Wychowanek CSKA Moskwa. W juniorskim zespole klubu Krasnaja Armia grał w rozgrywkach Mołodiożnaja Chokkiejnaja Liga sezonu MHL (2011/2012), po czym w KHL Junior Draft w 2012 został wybrany przez macierzysty klub z numerem 4. W tym samym roku został wybrany w drafcie do kanadyjskiej ligi juniorskiej CHL przez zespół London Knights, po czym wyjechał do Kanady i od 2012 grał w jego barwach w lidze OHL, zdobywając z zespołem mistrzostwo rozgrywek. Po roku w drafcie NHL z 2013 został wybrany przez amerykański klub Buffalo Sabres. We wrześniu 2013 podpisał kontrakt wstępny na grę w NHL[1], po czym w sezonie 2013/2014 gra nadal w OHL, jednak równolegle został wezwany do Buffalo i 25 października 2013 zadebiutował w lidze NHL i rozegrał siedem meczów i został przekazany z powrotem do London[2]. Od końca czerwca 2015 zawodnik Colorado Avalanche (wraz z nim jego rodak Michaił Grigorienko)[3][4]. We wrześniu 2017 przedłużył kontrakt o dwa lata[5]. W październiku 2020 przeszedł do Chicago Blackhawks[6]. Pod koniec lipca 2021 ogłoszono jego angaż do Calgary Flames[7].
