenóxido de sódio com uma alta pressão de dióxido de carbono a alta temperatura via a reação de Kolbe-Schmitt. A acidificação da solução do produto dá o ácido salicílico:

Pode ser também preparado pela hidrólise da Aspirina (ácido acetilsalicílico)^[1] ou salicilato de metila (óleo de Wintergreen) com um forte ácido ou base.

Análise

Com ferro (III) em solução aquosa dá uma cor vermelha característica.

Isso se dá porque o ácido salicílico é um enol de um β-ácido quetocarbônico e portanto forma complexos de cor avermelhada à púrpura com sais de ferro (III):

Este tri(quelado) complexo forma-se mais rapidamente em solução básica.

Aplicações

Fabricação de aspirina na indústria farmacêutica.
Produção de salicilatos na indústria química (ver abaixo). Curiosamente, foi largamente utilizado na indústria cervejeira do século XIX, no Brasil.
Iniciador e agente solubilizante na manufatura de corantes e pastas de impressão na indústria têxtil.
Conservante na indústria alimentar (depende da legislação).
Ingrediente em numerosas preparações medicinais e cosméticas.

Especialmente por ser b-hidroxi-ácido com propriedades queratolíticas (dissolve a queratina) e antimicrobianas. Como queratolítico ele diminui a espessura da pele e atua contra a contaminação de bactérias e fungos oportunistas.

É utilizado com este fim, para o tratamento de pele hiperqueratótica, que significa com exagerada produção e acúmulo de queratina, em diversas condições de descamação como: caspa, dermatite seborréica, ictiose, psoríase e acne.

Caracteriza-se ainda por ser um regularizador da oleosidade e também um agente potencialmente anti-inflamatório.

Ésteres do ácido salicílico

Reagindo ácido salicílico com álcoois e fenóis, obtêm-se ésteres deste ácido, que são chamados salicilatos.

Entre estes, os principais e mais úteis são:

Éster metílico do do ácido salicílico, ou salicilato de metila.

Éster benzílico do ácido salicílico, ou salicilato de benzila.
- Fórmula: C₁₄H₁₂O₃
- Massa molar: 228,25 g/mol
- Número CAS: 118-58-1
- Ponto de fusão: 24 °C
- Ponto de Ebulição: 211 °C
Éster isobutílico do ácido salicílico, ou salicilato de isobutila.
- Fórmula: C₁₁H₁₄O₃
- Massa molar: 194,22 g/mol
- Número CAS: 23408-05-1
- Ponto de fusão: 6 °C
- Ponto de Ebulição: 262 °C
Éster isopentílico do ácido salicílico, ou salicilato de isopentila.
- Fórmula: C₁₂H₁₆O₃
- Massa molar: 208,25 g/mol
- Número CAS: 87-20-7
- Ponto de fusão: ?
- Ponto de Ebulição: 274-278 °C
Éster fenílico do ácido salicílico, ou salicilato de fenila.
- Fórmula: C₁₃H₁₀O₃
- Massa molar: 214,21 g/mol
- Número CAS: 118-55-8
- Ponto de fusão: 41-43 °C
- Ponto de Ebulição: 173 °C

Ácido salicílico como hormônio vegetal

O ácido salicílico é encontrado distribuído amplamente nas folhas e órgãos reprodutivos das plantas. É sintetizado a partir da L-fenilalanina que irá originar o ácido trans-cinâmico por ação da fenilalanina amônio-liase (PAL). a conversão do ácido trans-cinâmico a ácido benzoico pode envolver a &beta-oxidação sintetizando substâncias intermediárias antes de formar o ácido benzoico. O ácido benzoico é convertido em ácido salicílico através da ação da enzima ácido benzoico-2-hidrozilase, será convertido em ácido salicílico.^[2]

Na planta, o ácido salicílico tem como função, a inibição da germinação e do crescimento da planta, interfere na absorção das raízes, reduz a transpiração e causa a abscisão das folhas, induz uma rápida despolarização das membranas alterando o transporte de íons gerando um colapso no potencial eletroquímico. Em alguns casos pode promover a floração, pode alterar a termogênese e gerar um aumento nas atividades das enzimas da glicólise e do ciclo de Krebs.

O ácido salicílico ainda pode atuar na defesa contra patógenos, como fungos, bactérias e vírus.

Referências

↑ «Hydrolysis of ASA to SA» (em inglês). Consultado em 31 julho de 2007
↑ KERBAUY, G. B. . Fisiologia Vegetal - Segunda edição expandida, revisada e atualizada. 2a. ed. Rio de Janeiro: Editora Guanabara Koogan Ltda., 2008.