Urodził się w Wanli, nadmorskiej dzielnicy Nowego Tajpej, jako syn górnika. Jego ojciec zginął w wypadku, gdy Lai miał kilka miesięcy[2]. Lai studiował medycynę na Narodowym Uniwersytecie Cheng Kung w Tainan oraz Państwowym Uniwersytecie Tajwańskim w Tajpej, gdzie specjalizował się w rehabilitacji medycznej. Na Uniwersytecie Harvarda uzyskał tytuł Master of Public Health, a następnie odbył staż podyplomowy w Szpitalu Uniwersyteckim w Tainan[3]. Jest ekspertem w dziedzinie uszkodzeń rdzenia kręgowego, pełniąc funkcję konsultanta krajowego w tej dziedzinie[4].
Lai rozpoczął działalnosć polityczną w 1994 roku. W 1996 roku zdobył mandat deputowanego do Zgromadzenie Narodowego, reprezentując miasto Tainan. W 1998 roku, reprezentując Demokratyczną Partię Postępową, zdobył mandat posła do Yuanu Ustawodawczego, a następnie trzykrotnie w 2001, 2004 i 2008 roku uzyskiwał reelekcję. W parlamencie zasiadał do 2010. W 2004 roku brał udziału w programie International Visitor Leadership, prowadzonym przez Departament Stanu USA[3].
W latach 2010–2017 burmistrz Tainanu. Od 8 września 2017 do 14 stycznia 2019 pełnił funkcję premiera Republiki Chińskiej. 20 maja 2020 objął urząd wiceprezydenta. W styczniu 2023 roku Lai został wybrany na przewodniczacego Demokratycznej Partii Postępowej (DPP)[3].
W kwietniu 2023 roku w został oficjalnie nominowany przez partię do startu w wyborach prezydenckich[5]. Zwyciężył w wyborach prezydenckich 13 stycznia 2024, uzyskując 40,05% głosów[6][7]. 20 maja 2024 objął urząd[8].
